diethyl (1-benzoylpropyl)phosphonate | 124853-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (1-benzoylpropyl)phosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 124853-64-1
• 化学式: C₁₄H₂₁O₄P
• 分子量: 284.292
• InChiKey: UQUZCGKKHFMTAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 diethyl (1-benzoylpropyl)phosphonate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以57%的产率得到diethyl (1-trifluoromethyl-1-ethyl-2-oxo-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Togni试剂亲电三氟甲基化合成α-三氟甲基-β-酮膦酸酯

  摘要：

  摘要 利用 Togni 试剂亲电三氟甲基化开发了一种合成三氟甲基膦酸酯的新方法。各种 β-酮膦酸酯以中等至良好的产率转化为相应的 α-三氟甲基-β-酮膦酸酯。该协议还可以扩展到其他氟烷基化反应，如五氟乙基化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1139724
• 作为产物：
  描述：

  α-trimethylsilylvinylphosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 diethyl (1-benzoylpropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-酮膦酸酯的新合成

  摘要：

  到从二1-（三甲硅烷基）乙烯基膦酸酯β酮膦酸酯的新合成路线1中描述。这涉及有机锂试剂向1的亲核加成，然后用酰氯和异氰酸烷基酯淬灭。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99228-1

文献信息

• Copper-Catalyzed Microwave-Expedited Oxyphosphorylation of Alkynes with Diethyl Phosphite and <i>t</i>-Butyl Hydroperoxide Synthesis of Densely Functionalized Phosphonylated Indenones
  作者：Pablo Macías-Benítez、Alfonso Sierra-Padilla、Manuel J. Tenorio、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01763

  日期：2021.12.3

  Treatment of alkynes with diethyl phosphite and t-butyl hydroperoxide in the presence of [Cu(MeCN)4]BF4 under microwave irradiation produced the oxyphosphorylation of the triple bond, giving rise to the corresponding β-ketophosphonates in moderate-to-good yields. When the triple bond was conjugated to a carbonyl group bearing an aromatic ring, it led to the cyclization of the resulting ketone intermediate

  在微波辐射下，在 [Cu(MeCN) 4 ]BF 4存在下，用亚磷酸二乙酯和叔丁基过氧化氢处理炔烃产生三键的氧磷酸化，从而以中等至良好的产率产生相应的 β-酮膦酸酯. 当三键与带有芳香环的羰基共轭时，会导致生成的酮中间体环化，最终产生不同的膦酰化茚酮。
• α-Methylene-β-amino Ketone Derivatives from β-Ketoallylsilanes
  作者：M. Antonietta Loreto、Antonella Migliorini、P. Antonio Tardella

  DOI：10.1021/jo052330d

  日期：2006.3.1

  β-Ketoallylsilanes are synthesized by the Horner−Emmons reaction starting from novel silylated ketophosphonates and various aldehydes. The reactions of β-ketoallylsilanes with NsONHCO2Et and CaO produce α-methylene-N-(ethoxycarbonyl)-β-amino ketones through the ring opening of the intermediate aziridine, which is favored by the presence of the trimethylsilyl group. With chiral β-ketoallylsilanes we

  β-酮烯丙基硅烷是通过新型的甲硅烷基化酮膦酸酯和各种醛类通过霍纳-埃蒙斯反应合成的。β-酮烯丙基硅烷与NsONHCO 2 Et和CaO的反应通过中间体氮丙啶的开环生成α-亚甲基-N-（乙氧羰基）-β-氨基酮，三甲基甲硅烷基的存在有利于该反应。使用手性β-酮烯丙基硅烷，我们获得了立体选择性胺化反应，其中非对映体过量为90％。以39-60％的产率分离出α-亚甲基-N-（乙氧羰基）-β-氨基酮并进行了表征。
• Conjugate Addition of Organocuprates to Diethyl Vinylphosphonate
  作者：I. Craig Baldwin、R. Paul Beckett、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1055/s-1996-4167

  日期：1996.1

  The reaction of organocuprate reagents with diethyl vinylphosphonate affords the conjugate addition product. The intermediate α-metalloalkylphosphonate can be quenched with electrophiles to afford α-substituted alkylphosphonates.

  有机铜酸酯试剂与乙烯基膦酸二乙酯的反应得到共轭加成产物。中间体α-金属烷基膦酸酯可以用亲电子试剂淬灭，得到α-取代的烷基膦酸酯。
• Iron‐Catalyzed Oxyphosphorylation of Styrenes to Access <i>β</i>‐Ketophosphonates and <i>α</i>, <i>β</i>‐Unsaturated Ketones
  作者：Yukun Zhao、Jingwen Xu、Hongbing Chen、Yi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/adsc.202300733

  日期：2023.10.13

  developed, which generates a range of previously underexplored α-substituted β-ketophosphonates in 55~70% yields. Furthermore, a convenient one-pot procedure by direct conversion of styrenes to α, β-unsaturated ketones is also developed based on the new catalytic reactions, thus offering a protocol to access two classes of valuable products from simple starting materials.

  开发了第一个在露天条件下铁催化苯乙烯衍生物与 H-膦酸二烷基酯的氧代磷酸化反应，生成了一系列先前未充分开发的 α-取代的β-酮膦酸酯，产率 55~70%。此外，基于新的催化反应，还开发了一种方便的一锅法，将苯乙烯直接转化为α，β-不饱和酮，从而提供了一种从简单的起始原料获得两类有价值的产品的方案。
• SEONGKUK, HONG;KYEONGHO, CHANG;BONCHUL, KU;DONG, YOUNG OH, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 3307-3308
  作者：SEONGKUK, HONG、KYEONGHO, CHANG、BONCHUL, KU、DONG, YOUNG OH

  DOI：——

  日期：——