5-(p-tolyl)phenanthridin-6(5H)-one | 102024-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(p-tolyl)phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)phenanthridin-6-one；5-(4-methylphenyl)phenanthridin-6-one
• CAS: 102024-05-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: GTDOZEZYUGBHDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氯化亚砜 、 1-氯蒽醌 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-(p-tolyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536

文献信息

• NIS-mediated oxidative arene C(sp²)–H amidation toward 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinolinone, phenanthridone, and <i>N</i>-fused spirolactam derivatives
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9ob01277j

  日期：——

  A new radical-mediated intramolecular arene C(sp2)-H amidation of 3-phenylpropanamides or [1,1'-biphenyl]-2-carboxamides was developed to prepare a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone and phenanthridone derivatives in moderate to excellent yields (33-94%). Spirolactams could also be obtained using this protocol.

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4-(3<i>H</i> )-ones with Benzynes for Construction of Phenanthridinone Scaffolds
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Masahiro Murakami、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701143

  日期：2018.1.17

  The synthesis of phenanthridinones via denitrogenative annulation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with arynes catalysed by Ni(0)/dppm was successfully developed. A variety of phenanthridinones were prepared in good to excellent yields. Based on this method, nature product, N‐methylcrinasidine, was synthesized.

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。
• Metal‐Free, Visible‐Light Promoted Intramolecular Azole C−H Bond Amination Using Catalytic Amount of I ₂ : A Route to 1,2,3‐Triazolo[1,5‐ <i>a</i> ]quinazolin‐5(4 <i>H</i> )‐ones
  作者：Weigen Du、Hongtai Huang、Tiebo Xiao、Yubo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202000917

  日期：2020.11.18

  A metal‐free, visible‐light promoted intramolecular azole C−H bond amination for the rapid and efficient synthesis of pharmaceutical important 1,2,3‐triazolo[1,5‐a]quinazolin‐5(4H)‐ones has been developed. Employing 2‐(1,2,3‐triazol‐1‐yl)benzamides as the easily available precursors and catalytic amount of I2 as an initiator, the desired product were isolated in moderate to excellent yiels with a broad

  快速有效合成重要的1,2,3-三唑[1,5 - a ]喹唑啉-5（4 H）-酮的无金属，可见光促进的分子内唑氢键形成胺化反应发达。使用2-（1,2,3-三唑-1-基）苯甲酰胺作为易得的前体，并以催化量的I 2作为引发剂，以中等至优异的收率分离出所需的产物，具有广泛的底物范围和良好的功能小组宽容。此外，该协议具有条件温和，操作简单且易于扩展的特点。初步的机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。
• Practical Synthesis of Phenanthrid­inones by Palladium-Catalyzed One-Pot C-C and C-N Coupling Reaction: Extending the Substrate Scope to<i>o</i>-Chlorobenzamides
  作者：Hailong Liu、Weibiao Han、Chun Li、Zhiyong Ma、Ruixiang Li、Xueli Zheng、Haiyan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201501170

  日期：2016.1

  domino reaction proceeds through a sequential C–C and C–N bond-formation process in one pot. This protocol exhibits broad substrate scope and affords a series of phenanthridinones in up to 93 % yield. Importantly, the protocol could also be applied for the less reactive o-chlorobenzamides. The approach constitutes the first example of the synthesis of phenanthridinones from this kind of substrate. Moreover

  通过在 N,N-二甲基乙酰胺中使用不含膦的钯催化剂，开发了一种从邻卤苯甲酰胺中高效构建菲啶酮衍生物的方法。多米诺反应在一个锅中通过连续的 C-C 和 C-N 键形成过程进行。该协议展示了广泛的底物范围，并以高达 93% 的产率提供了一系列菲啶酮。重要的是，该协议也可应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。该方法构成了从这种底物合成菲啶酮的第一个例子。此外，克级反应的成功表明，这个操作简单的过程是可扩展的。
• Palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides: synthesis of phenanthridinones
  作者：Yuan Yang、Hui Huang、Lijun Wu、Yun liang

  DOI：10.1039/c4ob00997e

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of N-substituted phenanthridinones via palladium-catalyzed annulation of benzynes with N-substituted-N-(2-halophenyl)formamides has been developed. This methodology constructs two new C–C bonds via an arylation/annulation process, and provides the desired products in good yields.

  通过钯催化苄基化合物与 N-取代-N-(2-卤代苯基)甲酰胺的环化反应合成 N-取代菲啶酮的新颖而高效的方法已经开发出来。该方法通过芳基化/环化过程构建了两个新的 C-C 键，并以良好的产率提供了所需的产品。