23-hydroxyursolic acid | 94414-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 23-hydroxyursolic acid
• 英文别名: (3β,4α)-3,23-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid；3β,24-dihydroxy-urs-12-ene-28-oic acid；3β,23-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid；3β-23-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid；3β,23-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid；22α-hydroxyursolic acid；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 94414-19-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: NZCULBURCGAPSF-PQWKYGPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-hydroxyursolic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  墨西哥雪茄中的三萜

  摘要：

  摘要 -从墨西哥小雪茄 3β 的地上部分分离到了一种新的天然产物 23-dihydroxy-urs-12-en-28-oic acid。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80472-2
• 作为产物：
  描述：

  cynarasaponin D 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 23-hydroxyursolic acid
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpene glycosides and saponins from Cynara cardunculus L.

  摘要：

  从茜草（Cynara cardunculus L.）中分离出了一种新的胍型倍半萜苷--茜草苷 A，七种新的熊果苷型皂甙--茜草皂甙 A-G，以及三种新的齐墩果酶型皂甙--茜草皂甙 H-J、以及一种已知的愈创木萜类倍半萜苷--11β，13-二氢去乙酰基炔诺酮素-8-β-D-葡萄糖苷和一种已知的齐墩果皂苷 IVa。根据化学和光谱数据确定了新化合物的结构。这是首次从菊科植物中分离出皂苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2466

文献信息

• Facile Barton−McCombie Deoxygenation of Alcohols with Tetrabutylammonium Peroxydisulfate and Formate Ion
  作者：Hee Sock Park、Hee Yoon Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1021/ol050886h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A new method for efficient radical deoxygenation of alcohols is described for preparing bulk chemicals avoiding scale-up problems. Treatment of various thiocarbonyl derivatives with (Bu(4)N)(2)S(2)O(8) and HCO(2)Na in DMF afforded the corresponding deoxygenated products in excellent yields. The deoxygenation appears to be initiated by the transfer of a single electron to thiocarbonyl

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。
• Phytochemical studies of seeds of medicinal plants. I. Two sulfated triterpenoid glycosides, sulfapatrinosides I and II, from seeds of Patrinia scabiosaefolia FISCHER.
  作者：AKIRA INADA、MASAAKI YAMADA、HIROKO MURATA、MARI KOBAYASHI、HARUMASA TOYA、YOSHIKO KATO、TSUTOMU NAKANISHI

  DOI：10.1248/cpb.36.4269

  日期：——

  Two new sulfated glycosides were isolated as major constituents from seeds of Patrinia scabiosaefolia FISCHER (Valerianaceae). These compounds, termed sulfapatrinosides I (1) and II (2), have been established to be 23-sulfates (in the forms of the sodium salts) of 3β-hydroxyurs-12-en-28-oic acid 28-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl] ester and 3β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl] ester, respectively, based on chemical and spectral evidence.

  从范氏草属的种子中分离出了两种新的硫酸糖苷作为主要成分。这些化合物被称为硫酸帕特里诺糖苷 I (1) 和 II (2)，根据化学和光谱证据，它们分别被确定为 3β-羟基尿甾-12-烯-28-酸 28-O-[β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃糖] 酯和 3β-羟基皂甾-12-烯-28-酸 28-O-[β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃糖] 酯的 23-硫酸盐（以钠盐形式存在）。
• Brazilian Natural Medicines. III. Structures of Triterpene Oligoglycosides and Lipase Inhibitors from Mate, Leaves of Ilex paraguariensis
  作者：Sachiko Sugimoto、Seikou Nakamura、Sachiyo Yamamoto、Chihiro Yamashita、Yoshimi Oda、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.57.257

  日期：——

  The methanolic extract from the leaves of Ilex paraguariensis (Aquifoliaceae) was found to show an inhibitory activity on porcine pancreatic lipase. From the methanolic extract, three new triterpene oligoglycosides, mateglycosides A, B, and C, were isolated together with 18 known compounds. The chemical structures of new oligoglycosides were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Several constituents showed inhibitory activities on pancreatic lipase.

  研究发现，Ilex paraguariensis（水生植物）叶片的甲醇提取物对猪胰脂肪酶具有抑制活性。从甲醇提取物中分离出了三种新的三萜类低聚糖苷，即低聚糖苷 A、B 和 C，以及 18 种已知化合物。根据化学和物理化学证据，阐明了新寡糖苷的化学结构。一些成分对胰脂肪酶有抑制作用。
• INADA, AKIRA;YAMADA, MASAAKI;MURATA, HIROKO;KOBAYASHI, MARI;TOYA, HARUMAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4269-4274
  作者：INADA, AKIRA、YAMADA, MASAAKI、MURATA, HIROKO、KOBAYASHI, MARI、TOYA, HARUMAS+

  DOI：——

  日期：——
• MATA, RACHEL;RIOS, LIZETH;CAMACHO, DEL RAYO;REGUERO, TERESA;LORENCE, DAVI+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 6, C. 1887-1889
  作者：MATA, RACHEL、RIOS, LIZETH、CAMACHO, DEL RAYO、REGUERO, TERESA、LORENCE, DAVI+

  DOI：——

  日期：——