2-(2-bromophenyl)quinolin-4(1H)-one | 914222-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 914222-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: OMAFIWNELYPSLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)quinolin-4(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-溴-苯基)-4-氯-喹啉
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉作为潜在抗真菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现新型抗真菌剂，制备了一系列2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉，并使用IR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱技术对其进行了表征。评估了它们对四种侵​​入性真菌的抗真菌活性，结果显示一些目标化合物表现出中等至极好的抑制效力。最有希望的化合物III 11、III 14、III 15和III 23表现出强效和广谱的抗真菌活性，MIC 值为 4-32 μg/mL。机理研究表明，化合物III 11 ( N,2- di- p -tolylquinolin-4-amine hydrochloride) 不通过破坏真菌膜发挥抗真菌效力，这与许多传统的膜活性抗真菌药物有很大不同。同时，III 11还表现出诱导抗药性的可能性低，并且在小鼠血浆中具有优异的稳定性。此外，还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明，一些 4-氨基喹啉可作为进一步发现抗真菌药物的新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128877
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-硝基苯 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-bromophenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂环-杂环策略：4-氨基喹啉、1H-吲哚和喹啉-4（1H）-酮的（2-硝基苯基）异恶唑前体

  摘要：

  据报道，还原性杂环 - 杂环（杂环 → 杂环；H–H）转化为 4-氨基喹啉、3-酰基吲哚和喹啉-4（1 H）-从 2-硝基苯基取代的异恶唑转化。当此方法应用于 3,5-、4,5- 和 3,4-双（2-硝基苯基）异恶唑时，化学选择性杂环化会专门生成喹啉-4（1 H）-酮和 4-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol400787y

文献信息

• One-Pot Allan-Robinson/Friedländer Route to Chromen-/Quinolin-4-ones through the Domino Acetylative Cyclisation of 2-Hydroxy-/2-Aminobenzaldehydes
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Ganeshwar P. Sahu、Manorama Singh、Ankita Rai

  DOI：10.1002/ejoc.201701435

  日期：2018.1.31

  A domino reaction between 2‐hydroxy‐/2‐aminobenzaldehydes and α‐haloketones gives chromen‐4‐ones and quinolin‐4‐ones in good to excellent yields. This method represents a new extension of the Allan–Robinson and Friedländer reactions, and uses N‐heterocyclic‐carbene catalysis. This approach has the advantages of operational simplicity, ambient reaction conditions, and no by‐product formation.

  2-羟基/ 2-氨基苯甲醛与α-卤代酮之间的多米诺反应使chromen-4-ones和quinolin-4-ones的产率高到极好。该方法代表了Allan-Robinson和Friedländer反应的新扩展，并使用了N-杂环-卡宾催化。这种方法的优点是操作简单，环境反应条件好，并且不会形成副产物。
• Direct Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones via Transition-Metal-Free Intramolecular Oxidative C(sp³)–H/C(sp³)–H Coupling
  作者：Wei Hu、Jian-Ping Lin、Li-Rui Song、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00248

  日期：2015.3.6

  A novel, metal-free oxidative intramolecular Mannich reaction was developed between secondary amines and unmodified ketones, affording a simple and direct access to a broad range of 2-arylquinolin-4(1H)-ones through C(sp3)–H activation/C(sp3)–C(sp3) bond formation from readily available N-arylmethyl-2-aminophenylketones, using TEMPO as the oxidant and KOtBu as the base.

  在仲胺和未改性的酮之间开发了一种新颖的，无金属的氧化性分子内曼尼希反应，可通过C（sp 3）-H活化简单直接地获得广泛的2-芳基喹啉4（1 H）-酮。/ C（sp 3）–C（sp 3）键由易于获得的N-芳基甲基-2-氨基苯基酮形成，使用TEMPO作为氧化剂，KO t Bu作为碱。
• Regioselective Perfluoroalkylation of 4‐Quinolones Using Sodium Perfluoroalkyl Sulfinates
  作者：Li Dong、Xiaoqing Wang、Yudi Nie、Shuo Yu、Haotong Li、Qian Zhao、Zixuan Fan、Yuqian Wang、Xiaoting Tan、Zhengsen Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202200842

  日期：2022.10.7

  series of C-3 position perfluoroalkylated 4-quinolones were obtained smoothly via radical pathway in the presence of RfSO2Na and (NH4)2S2O8. The protocol features broad substrates scope, high regioselectivity, transition metal-free, and easily available fluorinating reagents, exhibiting potential application value for obtaining bioactive compounds.

