2-(S)-amino>-3-<4-<<piperidin-4-yl>propyl>oxy>phenyl>propionic acid | 142374-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-amino>-3-<4-<<piperidin-4-yl>propyl>oxy>phenyl>propionic acid
• 英文别名: 2-(S)-(N-Benzyloxycarbonylamino)-3-[4-(N-t-butyloxycarbonylpiperidin-4-yl)propyloxyphenyl]propionic acid；(2S)-3-[4-[3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]propoxy]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 142374-16-1
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₇
• 分子量: 540.657
• InChiKey: MZXVCRNKMWYAHQ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-amino>-3-<4-<<piperidin-4-yl>propyl>oxy>phenyl>propionic acid 在 N-甲基吗啉 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 1.33h， 生成 methyl 3-(S)-amino>-4-<4-<<piperidin-4-yl>propyl>oxy>phenyl>butanoate
  参考文献：
  名称：

  Non-Peptide Fibrinogen Receptor Antagonists. 2. Optimization of a Tyrosine Template as a Mimic for Arg-Gly-Asp

  摘要：

  Inhibitors of platelet-fibrinogen binding offer an opportunity to interrupt the final, common pathway for platelet aggregation. Small molecule inhibitors of the platelet fibrinogen receptor GPIIb/IIIa were prepared and evaluated for their ability to prevent platelet aggregation. Compound 23m (L-700,462/MK-383) inhibited in vitro platelet aggregation with an IC50 of 9 nM and demonstrated a selectivity of > 24 000-fold between platelet and human umbilical vein endothelial cell fibrinogen receptors. Dose-dependent inhibition of ex vivo platelet aggregation induced by ADP was achieved with iv infusions of 0.1-10 mu g/kg/min of 23m in anesthetized dogs, with 10 mu g/kg/min completely inhibiting platelet aggregation during the entire 6 h infusion protocol. Platelet aggregatability returned rapidly after the termination of the 23m infusions. These features suggest that 23m may be useful in the treatment of arterial occlusive disorders.

  DOI：

  10.1021/jm00042a007
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶丙醇 在 10percent Pd/C sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 2-(S)-amino>-3-<4-<<piperidin-4-yl>propyl>oxy>phenyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Aggrastat及其类似物的环状前药与修饰的苯基丙酸连接基的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]这项工作的目的是分别从Aggrastat 2a及其类似物2b合成环状前药1a和1b，以改善其膜渗透性。如方案中所述，分别使用Aggrastat或其类似物的-COOH基团与苯基丙酸连接基3之间的酯键和哌啶子胺与连接基3的-COOH基团之间的酰胺键形成环状前药1a和1b。 4。

  DOI：

  10.1021/ol010282n

文献信息

• [EN] NOVEL SULFONAMIDE FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1993019046A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  (EN) A series of non-peptide derivatives that are antagonists of the fibrinogen IIb/IIIa receptor and thus are platelet anti-aggregation compounds useful in the prevention and treatment of diseases caused by thrombus formation.(FR) L'invention se rapporte à une série de dérivés non peptides qui sont des antagonistes du récepteur de fibrinogène IIb/IIIa et qui constituent donc des composés empêchant l'agrégation de plaquettes, utiles dans la prévention et le traitement de maladies provoquées par la formation de thrombus.

  一系列非肽衍生物，它们是纤维蛋白原IIb/IIIa受体的拮抗剂，因此是抗血小板聚集化合物，可用于预防和治疗由血栓形成引起的疾病。
• Sulfonamide fibrinogen receptor antagonists
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0743302A2

  公开（公告）日：1996-11-20

  A series of non-peptide derivatives that are antagonists of the fibrinogen IIb/IIIa receptor and thus are platelet anti-aggregation compounds useful in the prevention and treatment of diseases caused by thrombus formation.

  一系列非肽衍生物，它们是纤维蛋白原 IIb/IIIa 受体的拮抗剂，因此是血小板抗聚集化合物，可用于预防和治疗由血栓形成引起的疾病。
• Novel sulfonamide fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0478363B1

  公开（公告）日：1997-03-19
• US5294616A
  申请人：——

  公开号：US5294616A

  公开（公告）日：1994-03-15
• Synthesis of Cyclic Prodrugs of Aggrastat and Its Analogue with a Modified Phenylpropionic Acid Linker
  作者：Xiaoping Song、Henry T. He、Teruna J. Siahaan

  DOI：10.1021/ol010282n

  日期：2002.2.1

  [structure: see text] The objective of this work was to synthesize cyclic prodrugs 1a and 1b from Aggrastat 2a and its analogue 2b, respectively, to improve their membrane permeation. Cyclic prodrugs 1a and 1b were formed using an ester bond between the -COOH group of Aggrastat or its analogue and the phenylpropionic acid linker 3 and an amide bond between the piperidinylamine and the -COOH group of

  [结构：见正文]这项工作的目的是分别从Aggrastat 2a及其类似物2b合成环状前药1a和1b，以改善其膜渗透性。如方案中所述，分别使用Aggrastat或其类似物的-COOH基团与苯基丙酸连接基3之间的酯键和哌啶子胺与连接基3的-COOH基团之间的酰胺键形成环状前药1a和1b。 4。