(2R,3S,6R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2,6-epoxynona-4,8-diene | 146495-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S,6R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2,6-epoxynona-4,8-diene
• 英文别名: (2R,3S,6R)-6-allyl-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran；(2R,3S,6R)-6-allyl-2-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]-3,6-dihydro-3-hydroxy-2H-pyran；(2R,3S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 146495-85-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: VQGLQJISRIIQIS-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2,6-epoxynona-4,8-diene 在 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四氧化锇 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 PS-diethylenetriamine 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.3h， 生成 [(2R,3S,6R)-6-(2-aminooxyethyl)-3-(4-methoxyphenoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl N-propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of a Complex Oxime Library Using Chemical Domain Shuffling

  摘要：

  yThe synthesis of a complex hybrid oxime library is reported utilizing convergent ligation of alkoxyamine and carbonyl monomers via "chemical domain shuffling". Initial biological screening of the library against human small cell lung carcinoma (A549) cells led to the identification of a novel hybrid dimer in contrast to the corresponding monomeric compounds which were found to be inactive.

  DOI：

  10.1021/ol051023r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-2-acetoxymethyl-6-allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S,6R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2,6-epoxynona-4,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。1. C（1）-C（18）段和C（19）-C（31）段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。

  DOI：

  10.1021/ol035227o

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 3. New Routes to Heterocyclic Compounds via <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Cyclizations:  Generality, Scope, and Mechanism
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、S. Barluenga、K. W. Hunt、R. Kranich、J. A. Vega

  DOI：10.1021/ja012126h

  日期：2002.3.1

  The discovery and development of the o-iodoxybenzoic acid (IBX) reaction with certain unsaturated N-aryl amides (anilides) to form heterocycles are described. The application of the method to the synthesis of delta-lactams, cyclic urethanes, hydroxy amines, and amino sugars among other important building blocks and intermediates is detailed. In addition to the generality and scope of this cyclization

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。
• Synthesis of Novel Tetrahydropyran-Based Dipeptide Isosters by Overman Rearrangement of 2,3-Didehydroglycosides
  作者：Nicole M. A. J. Kriek、Elise van der Hout、Paskal Kelly、Krista E. van Meijgaarden、Annemieke Geluk、Tom H. M. Ottenhoff、Gijs A. van der Marel、Mark Overhand、Jacques H. van Boom、A. Rob P. M. Valentijn、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200200710

  日期：2003.7

  Differently functionalized tetrahydropyran-based dipeptide isosters have been efficiently synthesized from 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal. Analogues of the hsp65 p2−13 epitope of Mycobacterium tuberculosis and Mycobacterium leprae were prepared by replacement of the Ala−Tyr or Glu−Glu moiety in the native dodecapeptide with the prepared dipeptide isosters. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  已从 3,4,6-三-O-乙酰基-D-glucal 有效合成了不同功能化的基于四氢吡喃的二肽等排体。结核分枝杆菌和麻风分枝杆菌的 hsp65 p2-13 表位的类似物是通过用制备的二肽等排体替换天然十二肽中的 Ala-Tyr 或 Glu-Glu 部分来制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Novel IBX-Mediated Processes for the Synthesis of Amino Sugars and Libraries Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、Phil. S. Baran、Yong-Li Zhong、Juan A. Vega

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2525::aid-anie2525>3.0.co;2-1

  日期：2000.7.17
• A convenient approach to synthesis of isomers of native 8,12-oxa-9,11,15-trihydroxy-5,13-eicosadienic acid
  作者：O. F. Prokopenko、A. G. Tolstikov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00864558

  日期：1992.5
• Tolstikov, A. G.; Prokopenko, O. F.; Spirikhin, L. F., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1993, vol. 19, # 2, p. 139 - 144
  作者：Tolstikov, A. G.、Prokopenko, O. F.、Spirikhin, L. F.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——