2-乙酰基-3,5-二羟基环己-2-烯-1-酮 | 154037-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-3,5-二羟基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-acetyl-3,5-dihydroxycyclohex-2-enone
• 英文别名: AB5046B；2-Acetyl-3,5-dihydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 154037-63-5
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: CHKRKQARNANJOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 NADPNa 、 phloroglucinol reductase tagged histimine protein 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-乙酰基-3,5-二羟基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  间苯三酚还原酶的生物催化性质和结构分析

  摘要：

  间苯三酚还原酶（PGR）参与细菌的厌氧降解，其中它们催化间苯三酚脱芳香化为二氢间苯三酚。我们鉴定了来自不同细菌物种的三个PGR，它们是NAD（P）H依赖的短链脱氢酶/还原酶（SDR）家族的成员。除了催化还原生理底物外，这三种酶还显示出对2,4,6-三羟基苯甲醛，2,4,6-三羟基苯乙酮和2,4,6-三羟基苯甲酸甲酯的活性。PGRcl的结构解析以及与已知SDR的比较显示出高度的保守性。几个氨基酸位置被鉴定为在PGR亚家族中是保守的，并且可能与底物分化有关。

  DOI：

  10.1002/anie.201607494

文献信息

• Concise total synthesis of AB5046A and AB5046B
  作者：Lu-Yao Kong、Qing Cui、Zhong Jin、Xiao-Hua Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.038

  日期：2018.5

  Two naturally occurring rare 5-oxo beta-triketones, AB5046A and AB5046B, were efficiently synthesized in five linear steps with overall yields of 36% and 28%, respectively. The synthetic strategy highlighted the readily preparation of the key intermediate, 3-ethoxy-5-hydroxycyclohex-2-enone, from commercially available phloroglucinol. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biocatalytic Properties and Structural Analysis of Phloroglucinol Reductases
  作者：David Conradt、Bianca Hermann、Stefan Gerhardt、Oliver Einsle、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201607494

  日期：2016.12.12

  Phloroglucinol reductases (PGRs) are involved in anaerobic degradation in bacteria, in which they catalyze the dearomatization of phloroglucinol into dihydrophloroglucinol. We identified three PGRs, from different bacterial species, that are members of the family of NAD(P)H‐dependent short‐chain dehydrogenases/reductases (SDRs). In addition to catalyzing the reduction of the physiological substrate

  间苯三酚还原酶（PGR）参与细菌的厌氧降解，其中它们催化间苯三酚脱芳香化为二氢间苯三酚。我们鉴定了来自不同细菌物种的三个PGR，它们是NAD（P）H依赖的短链脱氢酶/还原酶（SDR）家族的成员。除了催化还原生理底物外，这三种酶还显示出对2,4,6-三羟基苯甲醛，2,4,6-三羟基苯乙酮和2,4,6-三羟基苯甲酸甲酯的活性。PGRcl的结构解析以及与已知SDR的比较显示出高度的保守性。几个氨基酸位置被鉴定为在PGR亚家族中是保守的，并且可能与底物分化有关。