trans-1-hydroxymethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid γ-lactone | 114644-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-1-hydroxymethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: (1R,5R)-4-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
• CAS: 114644-49-4
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: GKDWWRSCJALYNE-DZSWIPIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-hydroxymethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid γ-lactone 以55的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8845-8847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷-1,1,2-三羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 trans-1-hydroxymethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  辅酶B 12依赖的衣康酸甲酯⇌α-亚甲基戊二酸酯模型重排反应的Carbon-13标记研究和潜在的环丙烷中间体的检查

  摘要：

  用碳13标记进行了模拟重排的模型重排，该重排模拟了依赖于辅酶B 12的酶催化的α-亚甲基戊二酸与甲氧代酸的相互转化。毫无疑问，该实验证明丙烯酸酯基团是模型中的迁移基团，就像在酶催化的重排中一样。还描述了旨在探测模型重排中可能存在的环丙基甲基中间体的实验。为此，从常见的前体环丙烷-1,1,2-三羧酸（13）开始制备顺式和反式-溴甲基环丙烷二酸（16a）和（20a）。因此，（13）被转化为酸酐（14），然后将其还原为内酯（15）。用在乙酸中的HBr打开内酯，得到所需的反式-二酸（16a）。对于顺式二酸（20a），将酸酐（14）水解，用重氮甲烷酯化，然后用三乙基硼氢化锂还原。用三溴化磷将所得的醇（19）转化为溴化物（20a）。一系列广泛的实验，涉及用维生素B 12S处理酸及其甲基和四氢吡喃基酯进行了。在任何反应混合物中均未检测到甲基衣康酸（3a）。然而，观察到α-亚甲基戊二酸（2a）和甲基戊二酸（21）作为反应产物。甲基甲苯p

  DOI：

  10.1039/p29880000061

文献信息

• DOWD, PAUL;HERSHLINE, ROGER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 61-70
  作者：DOWD, PAUL、HERSHLINE, ROGER

  DOI：——

  日期：——