1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentadialdo-1,4-furanose oxime | 32748-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentadialdo-1,4-furanose oxime
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose-5-oxime；6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde oxime；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(Z)-hydroxyiminomethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 32748-38-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: LCANSGLNJVSDCQ-KXLIGTMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentadialdo-1,4-furanose oxime 在 chloroamine-T 、 3-prop-2-ynylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazole 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以41%的产率得到3,4-bis-(1,2-O-isopropylidene-α-D-threofuranos-4-yl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Communication: Synthesis and Characterization of Some 3-Glycosyl-5-Substituted Isoxazoles with Potential Biological Activities.

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328300008544086
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-木糖基-戊二醛-1,4-呋喃糖 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以11.111%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of new thiazole hybrids with [3.3.0]furofuranone or tetrahydrofuran scaffolds

  摘要：

  我们合成了新的噻唑杂化物，并评估了它们对一组人类恶性细胞系的体外细胞毒性。合成混合物 3 和 7 的关键步骤是先将适当的醛基硝酸酯与半胱氨酸乙酯盐酸盐缩合，然后用二氮杂双环烯处理生成的噻唑类化合物，形成噻唑环。将 2-(三甲基硅基)噻唑立体选择性加到通过高碘酸盐裂解受适当保护的 d-葡萄糖衍生物中的末端二醇官能团而得到的半缩醛中，制备出了生物异构体 8 和 14。获得的类似物在几种肿瘤细胞系的培养中显示出不同的抗增殖活性。杂交化合物 6 在 HeLa 细胞中的活性最强，分别比先导化合物 1 和 2 强 10 倍和 4 倍以上。在 Raji 细胞中活性最强的化合物是杂交 12 号，其活性比临床抗肿瘤药物多柔比星高出近 2 倍。与先导物 1 相比，所有类似物在 A549 细胞中的活性都更强，而化合物 6 和 7 的活性略高于多柔比星。初步的结构与活性关系分析表明，在第 7 类类似物的 C-3 位上存在肉桂酸基团会提高所产生的分子杂交化合物的活性。

  DOI：

  10.2298/jsc221130002k

文献信息

• Synthesis of Glycoconjugates through Chlorooxime–Thiol Conjugation
  作者：Wang Gu、Jingrong Huang、Yichi Lu、Wanzhen Lin、Wei Xu、Fa-Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00356

  日期：——

  Introducing glycans represents an efficient chemical approach to improve the pharmacological properties of therapeutic biomolecules. Herein, we report an efficient synthesis of glycoconjugates through chlorooxime–thiol conjugation. The reactive glycosyl chlorooximes, derived from pyranoses or furanoses, readily couple to a wide range of thiol-containing substrates, including peptides, sugars, and thiophenols

  引入聚糖是改善治疗性生物分子药理学特性的一种有效化学方法。在此，我们报道了通过氯肟-硫醇偶联物高效合成糖缀合物的方法。衍生自吡喃糖或呋喃糖的反应性糖基氯肟很容易与多种含巯基的底物偶联，包括肽、糖和硫酚。该方法具有反应条件温和、动力学快速的特点。水性介质和克级合成的能力证明了该方法在糖类与生物活性分子的生物偶联中的潜力。
• Communication: Synthesis and Characterization of Some 3-Glycosyl-5-Substituted Isoxazoles with Potential Biological Activities.
  作者：Mirta Liliana Fascio、Verónica Julieta Montesano、Norma Beatriz D'Accorso

  DOI：10.1080/07328300008544086

  日期：2000.1
• Synthesis and antiproliferative activity of new thiazole hybrids with [3.3.0]furofuranone or tetrahydrofuran scaffolds
  作者：Vesna Kojic、Milos Svircev、Sanja Djokic、Ivana Kovacevic、Marko Rodic、Bojana Sreco-Zelenovic、Velimir Popsavin、Mirjana Popsavin

  DOI：10.2298/jsc221130002k

  日期：——

  New thiazole hybrids were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against a panel of human malignant cell lines. The key steps in the synthesis of hybrids 3?7 involved the initial condensation of appropriate aldononitriles with cysteine ethyl ester hydrochloride, followed by subsequent treatment of resulting thiazolines with diazabicycloundecene to form the thiazole ring. Bioisosteres 8 and 14 have been prepared after the stereoselective addition of 2-(trimethylsilyl)thiazole to the hemiacetals obtained by periodate cleavage of terminal diol functionality in the suitably protected d-glucose derivatives. The obtained analogues showed various antiproliferative activities in the cultures of several tumour cell lines. Hybrid 6 was the most potent in HeLa cells, exhibiting more than 10 and 4 times stronger activity than both leads 1 and 2, respectively. The most active compound in Raji cells was hybrid 12, which was nearly 2-fold more potent than the clinical antitumour drug doxorubicin. All analogues were more potent in A549 cells with respect to lead 1, while compounds 6 and 7 were slightly more active than doxorubicin. Preliminary structure?activity relationship analysis revealed that the presence of a cinnamate group at the C-3 position in analogues of type 7 increases the activity of resulting molecular hybrids.

  我们合成了新的噻唑杂化物，并评估了它们对一组人类恶性细胞系的体外细胞毒性。合成混合物 3 和 7 的关键步骤是先将适当的醛基硝酸酯与半胱氨酸乙酯盐酸盐缩合，然后用二氮杂双环烯处理生成的噻唑类化合物，形成噻唑环。将 2-(三甲基硅基)噻唑立体选择性加到通过高碘酸盐裂解受适当保护的 d-葡萄糖衍生物中的末端二醇官能团而得到的半缩醛中，制备出了生物异构体 8 和 14。获得的类似物在几种肿瘤细胞系的培养中显示出不同的抗增殖活性。杂交化合物 6 在 HeLa 细胞中的活性最强，分别比先导化合物 1 和 2 强 10 倍和 4 倍以上。在 Raji 细胞中活性最强的化合物是杂交 12 号，其活性比临床抗肿瘤药物多柔比星高出近 2 倍。与先导物 1 相比，所有类似物在 A549 细胞中的活性都更强，而化合物 6 和 7 的活性略高于多柔比星。初步的结构与活性关系分析表明，在第 7 类类似物的 C-3 位上存在肉桂酸基团会提高所产生的分子杂交化合物的活性。