3-prop-2-ynylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazole | 53918-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-prop-2-ynylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 3-(2-propynylthio)-1H-1,2,4-triazole；3-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)-1H-1,2,4-triazole；5-prop-2-ynylsulfanyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 53918-08-4
• 化学式: C₅H₅N₃S
• mdl: MFCD14631187
• 分子量: 139.181
• InChiKey: QFHGOLSDIGCZSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-prop-2-ynylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazole 在 copper acetylacetonate 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.91h， 生成 6-methyl-5-(naphthalen-1-yl)thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed direct C–H bond functionalization: a regioselective protocol to 5-aryl thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles

  摘要：

  在一种简单的铜催化剂催化下，开发出了一种高效、具有区域选择性的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑 C-5 芳基化反应。这种芳基化反应进行顺利，并可容忍多种官能团（44 个实例）。研究人员获得了多种官能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物，而且收率很高（高达 99%）。此外，还讨论了可能的芳基化催化循环。

  DOI：

  10.1039/c2ob27326h
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基-1,2,4-三氮唑 、 3-溴丙炔 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-prop-2-ynylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed direct C–H bond functionalization: a regioselective protocol to 5-aryl thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles

  摘要：

  在一种简单的铜催化剂催化下，开发出了一种高效、具有区域选择性的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑 C-5 芳基化反应。这种芳基化反应进行顺利，并可容忍多种官能团（44 个实例）。研究人员获得了多种官能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物，而且收率很高（高达 99%）。此外，还讨论了可能的芳基化催化循环。

  DOI：

  10.1039/c2ob27326h
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentadialdo-1,4-furanose oxime 在 chloroamine-T 、 3-prop-2-ynylsulfanyl-1H-[1,2,4]triazole 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以41%的产率得到3,4-bis-(1,2-O-isopropylidene-α-D-threofuranos-4-yl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Communication: Synthesis and Characterization of Some 3-Glycosyl-5-Substituted Isoxazoles with Potential Biological Activities.

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328300008544086

文献信息

• Herbicidal triazolecarboxamides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05510320A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  Herbicidal triazolecarboxamides are useful as agricultural chemicals. In particular the compounds are useful as herbicides, both general and selective, both post-emergent and pre-emergent. Examples of selective activity include excellent control of blackgrass and wild oats with outstanding wheat tolerance, and control of crabgrass, giant foxtail, barnyardgrass and blackgrass with outstanding tolerance to corn, soybeans, rice, cotton, wheat, sugarbeets and rape.

  除草三唑甲酰胺类化合物在农业化学品中具有用途。特别是这些化合物可用作除草剂，包括一般性和选择性的，后出苗和前出苗的。选择性活性的例子包括对黑草和野燕麦的出色控制，同时对小麦具有出色的耐受性，以及对狗尾草、大穗狗尾草、禾本科杂草和黑草的控制，同时对玉米、大豆、稻米、棉花、小麦、甜菜和油菜具有出色的耐受性。
• Sodium Hydroxide: a Mild and Inexpensive Catalyst for the Regioselective Synthesis of 2-Substituted 5-Methylthiazolo[3,2-b]-s-triazoles‡
  作者：Majid. M. Heravi、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1039/a802038h

  日期：——

  The facile and regioselective synthesis of 2-substituted 5-methylthiazolo[3,2-b]-s-triazoles has been performed by the catalytic action of NaOH on 3-propynylthio-s-triazoles.

  2-取代的5-甲基噻唑并[3,2-b]-s-三唑的简便和区域选择性合成是通过NaOH对3-丙炔硫基-s-三唑的催化作用进行的。
• Acid Catalyzed, Regioselective Synthesis of 2-Substituted 5-Methylthiazolo[3,2-B]-S-Triazoles
  作者：Majid M. Heravi、Mahmood Tajbakhsh、Mohammad Rahimizadeh、Abolghasem Davoodnia、Kiumars Aghapoor

  DOI：10.1080/00397919908086605

  日期：1999.12.1

  Abstract The facile and regioselective synthesis of 2-substituted 5-methylthia-zolo[3,2-b]triazoles has been performed by the catalytic action of H2SO4 on the corresponding propynylthio derivatives.

  摘要 2-取代的5-甲基硫杂-唑并[3,2-b]三唑的合成是通过H2SO4对相应丙炔硫衍生物的催化作用进行的。
• Structural elucidation of propargylated products of 3-substituted-1,2,4-triazole-5-thiols by NMR techniques
  作者：Preeti M. Chaudhary、Sayalee R. Chavan、M. Kavitha、Shailaja P. Maybhate、Sunita R. Deshpande、Anjali P. Likhite、P. R. Rajamohanan

  DOI：10.1002/mrc.2307

  日期：2008.12

  namely, a mono S‐propargyl and two S,N‐dipropargyl regioisomers, arising from N1/N2 substitution, were isolated and characterized. Unambiguous structural elucidation of the regioisomers of S,N‐dipropargyl derivatives was achieved by means of 13C1H HMBC technique. The proportion of the regioisomers was found to vary with the substituent on the 1,2,4‐triazole thiols. No product corresponding to N4 substitution

  3-取代-1,2,4-三唑-5-硫醇的丙炔化反应主要以硫酮互变异构体形式存在，旨在合成不同的杂环并研究其生物活性。分离并表征了由 N1/N2 取代产生的三种不同产物，即单 S-炔丙基和两种 S,N-二炔丙基区域异构体。通过 13C1H HMBC 技术实现了对 S,N-二炔丙基衍生物区域异构体的明确结构阐明。发现区域异构体的比例随 1,2,4-三唑硫醇上的取代基而变化。从所进行的任何反应中均未分离出对应于 N4 取代的产物。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Cu-catalyzed direct C–H bond functionalization: a regioselective protocol to 5-aryl thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles
  作者：Zengyang Xie、Xiaojun Zhu、Yangfan Guan、Dunru Zhu、Hongwen Hu、Chen Lin、Yi Pan、Juli Jiang、Leyong Wang

  DOI：10.1039/c2ob27326h

  日期：——

  An efficient, regioselective C-5 arylation of thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazoles catalyzed by a simple copper catalyst was developed. This arylation proceeded smoothly and tolerated a variety of functional groups (44 examples). A wide range of functionalized thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole derivatives were obtained in high yields (up to 99% yield). Possible catalytic cycles of the arylation were also discussed.

  在一种简单的铜催化剂催化下，开发出了一种高效、具有区域选择性的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑 C-5 芳基化反应。这种芳基化反应进行顺利，并可容忍多种官能团（44 个实例）。研究人员获得了多种官能化的噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三唑衍生物，而且收率很高（高达 99%）。此外，还讨论了可能的芳基化催化循环。