2-乙酰基-2-苄基-4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 | 6938-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-2-苄基-4-氧代-4-苯基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-2-benzyl-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-2-benzyl-4-oxo-4-phenylbutyrate
• CAS: 6938-63-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: ZGRWQNOZOVODNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-2-苄基-4-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以42%的产率得到5-benzyl-3-phenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Clements, Michael T.; McMurry, Brian H., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1810 - 1813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 cerium(III) chloride 、 氧气 、 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 异丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以53%的产率得到2-乙酰基-2-苄基-4-氧代-4-苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铈催化，从苯乙烯中氧化合成 1,2-二恶烷衍生物及其裂解为 1,4-二羰基化合物

  摘要：

  1,4-二酮是通过铈催化的苯乙烯与分子氧和1,3-二羰基化合物的氧化偶联制备的。这个两步序列是作为一锅法进行的，没有分离中间产物。第一步是金属催化的自由基反应，产生 3-羟基-1,2-二恶烷衍生物，即最初形成的 4-氢过氧酮的环互变异构体。在该序列的第二步中，这些内过氧化物通过 Kornblum-DeLaMare 断裂与 AcCl-吡啶转化为 1,4-二羰基基序。几种中间体 1,2-二恶烷衍生物可以被分离出来，并通过 X 射线晶体学进行结构表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500487

文献信息

• CLEMENTS, MICHAEL T. M.;MCMURRY, T. BRIAN H., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 8, 1810-1813
  作者：CLEMENTS, MICHAEL T. M.、MCMURRY, T. BRIAN H.

  DOI：——

  日期：——
• Cerium-Catalyzed, Aerobic Oxidative Synthesis of 1,2-Dioxane Derivatives from Styrene and Their Fragmentation into 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Michael Rössle、Thomas Werner、Wolfgang Frey、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200500487

  日期：2005.12

  1,4-Diketones were prepared by cerium-catalyzed oxidative coupling of styrene with molecular oxygen and 1,3-dicarbonyl compounds. This two-step sequence was performed as a one-pot procedure without isolation of the intermediate products. The first step is a metal-catalyzed radical reaction yielding 3-hydroxy-1,2-dioxane derivatives being the cyclotautomers of initially formed 4-hydroperoxy ketones

  1,4-二酮是通过铈催化的苯乙烯与分子氧和1,3-二羰基化合物的氧化偶联制备的。这个两步序列是作为一锅法进行的，没有分离中间产物。第一步是金属催化的自由基反应，产生 3-羟基-1,2-二恶烷衍生物，即最初形成的 4-氢过氧酮的环互变异构体。在该序列的第二步中，这些内过氧化物通过 Kornblum-DeLaMare 断裂与 AcCl-吡啶转化为 1,4-二羰基基序。几种中间体 1,2-二恶烷衍生物可以被分离出来，并通过 X 射线晶体学进行结构表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Clements, Michael T.; McMurry, Brian H., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1810 - 1813
  作者：Clements, Michael T.、McMurry, Brian H.

  DOI：——

  日期：——