(S)-2-amino-3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)propanoic acid | 473259-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[4-methyloxycarbonylphenyl]propanoic acid；(2S)-2-amino-3-(4-methoxycarbonylphenyl)propanoic acid
• CAS: 473259-95-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: DAXJBLVXVPYTPH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)propanoic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(S)-4-(2-amino-2-carboxyethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  重新评估L型氨基酸转运蛋白（LAT1）的底物特异性

  摘要：

  L型氨基酸转运蛋白1（LAT1，SLC7A5）将必需氨基酸转运穿过血脑屏障（BBB）进入癌细胞。为了利用LAT1进行药物递送，需要有效的氨基酸基团，因为前药必须与毫摩尔浓度的内源氨基酸竞争。为了更好地理解可以提高效能的配体-转运体相互作用，我们开发了结构性LAT1模型来指导苯丙氨酸和组氨酸取代类似物的设计。此外，我们评估了天然存在的LAT1底物的两种对映异构体的结构活性关系（SAR）。测试了类似物的顺式抑制和反式-刺激细胞试验以确定效力和摄取率。出乎意料的是，LAT1可以运输极性较宽的氨基酸样底物，包括那些含有可电离取代基的底物。另外，即使对映异构体可能表现出不同的结合模式，LAT1转运的速率通常也是非立体选择性的。我们的发现对脑部疾病和癌症的新治疗方法的开发具有广泛的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01007
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于基于Fmoc的固相肽合成的4-羧基苯丙氨酸及其衍生物的立体定向合成

  摘要：

  获得N α -苄氧羰基-L-酪氨酸（ø -三氟甲基）苄基酯，我们准备了使用钯（0）催化的羰基化反应对映体纯的4- carboxyphenylalanine和4- methoxycarbonylphenylalanine衍生物。这些非天然氨基酸被适当地保护，并用于使用Fmoc /叔丁基方法的固相肽合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01490-6

文献信息

• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Type b botulism toxin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040176333A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The invention relates to novel compounds of genera formula (I), with inhibitory properties for the type B botulism toxin activity, the methods for preparation thereof and corresponding pharmaceutical compositions. The invention further relates to corresponding pharmaceutical compositions. 1

  该发明涉及一般式（I）的新化合物，具有对B型肉毒杆菌毒素活性的抑制性能，以及其制备方法和相应的药物组成。该发明还涉及相应的药物组成。
• TEMPLATE-FIXED PEPTIDOMIMETICS WITH CCR10 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Jung Francoise

  公开号：US20120283168A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Novel template-fixed β-hairpin peptidomimetics of the general formula (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to antagonize the receptor CCR10. They can be used as medicaments to treat or prevent diseases or conditions in the area of dermatological and cutaneous disorders, inflammation, allergic disorders, respiratory diseases, diseases of the gastro-intestinal tract, ophthalmic diseases, haematology and cancer. These β-hairpin peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  具有以下一般式(I)的小说模板固定β-发夹仿生肽，其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，可以连接在任何方向上，具体取决于它们在链中的位置，如描述和索赔中所定义，及其盐，具有拮抗受体CCR10的特性。它们可用作药物，用于治疗或预防皮肤病和皮肤疾病、炎症、过敏性疾病、呼吸道疾病、胃肠道疾病、眼科疾病、血液学和癌症等领域。这些β-发夹仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制备。
• BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20160052971A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), cyclo[P 1 -p 2 -p 3 -p 4 -p 5 -p 6 -p 7 -p 8 p 9 -p 10 -p 11 -p 12 -T 1 -T 2 ], and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P 1 to P 12 , T 1 and T 2 being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiella pneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli . They can be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  一般式（I）的β-发夹肽类似物，其化学式为cyclo[P1-p2-p3-p4-p5-p6-p7-p8p9-p10-p11-p12-T1-T2]及其药用盐，其中P1至P12、T1和T2为描述和索赔中定义的元素，具有抗革兰氏阴性菌活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯氏菌、鲍曼不动杆菌和/或大肠杆菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他营养物质的消毒剂。这些肽类似物可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的工艺制造。