3-methyl-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid | 43071-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-2-(p-tolyl)quinoline-4-carboxylic acid；3-methyl-2-p-tolyl-quinoline-4-carboxylic acid；3-Methyl-2-p-tolyl-chinolin-4-carbonsaeure；3-Methyl-2-p-tolyl-cinchoninsaeure
• CAS: 43071-46-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00783442
• 分子量: 277.323
• InChiKey: KXVPDJIRQPVAOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  GSK2193874的发现：瞬态潜在电位香草醛的口服活性，有效和选择性阻滞剂4。

  摘要：

  瞬时受体电位Vanilloid 4（TRPV4）是阳离子通道的瞬时受体电位（TRP）超家族的成员。TRPV4在肺部的血管内皮中表达，并调节肺泡间隔屏障的完整性。升高的肺血管压力会引起TRPV4依赖性肺水肿，因此，抑制TRPV4代表了一种新的方法来治疗与充血性心力衰竭等疾病相关的肺水肿。在这里，我们报告发现了口服活性，有效和选择性TRPV4阻滞剂3-（1,4'-bipiperidin-1'-ylmethyl）-7-bromo-N-（1-苯基环丙基）-2- [3- （三氟甲基）苯基] -4-喹啉羧酰胺（GSK2193874，28）解决了从体内研究中观察到的意外脱靶心血管不良反应。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00094
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-methyl-2-(4-methylphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于喹啉-4-碳酰肼衍生物的1,3,4-恶二唑-2（3H）-硫酮和叠氮基甲酮衍生物的合成和抑菌活性

  摘要：

  通过3-（羧甲基）-2-芳基喹啉-4-羧酸1a，1b和1c与不同亲核试剂的反应合成了一系列喹啉衍生物的新化合物。在FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据，GC / MS和化学分析的基础上阐明了新化合物的结构。使用肉汤稀释技术，根据对四种病原菌和两种病原真菌的最小抑菌浓度计数，评估了所有新化合物的抗菌活性。大多数新化合物对细菌和真菌均具有显着活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2529

文献信息

• The Pfitzinger Reaction in the Synthesis of Quinoline Derivatives
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoi、R. Royer、Ng. D. Xuong、P. Jacquignon

  DOI：10.1021/jo50015a019

  日期：1953.9
• Discovery of GSK2193874: An Orally Active, Potent, and Selective Blocker of Transient Receptor Potential Vanilloid 4
  作者：Mui Cheung、Weike Bao、David J. Behm、Carl A. Brooks、Michael J. Bury、Sarah E. Dowdell、Hilary S. Eidam、Ryan M. Fox、Krista B. Goodman、Dennis A. Holt、Dennis Lee、Theresa J. Roethke、Robert N. Willette、Xiaoping Xu、Guosen Ye、Kevin S. Thorneloe

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00094

  日期：2017.5.11

  failure. Herein we report the discovery of an orally active, potent, and selective TRPV4 blocker, 3-(1,4'-bipiperidin-1'-ylmethyl)-7-bromo-N-(1-phenylcyclopropyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxamide (GSK2193874, 28) after addressing an unexpected off-target cardiovascular liability observed from in vivo studies. GSK2193874 is a selective tool for elucidating TRPV4 biology both in vitro

  瞬时受体电位Vanilloid 4（TRPV4）是阳离子通道的瞬时受体电位（TRP）超家族的成员。TRPV4在肺部的血管内皮中表达，并调节肺泡间隔屏障的完整性。升高的肺血管压力会引起TRPV4依赖性肺水肿，因此，抑制TRPV4代表了一种新的方法来治疗与充血性心力衰竭等疾病相关的肺水肿。在这里，我们报告发现了口服活性，有效和选择性TRPV4阻滞剂3-（1,4'-bipiperidin-1'-ylmethyl）-7-bromo-N-（1-苯基环丙基）-2- [3- （三氟甲基）苯基] -4-喹啉羧酰胺（GSK2193874，28）解决了从体内研究中观察到的意外脱靶心血管不良反应。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 1,3,4-Oxadiazole-2(3H)-thione and Azidomethanone Derivatives Based on Quinoline-4-carbohydrazide Derivatives
  作者：Mansoura I. Mohamed、Nadia G. Kandile、Howida T. Zaky

  DOI：10.1002/jhet.2529

  日期：2017.1

  A new series compounds of quinoline derivatives were synthesized by reaction of 3‐(carboxymethyl)‐2‐arylquinoline‐4‐carboxylic acids 1a, 1b, 1c with different nucleophiles. The structures of the new compounds were elucidated on the basis of FTIR, 1H‐NMR, 13C‐NMR spectral data, GC/MS, and chemical analysis. Investigation of antimicrobial activity of all new compounds was evaluated using a broth dilution

  通过3-（羧甲基）-2-芳基喹啉-4-羧酸1a，1b和1c与不同亲核试剂的反应合成了一系列喹啉衍生物的新化合物。在FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱数据，GC / MS和化学分析的基础上阐明了新化合物的结构。使用肉汤稀释技术，根据对四种病原菌和两种病原真菌的最小抑菌浓度计数，评估了所有新化合物的抗菌活性。大多数新化合物对细菌和真菌均具有显着活性。