2-乙酰基-2-苄基戊-4-烯酸乙酯 | 1428901-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-2-苄基戊-4-烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-2-benzylpent-4-enoate
• CAS: 1428901-59-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: RVCKIHNRJPJJLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-2-苄基戊-4-烯酸乙酯 在 硫酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-苄基乙酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  First Iodine-Catalyzed Deallylation of Reactive Allyl Methylene Esters

  摘要：

  C-Allyl cleavage has been developed using the inexpensive and mild reagent iodine in dimethylsulfoxide. A variety of compounds with active methylene groups were C-deallylated using this reagent. This method is efficient and operationally simple in comparison to the methods using transition-metal complexes. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.682245
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-乙酰基-2-苄基戊-4-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性还原的生物催化的2,2-二取代的ethylacetoacetates：为对映体纯的合成间接desymmetrization方法（小号）-4-羟基-3,3-二取代的戊烷-2-酮

  摘要：

  随着肺炎克雷伯菌（NBRC 3319）的生长，具有优异的对映体选择性，将2,2-二取代的3-氧代丁酸乙酯生物催化还原为相应的（S）-乙基3-羟基-2,2-二取代的丁酸酯。然后将生物催化衍生的对映纯羟基酯进行合成处理，得到（S）-4-羟基-3,3-二取代戊烷-2-酮。整个过程可视为合成（S）-4-羟基-3,3-二取代戊烷-2-酮的间接对映选择性酶促不对称化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.09.007

文献信息

• First Iodine-Catalyzed Deallylation of Reactive Allyl Methylene Esters
  作者：Beena R. Nawghare、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1080/00397911.2012.682245

  日期：2013.7.18

  C-Allyl cleavage has been developed using the inexpensive and mild reagent iodine in dimethylsulfoxide. A variety of compounds with active methylene groups were C-deallylated using this reagent. This method is efficient and operationally simple in comparison to the methods using transition-metal complexes. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• Enantioselective biocatalytic reduction of 2,2-disubstituted ethylacetoacetates: an indirect desymmetrization approach for the synthesis of enantiopure (S)-4-hydroxy-3,3-disubstituted pentane-2-ones
  作者：Joydev Halder、Debabrata Das、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.09.007

  日期：2015.11

  Ethyl 2,2-disubstituted-3-oxobutanoates were biocatalytically reduced to the corresponding (S)-ethyl 3-hydroxy-2,2-disubstitutedbutanoate with the growing cells of Klebsiella pneumoniae (NBRC 3319) with excellent enantioselection. The biocatalytically derived enantiopure hydroxyl esters were then synthetically manipulated to give (S)-4-hydroxy-3,3-disubstituted pentane-2-ones. The whole process can

  随着肺炎克雷伯菌（NBRC 3319）的生长，具有优异的对映体选择性，将2,2-二取代的3-氧代丁酸乙酯生物催化还原为相应的（S）-乙基3-羟基-2,2-二取代的丁酸酯。然后将生物催化衍生的对映纯羟基酯进行合成处理，得到（S）-4-羟基-3,3-二取代戊烷-2-酮。整个过程可视为合成（S）-4-羟基-3,3-二取代戊烷-2-酮的间接对映选择性酶促不对称化方法。