2-乙酰基-6-溴-苯并呋喃-4,7-二酮 | 1392804-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-6-溴-苯并呋喃-4,7-二酮
• 英文名称: 2-acetyl-6-bromobenzofuran-4,7-dione
• 英文别名: 2-Acetyl-6-bromo-benzofuran-4,7-dione；2-acetyl-6-bromo-1-benzofuran-4,7-dione
• CAS: 1392804-26-0
• 化学式: C₁₀H₅BrO₄
• 分子量: 269.051
• InChiKey: QJVVOTLTRAGKEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-6-溴-苯并呋喃-4,7-二酮 、 2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以22.2%的产率得到2-acetyl-6-((4-methoxy-2-methylphenyl)amino)benzofuran-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  基于BBI608的新型有效STAT3抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  持久激活的信号转导子和转录激活子3（STAT3）在多种癌症的发生中起着重要作用，因此是预防癌症的潜在治疗靶点。在这里，我们报告基于BBI608的新型有效STAT3抑制剂的合理设计，合成和生物学评估。其中，化合物A11对MDA-MB-231，MDA-MB-468和HepG2细胞表现出最有效的体外肿瘤细胞生长抑制活性，IC 50值低至0.67±0.02μM，0.77±0.01μM和1.24±分别为0.16μM。荧光偏振（FP）分析验证了STAT3 SH2域中化合物A11与IC 50的结合值为5.18μM。进一步的机理研究表明，A11抑制了STAT3（Y705）的激活，从而降低了STAT3下游基因CyclinD1和C-Myc的表达。同时，它以浓度依赖性方式诱导癌细胞S期停滞和凋亡。另一项体内研究表明，A11以10 mg / kg（ip）的剂量抑制了小鼠MDA-MB-231异种移植瘤的生长，而没有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112428
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-7-羟基苯并呋喃 在 chromium(VI) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 2-乙酰基-6-溴-苯并呋喃-4,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于BBI608的新型有效STAT3抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  持久激活的信号转导子和转录激活子3（STAT3）在多种癌症的发生中起着重要作用，因此是预防癌症的潜在治疗靶点。在这里，我们报告基于BBI608的新型有效STAT3抑制剂的合理设计，合成和生物学评估。其中，化合物A11对MDA-MB-231，MDA-MB-468和HepG2细胞表现出最有效的体外肿瘤细胞生长抑制活性，IC 50值低至0.67±0.02μM，0.77±0.01μM和1.24±分别为0.16μM。荧光偏振（FP）分析验证了STAT3 SH2域中化合物A11与IC 50的结合值为5.18μM。进一步的机理研究表明，A11抑制了STAT3（Y705）的激活，从而降低了STAT3下游基因CyclinD1和C-Myc的表达。同时，它以浓度依赖性方式诱导癌细胞S期停滞和凋亡。另一项体内研究表明，A11以10 mg / kg（ip）的剂量抑制了小鼠MDA-MB-231异种移植瘤的生长，而没有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112428