(+)-(2S,3R)-1,2,3-Pentantriol | 92622-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(2S,3R)-1,2,3-Pentantriol
• 英文别名: (2S,3R)-erythro-1,2,3-Pentanetriol；1,2-dideoxy-L-erythro-pentitol；(2S,3R)-pentane-1,2,3-triol
• CAS: 92622-03-2
• 化学式: C₅H₁₂O₃
• 分子量: 120.148
• InChiKey: AALKGALVYCZETF-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  63-76 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-1,2,3-Pentantriol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 (2R,3R)-(-)-1-bromo-erythro-pentane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Yusufoglu, Ayse; Antons, Stefan; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 6, p. 1119 - 1123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 水 、 potassium carbonate 、 碳酸二甲酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(2S,3R)-1,2,3-Pentantriol
  参考文献：
  名称：

  温和条件下糖硫缩醛的区域选择性脱水

  摘要：

  糖类在废弃生物质中含量丰富，使它们成为有机合成的可持续手性构件。药物应用对手性饱和杂环的需求正在增加，因为它们提供了明确的三维框架，显示出更高的代谢抗性。一系列糖硫缩醛可以在温和的碱性条件下在 C-2 处选择性脱水，所得的烯酮硫缩醛可以通过进一步的选择性脱水反应用于生产有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00424

文献信息

• Hydrazinolysis of monosaccharides: a two-step synthesis of chiral pentane-1,2,3-triols from pentoses and observations on the hydrazinolysis of glycoproteins and glycopeptides
  作者：J.Michael Williams

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85085-5

  日期：1984.5

  formed in various proportions from d -glucose, d -mannose, l -arabinose, and d -xylose by the action of refluxing hydrazine. Sequential hydrazinolysis, catalytic hydrogenation, and chromatography afford a route to 1,2-dideoxyalditols. For example, 1,2-dideoxy- l -erythro-pentitol is formed from l -arabinose in 42% yield, and d -xylose is a source of 1,2-dideoxy- d -threo-pentitol (50%). Under the conditions

  摘要在回流肼的作用下，由d-葡萄糖，d-甘露糖，l-阿拉伯糖和d-木糖以各种比例形成1,2-二脱氧醛糖醇，相应的1-烯烃和1-脱氧醛糖醇。顺序肼解，催化氢化和色谱法提供了通往1,2-二脱氧醛糖醇的途径。例如，由1-阿拉伯糖以42％的收率形成1，2-二脱氧-1-戊-戊醇，而d-木糖是1，2-二脱氧-d-苏-戊醇的来源（50％）。在蒙特勒（Montreuil）用于糖蛋白和糖肽肼解的条件下（无空气下在100°C的无水肼放置30小时），没有形成1,2-二脱氧醛糖醇。降解不完全，存在一些醛糖。在Kochetkov的肼解条件下（用硫酸肼在105°下放置10 h），
• Classen, Arnold; Wershofen, Stefan; Yusufoglu, Ayse, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 629 - 632
  作者：Classen, Arnold、Wershofen, Stefan、Yusufoglu, Ayse、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• CLASS. EN, A.;WERSHOFEN, S.;YUSUFOGLU, A.;SCHARF, H. -D., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 7, 629-632
  作者：CLASS. EN, A.、WERSHOFEN, S.、YUSUFOGLU, A.、SCHARF, H. -D.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Dehydration of Sugar Thioacetals under Mild Conditions
  作者：Rachel Szpara、Alexander Goyder、Michael J. Porter、Helen C. Hailes、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00424

  日期：2021.4.2

  are abundant in waste biomass, making them sustainable chiral building blocks for organic synthesis. The demand for chiral saturated heterocyclic rings for pharmaceutical applications is increasing as they provide well-defined three-dimensional frameworks that show increased metabolic resistance. A range of sugar thioacetals can be dehydrated selectively at C-2 under mild basic conditions, and the

  糖类在废弃生物质中含量丰富，使它们成为有机合成的可持续手性构件。药物应用对手性饱和杂环的需求正在增加，因为它们提供了明确的三维框架，显示出更高的代谢抗性。一系列糖硫缩醛可以在温和的碱性条件下在 C-2 处选择性脱水，所得的烯酮硫缩醛可以通过进一步的选择性脱水反应用于生产有用的手性结构单元。
• Yusufoglu, Ayse; Antons, Stefan; Scharf, Hans-Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 6, p. 1119 - 1123
  作者：Yusufoglu, Ayse、Antons, Stefan、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——