(E)-6-(7-hydroxy-5-heptene-1,3-diynyl)-2H-pyran-2-one | 745787-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-(7-hydroxy-5-heptene-1,3-diynyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (E)-6-(7-hydroxy-5-hepten-1,3-diyn-1-yl)-2H-pyran-2-one；6-[(E)-7-hydroxyhept-5-en-1,3-diynyl]pyran-2-one
• CAS: 745787-89-7
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: JAXSHCPIAIQSLW-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(7-hydroxy-5-heptene-1,3-diynyl)-2H-pyran-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到(-)-nitidon
  参考文献：
  名称：

  天然存在的 (-)-Nitidon 及其对映体的首次全合成

  摘要：

  报道了天然存在的 (-)-nitidon 及其对映异构体的首次全合成。为制备这些对映体纯化合物而研究的最佳途径包括对 Cadiot-Chodkiewicz 反应的修饰和 (E)-2-ene-4,6-diyn-1-ol 的 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤和分五步进行，总产率为 18%。已发现 nitidon 的两种对映异构体和一些相关的 6-(1,3-diyn-1-yl)-2H-pyran-2-ones 在体外对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400101
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡喃-2H-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 地昔帕明 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-6-(7-hydroxy-5-heptene-1,3-diynyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的 (-)-Nitidon 及其对映体的首次全合成

  摘要：

  报道了天然存在的 (-)-nitidon 及其对映异构体的首次全合成。为制备这些对映体纯化合物而研究的最佳途径包括对 Cadiot-Chodkiewicz 反应的修饰和 (E)-2-ene-4,6-diyn-1-ol 的 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤和分五步进行，总产率为 18%。已发现 nitidon 的两种对映异构体和一些相关的 6-(1,3-diyn-1-yl)-2H-pyran-2-ones 在体外对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400101