3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-11α,12α-epoxy-13β,23-dihydroxyoleanan-28-oic acid γ-lactone | 1154058-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-11α,12α-epoxy-13β,23-dihydroxyoleanan-28-oic acid γ-lactone
• 英文别名: (1S,2S,4S,5R,6S,9S,10R,11R,14R,15S,18S,23R)-9-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-10-(hydroxymethyl)-6,10,14,15,21,21-hexamethyl-3,24-dioxaheptacyclo[16.5.2.01,15.02,4.05,14.06,11.018,23]pentacosan-25-one
• CAS: 1154058-18-0
• 化学式: C₄₁H₆₄O₁₄
• 分子量: 780.951
• InChiKey: GFYIXACGDHOCTI-ZGOREHMFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-11α,12α-epoxy-13β,23-dihydroxyoleanan-28-oic acid γ-lactone 在 alpha-L-rhamnosidase 作用下， 反应 72.0h， 以4.1 mg的产率得到11α,12α-epoxy-3β,23-dihydroxyolean-28,13β-olide
  参考文献：
  名称：

  三萜苷的地下部分红毛七属蕨

  摘要：

  共有22个三萜糖苷，包括10种新化合物（1 - 10），从地下部分分离红毛七属蕨。新糖苷的结构是在广泛的光谱分析（包括二维（2D）NMR数据）的基础上确定的，然后进行了水解裂解，然后进行了色谱或光谱分析。评价所有22种化合物对HL-60人白血病细胞的细胞毒性。基于齐墩果酸（三萜monodesmosides 1和11 - 16）显示出细胞毒性活性对HL-60细胞IC 50值其范围从3.4至15.9微克/毫升。

  DOI：

  10.1021/np900164b

文献信息

• Triterpene Glycosides from the Underground Parts of <i>Caulophyllum thalictroides</i>
  作者：Yukiko Matsuo、Kazuki Watanabe、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1021/np900164b

  日期：2009.6.26

  A total of 22 triterpene glycosides, including 10 new compounds (1−10), were isolated from the underground parts of Caulophyllum thalictroides. The structures of the new glycosides were determined on the basis of extensive spectroscopic analyses, including two-dimensional (2D) NMR data, and of hydrolytic cleavage followed by chromatographic or spectroscopic analyses. All 22 compounds were evaluated

  共有22个三萜糖苷，包括10种新化合物（1 - 10），从地下部分分离红毛七属蕨。新糖苷的结构是在广泛的光谱分析（包括二维（2D）NMR数据）的基础上确定的，然后进行了水解裂解，然后进行了色谱或光谱分析。评价所有22种化合物对HL-60人白血病细胞的细胞毒性。基于齐墩果酸（三萜monodesmosides 1和11 - 16）显示出细胞毒性活性对HL-60细胞IC 50值其范围从3.4至15.9微克/毫升。