2-乙酰基-3,5-二羟基环己-2-烯-1-酮 | 154037-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-3,5-二羟基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-acetyl-3,5-dihydroxycyclohex-2-enone
• 英文别名: AB5046B；2-Acetyl-3,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 154037-63-5
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: CHKRKQARNANJOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 NADPNa 、 phloroglucinol reductase tagged histimine protein 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-乙酰基-3,5-二羟基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  间苯三酚还原酶的生物催化性质和结构分析

  摘要：

  间苯三酚还原酶（PGR）参与细菌的厌氧降解，其中它们催化间苯三酚脱芳香化为二氢间苯三酚。我们鉴定了来自不同细菌物种的三个PGR，它们是NAD（P）H依赖的短链脱氢酶/还原酶（SDR）家族的成员。除了催化还原生理底物外，这三种酶还显示出对2,4,6-三羟基苯甲醛，2,4,6-三羟基苯乙酮和2,4,6-三羟基苯甲酸甲酯的活性。PGRcl的结构解析以及与已知SDR的比较显示出高度的保守性。几个氨基酸位置被鉴定为在PGR亚家族中是保守的，并且可能与底物分化有关。

  DOI：

  10.1002/anie.201607494

文献信息

• Concise total synthesis of AB5046A and AB5046B
  作者：Lu-Yao Kong、Qing Cui、Zhong Jin、Xiao-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.038

  日期：2018.5

  Two naturally occurring rare 5-oxo beta-triketones, AB5046A and AB5046B, were efficiently synthesized in five linear steps with overall yields of 36% and 28%, respectively. The synthetic strategy highlighted the readily preparation of the key intermediate, 3-ethoxy-5-hydroxycyclohex-2-enone, from commercially available phloroglucinol. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.