(2S)-N-para-toluenesulfonyl-4-oxoproline | 14811-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-para-toluenesulfonyl-4-oxoproline
• 英文别名: N-Tosyl-4-oxo-L-prolin；4-Oxo-N-p-toluolsulfonyl-prolin；N-p-toluenesulfonyl-4-keto-l-proline；(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 14811-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅S
• 分子量: 283.305
• InChiKey: FGWJSUBOXILKAI-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  524.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-para-toluenesulfonyl-4-oxoproline 、 叔丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到tert-butyl (2S)-N-para-toluenesulfonyl-4-oxoprolinate
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素类似物的合成

  摘要：

  4-氧代脯氨酸已被用作手性模板，用于合成与母体化合物在C-3上游离的类红素类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00135-u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 正丁基锂 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.76h， 生成 (2S)-N-para-toluenesulfonyl-4-oxoproline
  参考文献：
  名称：

  连续 Ru-Pd 催化：用于合成 N-和 O-杂环的两种催化剂一锅法

  摘要：

  已经开发出一种原子经济、选择性和高度实用的杂环的两金属一锅合成方法，可以有效地提供对映和非对映纯的 N-和 O-杂环产物。此外，在双金属过程中使用手性催化剂可以形成所有可能的非对映异构体，即使是那些传统上由于热力学而难以通过环化路线获得的非对映异构体。有趣的是，使用胺与醇亲核试剂的对映体区分事件的性质不同。该方法还提供杂环产物，它们是合成有用的中间体。通过 Z-乙烯基硅烷，可以访问各种立体定义的三取代烯烃产品，包括几种全碳基序。最后，

  DOI：

  10.1021/ja060812g

文献信息

• Synthesis of kainoid analogues
  作者：Paul Barraclough、Piétrick Hudhomme、Caroline A. Spray、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00135-u

  日期：1995.4

  4-oxoproline has been used as a chiral template in a synthesis of kainoid analogues which are epimeric with the parent compound at C-3.

  4-氧代脯氨酸已被用作手性模板，用于合成与母体化合物在C-3上游离的类红素类似物。
• Sequential Ru−Pd Catalysis:  A Two-Catalyst One-Pot Protocol for the Synthesis of N- and O-Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Michelle R. Machacek、Brian D. Faulk

  DOI：10.1021/ja060812g

  日期：2006.5.1

  differs between the use of amine versus alcohol nucleophiles. The method also affords heterocyclic products that are synthetically useful intermediates. Through the Z-vinylsilane a variety of stereodefined trisubstituted olefin products can be accessed including several all-carbon motifs. Finally, the utility of these heterocyclic products in total synthesis is demonstrated through concise syntheses

  已经开发出一种原子经济、选择性和高度实用的杂环的两金属一锅合成方法，可以有效地提供对映和非对映纯的 N-和 O-杂环产物。此外，在双金属过程中使用手性催化剂可以形成所有可能的非对映异构体，即使是那些传统上由于热力学而难以通过环化路线获得的非对映异构体。有趣的是，使用胺与醇亲核试剂的对映体区分事件的性质不同。该方法还提供杂环产物，它们是合成有用的中间体。通过 Z-乙烯基硅烷，可以访问各种立体定义的三取代烯烃产品，包括几种全碳基序。最后，