dodecylcyclopropane | 18208-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: dodecylcyclopropane
• 英文别名: 1.2-Methylen-tetradecan
• CAS: 18208-76-9
• 化学式: C₁₅H₃₀
• 分子量: 210.403
• InChiKey: VFAHAOZPDLCIBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecylcyclopropane 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1.2-Methylen-tetradecanon-(3)
  参考文献：
  名称：

  Prome,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, # 2, p. 655 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 dodecylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Synthese einiger n-Alkylcycloalkane und Bestimmung ihrer Dichten und Viskositäten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901215

文献信息

• BuLi—AlCl3—CH2I2 as a new reagent system for olefin cyclopropanation
  作者：T. P. Zosim、F. T. Sadykova、I. R. Ramazanov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-022-3391-8

  日期：2022.1

  method for cyclopropanation of olefins with the BuLi—AlCl3—CH2I2 reagent system was developed. The reaction is tolerant of a wide range of unsaturated alkyl- and aryl-substituted hydrocarbons of linear and cyclic structure (octene-1, decene-1, tetradecene-1, styrene, 1-vinylnaphthalene, cyclohexene, cyclooctene, myrcene) and gives high yields (63–87%) of the corresponding cyclopropanation products.

  开发了BuLi-AlCl 3 -CH 2 I 2试剂体系烯烃环丙烷化的新方法。该反应可耐受各种直链和环状结构的不饱和烷基和芳基取代烃（1-辛烯、1-癸烯、1-十四碳烯、苯乙烯、1-乙烯基萘、环己烯、环辛烯、月桂烯），并产生高产率（63-87%）相应的环丙烷化产物。涉及空间位阻烯烃（2-环丁基亚金刚烷、2,2'-双（金刚亚基））的反应以 40-45% 的产率产生含环丙烷的多环烃。
• Facile preparation of cyclopropanes from 2-iodoethyl-substituted olefins and 1,3-dihalopropanes with zinc powder
  作者：Daisuke Sakuma、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.103

  日期：2005.10

  Two efficient, simple, cheap, and environmentally benign preparations of cyclopropanes were achieved. One is the formation via 3-exo-trig manner from various electron-deficient 2-iodoethyl-substituted olefins with zinc powder in a mixture of t-butyl alcohol and water, and the other is the formation via 3-exo-tet manner from various 1,3-dihalopropanes with zinc powder in ethanol.

  实现了两种高效，简单，廉价且对环境无害的环丙烷制备方法。一个是通过3-形成外切-三角函数中的混合物从与锌粉各种缺电子2-碘乙基-取代的烯烃的方式吨丁基醇和水，另一种是通过3-形成外切- TET从方式各种1,3-二卤丙烷与锌粉的乙醇溶液。
• Radical 3-exo-tet cyclization of 1,3-dihalopropanes with SmI2 to form cyclopropanes
  作者：Tsuyoshi Ohkita、Yuhsuke Tsuchiya、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.081

  日期：2008.7

  The preparation of 1,1-disubstituted and monosubstituted cycloproparres from corresponding 2,2-disubstituted and 2-monosubstituted 1,3-dihalopropanes, respectively, with SMI2 in THF was efficiently carried out. The reaction mechanism was proposed to proceed in a radical 3-exo-tet manner based on Baldwin's rule. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.