(S)-2-hydroxybutyric acid sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-hydroxybutyric acid sodium salt
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxybutanoyl]oxysodium；sodium (S)-2-hydroxybutyrate；(S)-2-Hydroxy-buttersaeure; Natrium-Salz；(S)-2-Hydroxybutyric acid sodium salt；sodium;(2S)-2-hydroxybutanoate
• 化学式: C₄H₇O₃*Na
• 分子量: 126.088
• InChiKey: MOSCXNXKSOHVSQ-DFWYDOINSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.49
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxybutyric acid sodium salt 、 正丁醇 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(S)-2-羟基丁酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  Method for Improving Optical Purity of 2-Hydroxycarboxylic Acid or Derivative Thereof

  摘要：

  提供一种改善光学纯度的方法，用作药品、农药和工业产品的原料，该方法用于改善下列式（1a）或（1b）的羟基羧酸或其衍生物的纯度，包括以下步骤：将下列式（1a）或（1b）的羟基羧酸与所述溶剂中的所述碱金属、碱金属醇盐和二级胺中至少一种选择的光学不活性碱反应，随后进行再结晶，从而形成下列式（IIIa）或（IIIb）的羟基羧酸盐：其中R1代表C1-8烷基基团，R2代表碱金属或二级胺。

  公开号：

  US20160060203A1
• 作为产物：
  描述：

  S-2-羟基丁酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(S)-2-hydroxybutyric acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Method for Improving Optical Purity of 2-Hydroxycarboxylic Acid or Derivative Thereof

  摘要：

  提供一种改善光学纯度的方法，用作药品、农药和工业产品的原料，该方法用于改善下列式（1a）或（1b）的羟基羧酸或其衍生物的纯度，包括以下步骤：将下列式（1a）或（1b）的羟基羧酸与所述溶剂中的所述碱金属、碱金属醇盐和二级胺中至少一种选择的光学不活性碱反应，随后进行再结晶，从而形成下列式（IIIa）或（IIIb）的羟基羧酸盐：其中R1代表C1-8烷基基团，R2代表碱金属或二级胺。

  公开号：

  US20160060203A1

文献信息

• The parmodulin NRD-21 is an allosteric inhibitor of PAR1 Gq signaling with improved anti-inflammatory activity and stability
  作者：Disha M. Gandhi、Ricardo Rosas、Eric Greve、Kaitlin Kentala、N'Guessan D.-R. Diby、Vladyslava A. Snyder、Allison Stephans、Teresa H.W. Yeung、Saravanan Subramaniam、Elliot DiMilo、Khia E. Kurtenbach、Leggy A. Arnold、Hartmut Weiler、Chris Dockendorff

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.043

  日期：2019.9

  Novel analogs of the allosteric, biased PAR1 ligand ML161 (parmodulin 2, PM2) were prepared in order to identify potential anti-thrombotic and anti-inflammatory compounds of the parmodulin class with improved properties. Investigations of structure-activity relationships of the western portion of the 1,3-diaminobenzene scaffold were performed using an intracellular calcium mobilization assay with endothelial cells, and several heterocycles were identified that inhibited PAR1 at sub-micromolar concentrations. The oxazole NRD-21 was profiled in additional detail, and it was confirmed to act as a selective, reversible, negative allosteric modulator of PAR1. In addition to inhibiting human platelet aggregation, it showed superior anti-inflammatory activity to ML161 in a qPCR assay measuring the expression of tissue factor in response to the cytokine TNF-alpha in endothelial cells. Additionally, NRD-21 is much more plasma stable than ML161, and is a promising lead compound for the parmodulin class for anti-thrombotic and anti-inflammatory indications.