  在R f SO 2 Na 和(NH 4 ) 2 S 2 O 8存在下，通过自由基途径顺利获得了一系列C-3位全氟烷基化4-喹诺酮类化合物。该方案具有底物范围广、区域选择性高、不含过渡金属、易于获得的氟化试剂等特点，在获得生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。
• Oxidative Cyclization Reactions Catalyzed by Designed Transition-Metal Complexes: A New Strategy for the Synthesis of Flavone, Quinolone, and Benzofuran Derivatives
  作者：Kaushik Ghosh、Naseem Ahmed、Apurva Singh、Sain Singh

  DOI：10.1055/s-0042-1751489

  日期：2023.12

  An efficient and convenient synthetic protocol is reported for the synthesis of 2-phenyl-4H-chromen-4-one, 2-phenylquinolin-4(1H)-one, and 11H-benzofuro[3,2-b]chromen-11-one derivatives from 2′-hydroxychalcones, 2′-aminochalcones, and 3-hydroxyflavones, respectively, using transition-metal catalysts and TEMPO as an oxidizing agent. This catalytic heterocyclization approach involves in situ free-radical

  报道了一种有效且方便的合成方案，用于合成 2-苯基-4 H -chromen-4-one、2-苯基喹啉-4(1 H )-one 和 11 H-苯并呋喃[3,2- b ]chromen使用过渡金属催化剂和 TEMPO 作为氧化剂，分别从 2'-羟基查尔酮、2'-氨基查尔酮和 3-羟基黄酮生成 -11-酮衍生物。这种催化杂环化方法涉及原位自由基生成，通过 EPR 光谱研究和 H 2 O 2检测到苯氧基自由基。成立了。该方法具有许多优点，例如原子经济性高、合成危险性小、溶剂和助剂良性、易于操作、底物范围更广以及良好至优异的产物收率。
• Antiviral activity evaluation and action mechanism of myricetin derivatives containing thioether quinoline moiety
  作者：Qifan Wang、Li Xing、Yuanquan Zhang、Chenyu Gong、Yuanxiang Zhou、Nian Zhang、Bangcan He、Wei Xue

  DOI：10.1007/s11030-023-10631-9

  日期：——

  A variety of myricetin derivatives containing thioether quinoline moiety were designed and synthesized. Their structures of title compounds were determined by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, and HRMS. Single-crystal X-ray diffraction experiments were carried out with B4. Antiviral activity indicated that some of the target compounds exhibited remarkable anti-tobacco mosaic virus (TMV) activity. In particular, compound B6 possessed significant activity. The half maximal effective concentration (EC50) value of the curative activity of compound B6 was 169.0 μg/mL, which was superior to the control agent ningnanmycin (227.2 μg/mL). Meanwhile, the EC50 value of the protective activity of compound B6 was 86.5 μg/mL, which was better than ningnanmycin (179.2 μg/mL). Microscale thermophoresis (MST) indicated that compound B6 had a strong binding capability to the tobacco mosaic virus coat protein (TMV-CP) with a dissociation constant (Kd) value of 0.013 μmol/L, which was superior to that of myricitrin (61.447 μmol/L) and ningnanmycin (3.215 μmol/L). And the molecular docking studies were consistent with the experimental results. Therefore, these novel myricetin derivatives containing thioether quinoline moiety could become potential alternative templates for novel antiviral agents.

  设计并合成了多种含有硫醚喹啉分子的杨梅素衍生物。通过 1H NMR、13C NMR、19F NMR 和 HRMS 确定了标题化合物的结构。对 B4 进行了单晶 X 射线衍射实验。抗病毒活性表明，一些目标化合物具有显著的抗烟草花叶病毒（TMV）活性。其中，化合物 B6 具有显著的活性。化合物 B6 的半数最大有效浓度（EC50）值为 169.0 μg/mL，优于对照药剂宁南霉素（227.2 μg/mL）。同时，化合物 B6 的保护活性 EC50 值为 86.5 μg/mL，优于宁南霉素（179.2 μg/mL）。微尺度热泳（MST）表明，化合物B6与烟草花叶病毒衣壳蛋白（TMV-CP）的结合能力很强，其解离常数（Kd）值为0.013 μmol/L，优于myricitrin（61.447 μmol/L）和宁南霉素（3.215 μmol/L）。分子对接研究结果与实验结果一致。因此，这些含有硫醚喹啉分子的新型杨梅素衍生物可能成为新型抗病毒药物的潜在替代模板。