2-bromo-6-methyl-1,5-heptadiene | 916260-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-6-methyl-1,5-heptadiene
• 英文别名: 2-Bromo-6-methylhepta-1,5-diene
• CAS: 916260-44-1
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: KPAKKZLBSFIUKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methyl-1,5-heptadiene 在 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 C₅₆H₇₂IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 potassium hydrogencarbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 85.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 23.15h， 生成 2-(6-羟基-6-甲基庚烷-2-基)-5-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  羧基定向的不对称氢化α -烷基-α -芳基的末端烯烃：高度对映选择性和化学选择性获得手性中心苄基甲基†

  摘要：

  通过使用手性螺铱催化剂开发了α-烷基-α-芳基末端烯烃的羧基定向不对称氢化反应，为具有手性苄甲基中心的化合物提供了一种高效的方法。羧基定向的氢化阻止了末端烯烃的异构化，并实现了各种二烯的化学选择性氢化。通过使用该催化不对称氢化作为关键步骤，可以实现（S）-姜黄二醇和（S）-姜黄烯的简明对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00018h
• 作为产物：
  描述：

  prenylmagnesium bromide 、 2,3-二溴-1-丙烯 生成 2-bromo-6-methyl-1,5-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Introduction of Side Chains on the Estrane Skeleton - Convenient Synthesis of a 19-Norcholestane

  摘要：

  有机铈化合物是将侧链引入雌酮甲醚的首选试剂。通过后续脱水反应和C-C双键氢化反应，制备了19-去甲胆甾烷衍生物，作为地球化学生物标志物的模型。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990837

文献信息

• Total Synthesis of Antheliolide A
  作者：Chandra Sekhar Mushti、Jae-Hun Kim、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja066336b

  日期：2006.11.1

  stereocenters are correctly established at each carbon of the four-membered ring, (3) the chain extension 8 --> 11, (4) the efficient closure of the nine-membered ring of 12, (5) the mild oxidative cleavage sequence 14 --> 17, and (6) the successful and quick formation of the last three rings of 1 from aldehyde 17 via 18. The synthesis of 1 has also resulted in the clarification of its absolute configuration

  结构独特的海洋天然产物 antheliolide A (1) 的首次合成已通过方案 1 中概述的途径完成。该序列是立体控制的，导致 (+/-)-1 和 ent-1 的合成为以及 1. 该路线包含许多值得注意或新颖的步骤，包括 (1) 混合缩醛 7 的形成，(2) 非对映选择性双环化以形成 8，其中立体中心正确建立在四元环的每个碳上， (3) 链延长 8 --> 11, (4) 12 的九元环有效闭合，(5) 温和的氧化裂解序列 14 --> 17，以及 (6) 成功快速形成从醛 17 到 18 的 1 的最后三个环。 1 的合成也导致了其绝对构型的澄清，这是之前没有确定的。
• Concise Synthesis of an Antifeedant Sesquiterpene against<i>Locusta migratoria</i>
  作者：Miki MATSUI、Takuya TASHIRO、Mitsuru SASAKI、Hirosato TAKIKAWA

  DOI：10.1271/bbb.90878

  日期：2010.3.23

  A concise synthesis of (1S  *,3R  *,6R  *)-1-hydroxy-7(14),10-bisaboladien-4-one, an antifeedant against the locust Locusta migratoria isolated from the Japanese cedar Cryptomeria japonica, was achieved by starting from 4-hydroxy-2-cyclohexenone.

  从日本柳杉中分离出一种抗蝗虫的物质（1S *，3R *，6R *）-1-羟基-7（14），10-双叶二烯-4-酮，简称“抗蝗虫物质”，它是从4-羟基-2-环己烯酮开始的。
• Total Synthesis of (±)-Aplykurodinone-1: Traceless Stereochemical Guidance
  作者：Yandong Zhang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja1035495

  日期：2010.7.21

  The total synthesis of the highly degraded steroidal natural product, aplykurodinone-1 (1), has been accomplished. Key features include a one-flask hydrolysis/retro-aldol/iodolactonization sequence to excise the C-8 hydroxymethylene functionality with retention of stereochemistry and the stereoselective installation of the C-13 methyl group through hydrogenation with homogeneous catalyst.
• Carboxy-directed asymmetric hydrogenation of α-alkyl-α-aryl terminal olefins: highly enantioselective and chemoselective access to a chiral benzylmethyl center
  作者：Shuang Yang、Shou-Fei Zhu、Na Guo、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c4ob00018h

  日期：——

  A carboxy-directed asymmetric hydrogenation of α-alkyl-α-aryl terminal olefins was developed by using a chiral spiro iridium catalyst, providing a highly efficient approach to the compounds with a chiral benzylmethyl center. The carboxy-directed hydrogenation prohibited the isomerization of the terminal olefins, and realized the chemoselective hydrogenation of various dienes. The concise enantioselective

  通过使用手性螺铱催化剂开发了α-烷基-α-芳基末端烯烃的羧基定向不对称氢化反应，为具有手性苄甲基中心的化合物提供了一种高效的方法。羧基定向的氢化阻止了末端烯烃的异构化，并实现了各种二烯的化学选择性氢化。通过使用该催化不对称氢化作为关键步骤，可以实现（S）-姜黄二醇和（S）-姜黄烯的简明对映选择性合成。
• Straightforward Introduction of Side Chains on the Estrane Skeleton - Convenient Synthesis of a 19-Norcholestane
  作者：Jens Christoffers、Rajamalleswaramma Jogireddy、Jürgen Rullkötter

  DOI：10.1055/s-2007-990837

  日期：——

  Organocerium compounds are the reagents of choice for the introduction of side chains onto estrone methyl ether. A 19-norcholestane derivative was prepared as a model for a geochemical biomarker by subsequent dehydration and C-C double-bond hydrogenation.

  有机铈化合物是将侧链引入雌酮甲醚的首选试剂。通过后续脱水反应和C-C双键氢化反应，制备了19-去甲胆甾烷衍生物，作为地球化学生物标志物的模型。