4.6-Dimethyl-3.4-dihydro-cumarin | 18782-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 4.6-Dimethyl-3.4-dihydro-cumarin
• 英文别名: 4,6-Dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 18782-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: DEIWTMLMICKLPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4.6-Dimethyl-3.4-dihydro-cumarin 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,7-Dimethylindanon
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemistry of Farfugin A

  摘要：

  4,6-二甲基香豆素（3）通过左旋羧酸（5b）转化为远志素A的对映体（1b）。由此得出远志素A的绝对构型（1a）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.549
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-苯并吡喃酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到4.6-Dimethyl-3.4-dihydro-cumarin
  参考文献：
  名称：

  Bargellini香豆素的缩合反应。邻羧基羧乙烯基苯氧基异丁酸的快速合成途径及其在倍半萜烯Helianane，heliannuol A和heliannuol C的合成中的应用

  摘要：

  香豆素的Bargellini直接缩合反应涉及在氢氧化钠水溶液存在下与氯仿和丙酮反应，从而以良好的收率提供了邻羧基羧乙烯基苯氧基异丁酸。通过将三个二酯9b，9f和9g分别转化为倍半萜烯helaneane 4，heliannuol A 2和heliannuol C 3，证明了该新有用方案的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.006

文献信息

• Recyclable Selective Palladium-Catalyzed Synthesis of Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactones and Lactams by Cyclocarbonylation in Ionic Liquids
  作者：Fangguo Ye、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200606100

  日期：2006.9

  ionic liquids, BMIM PF6 or BMIM NTf2, are used successfully for the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-allylphenols and anilines, 2-vinylphenols, and 2-aminostyrenes. The reaction proceeds cleanly and efficiently to afford high yields of lactones or lactams with good or excellent selectivity for one isomer. The ionic liquid containing the palladium catalyst, and ligand, is recyclable in all cases

  离子液体BMIM PF 6或BMIM NTf 2已成功用于2-烯丙基苯酚和苯胺，2-乙烯基苯酚和2-氨基苯乙烯的钯催化环羰基化。反应干净，有效地进行，以高产率获得内酯或内酰胺，并且对一种异构体具有良好或优异的选择性。包含钯催化剂和配体的离子液体在所有情况下都是可回收的。
• Talekar, D. G.; Sanghvi, Y. S.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 8, p. 710 - 713
  作者：Talekar, D. G.、Sanghvi, Y. S.、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of dihydrocoumarins
  作者：James E. Pickett、Paul C. Van Dort

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91885-9

  日期：1992.2

  Dihydrocoumarins are obtained in 40 to 60% yields in one step by heating acrylic esters with an excess of a phenol in the presence of base catalysts.
• Lactone Formation by Rhodium-Catalyzed C−C Bond Cleavage of Cyclobutanone
  作者：Masahiro Murakami、Takuo Tsuruta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2484::aid-anie2484>3.0.co;2-1

  日期：2000.7.17
• TALEKAR, D. G.;SANGHVI, Y. S.;RAO, A. S., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 8, 710-713
  作者：TALEKAR, D. G.、SANGHVI, Y. S.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——