4-methyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide | 1203079-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
• 英文别名: 4-methyl-N-quinolin-8-ylpentanamide
• CAS: 1203079-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: YRHWPGFILKEPPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 庚酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N-(5-bromoquinolin-8-yl)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) - 催化水中 8-氨基喹啉的高区域选择性卤化

  摘要：

  开发了一种在温和条件下铁 (III) 催化卤化水中 8-酰氨基喹啉的简单方案，提供了 5-卤化产物，产率高达 98%。反应机制很可能涉及单电子转移 (SET) 过程。

  DOI：

  10.3390/molecules24030535
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 4-甲基戊酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化碱促进芳基碘对未活化 C(sp3)-H 键的芳基化：合成 β-芳基羧酸衍生物的实用方法

  摘要：

  开发了一种高效的方案，用于在 PdCl2(CH3CN)2/CsOAc 催化下芳基碘化物对羧酰胺进行 β-芳基化。发现该方法可耐受广泛的底物，并成功用于制备各种 β-芳基 α-氨基和 γ-氨基酸衍生物。这种方法的效用在精神药物 (±)-phenibut 和 β-芳基胆汁酸类似物的合成中得到了进一步说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701215

文献信息

• Palladium-catalyzed direct intermolecular silylation of remote unactivated C(sp³)–H bonds
  作者：Jin-Long Pan、Quan-Zhe Li、Ting-Yu Zhang、Si-Hua Hou、Jun-Cheng Kang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/c6cc07885k

  日期：——

  An efficient and convenient method has been developed to achieve direct silylation of unactivated remote primary or secondary C(sp3)-H bonds to form C-Si bonds with hexamethyldisilane (HMDS). This method highlights...

  已经开发出一种有效且方便的方法来实现未激活的远程伯或仲C（sp3）-H键的直接甲硅烷基化，以与六甲基乙硅烷（HMDS）形成C-Si键。此方法突出显示...
• Palladium-Catalyzed Direct Ethynylation of C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja206002m

  日期：2011.8.24

  The first catalytic alkynylation of unactivated C(sp(3))-H bonds has been accomplished. The method allows for the straightforward introduction of an ethynyl group into aliphatic acid derivatives under palladium catalysis. This new reaction can be applied to the rapid elaboration of complex aliphatic acids, for example, via azide/alkyne cycloaddition.

  未活化的 C(sp(3))-H 键的第一次催化炔化已经完成。该方法允许在钯催化下将乙炔基直接引入到脂肪酸衍生物中。这种新反应可用于复杂脂肪酸的快速制备，例如，通过叠氮化物/炔烃环加成反应。
• Direct Arylation of Primary and Secondary sp³ C–H Bonds with Diarylhyperiodonium Salts via Pd Catalysis
  作者：Fei Pan、Peng-Xiang Shen、Li-Sheng Zhang、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol402116a

  日期：2013.9.20

  Palladium-catalyzed primary and secondary sp3 C–H bond arylation is reported. The method using diarylhyperiodonium salts as arylation reagents shows good functional group tolerance and proceeds under mild reaction conditions. The KIE experiments show that the C–H bond activation is the rate-determining step.

  据报道钯催化的第一级和第二级sp 3 C–H键芳基化。使用二芳基高碘鎓盐作为芳基化试剂的方法显示出良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下进行。KIE实验表明，CH键的活化是决定速率的步骤。
• Transition Metal-Free C5 Tosyloxylation of 8-Aminoquinolines with Phenyliodine Bistrifluoroacetate and Substituted 1,2-Disulfonyl Hydrazides
  作者：Tingting Liang、Xin He、Dezhong Ji、Huanhuan Wu、Yizhu Xu、Yuyan Li、Zhibin Wang、Yungen Xu、Qihua Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201900092

  日期：2019.4.16

  A novel and efficient method for direct tosyloxylation at the C5 position of 8‐aminoquinolines has been accomplished by nonmetal‐catalyzed C–H functionalization with mild reaction conditions. Although there are some reports of direct tosyloxylation of anilide, this is the first example in which 1,2‐disulfonyl hydrazides and PIDA perform as sulfonate source.

  通过在温和的反应条件下进行非金属催化的C–H官能化，已经实现了一种新颖且有效的直接在8-氨基喹啉C5位置进行甲苯磺酰化的方法。尽管有报道称直接将甲苯磺酰甲苯磺酰化，但这是第一个将1,2-二磺酰肼和PIDA用作磺酸盐来源的例子。
• Bis[N,N′-(2-indanolyl)]-1,5-diazacyclooctane as Unique Metal Ligand: Self-Assembly of Palladium Nanoparticles and Catalytic Reactivity on C–C Bond Formation
  作者：Katsunori Tanaka、Katsumasa Fujiki

  DOI：10.1055/s-0036-1590956

  日期：2018.3

  A previously unreported 1,5-diazacyclooctane-palladium(II) complex was synthesized using bis[N,N′-(2-indanolyl)]-1,5-diazacyclooctane, which was readily prepared via a novel [4+4] homocyclization of the unsaturated imine intermediate generated from acrolein and 1-amino-2-indanol. Interestingly, the 1,5-diazacyclooctane-palladium(II) complex self-assembled to form palladium nanoparticles. This approach

  摘要 使用双[ N，N '-（2-茚满基）]-1,5-二氮杂环辛烷合成了先前未报道的1,5-二氮杂环辛烷-钯（II）配合物，该化合物可通过新型[4 + 4]均环化轻松制备由丙烯醛和1-氨基-2-茚满醇生成的不饱和亚胺中间体。有趣的是，1,5-二氮杂环辛烷-钯（II）络合物自组装形成钯纳米颗粒。通过加热乙酸钯（II）和双[ N，N在温和的温度下，在二氯乙烷中的'-（2-茚满基）]-1,4-二氮杂环辛烷。1,5-二氮杂环辛烷衍生物钯纳米颗粒已成功地在合成应用中用作非均相催化剂，促进了铃木偶联和在低催化剂负载条件下通过C（sp 3）-H活化形成具有挑战性的C–C键。 使用双[ N，N '-（2-茚满基）]-1,5-二氮杂环辛烷合成了先前未报道的1,5-二氮杂环辛烷-钯（II）配合物，该化合物可通过新型[4 + 4]均环化轻松制备由丙烯醛和1-氨基-2-茚满醇生成的不饱和亚胺中间体。有趣的是，1,