trans-1-hydroxymethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid γ-lactone | 114644-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-1-hydroxymethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid γ-lactone
• 英文别名: (1R,5R)-4-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid
• CAS: 114644-49-4
• 化学式: C₆H₆O₄
• 分子量: 142.111
• InChiKey: GKDWWRSCJALYNE-DZSWIPIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-hydroxymethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid γ-lactone 以55的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8845-8847

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙烷-1,1,2-三羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 trans-1-hydroxymethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  辅酶B 12依赖的衣康酸甲酯⇌α-亚甲基戊二酸酯模型重排反应的Carbon-13标记研究和潜在的环丙烷中间体的检查

  摘要：

  用碳13标记进行了模拟重排的模型重排，该重排模拟了依赖于辅酶B 12的酶催化的α-亚甲基戊二酸与甲氧代酸的相互转化。毫无疑问，该实验证明丙烯酸酯基团是模型中的迁移基团，就像在酶催化的重排中一样。还描述了旨在探测模型重排中可能存在的环丙基甲基中间体的实验。为此，从常见的前体环丙烷-1,1,2-三羧酸（13）开始制备顺式和反式-溴甲基环丙烷二酸（16a）和（20a）。因此，（13）被转化为酸酐（14），然后将其还原为内酯（15）。用在乙酸中的HBr打开内酯，得到所需的反式-二酸（16a）。对于顺式二酸（20a），将酸酐（14）水解，用重氮甲烷酯化，然后用三乙基硼氢化锂还原。用三溴化磷将所得的醇（19）转化为溴化物（20a）。一系列广泛的实验，涉及用维生素B 12S处理酸及其甲基和四氢吡喃基酯进行了。在任何反应混合物中均未检测到甲基衣康酸（3a）。然而，观察到α-亚甲基戊二酸（2a）和甲基戊二酸（21）作为反应产物。甲基甲苯p

  DOI：

  10.1039/p29880000061

文献信息

• DOWD, PAUL;HERSHLINE, ROGER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 61-70
  作者：DOWD, PAUL、HERSHLINE, ROGER

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-13 labelling study of the coenzyme B₁₂-dependent methylitaconate ⇌α-methyleneglutarate model rearrangement reaction and examination of potential cyclopropane intermediates
  作者：Paul Dowd、Roger Hershline

  DOI：10.1039/p29880000061

  日期：——

  alcohol (19) into the bromide (20a) was effected with phosphorus tribromide. An extensive series of experiments involving treatment of the acids and their methyl and tetrahydropyranyl esters with vitamin B12S was carried out. No methylitaconic acid (3a) could be detected in any of the reaction mixtures. However, α-methyleneglutaric acid (2a) and methylglutaconic acid (21) were observed as the reaction products

  用碳13标记进行了模拟重排的模型重排，该重排模拟了依赖于辅酶B 12的酶催化的α-亚甲基戊二酸与甲氧代酸的相互转化。毫无疑问，该实验证明丙烯酸酯基团是模型中的迁移基团，就像在酶催化的重排中一样。还描述了旨在探测模型重排中可能存在的环丙基甲基中间体的实验。为此，从常见的前体环丙烷-1,1,2-三羧酸（13）开始制备顺式和反式-溴甲基环丙烷二酸（16a）和（20a）。因此，（13）被转化为酸酐（14），然后将其还原为内酯（15）。用在乙酸中的HBr打开内酯，得到所需的反式-二酸（16a）。对于顺式二酸（20a），将酸酐（14）水解，用重氮甲烷酯化，然后用三乙基硼氢化锂还原。用三溴化磷将所得的醇（19）转化为溴化物（20a）。一系列广泛的实验，涉及用维生素B 12S处理酸及其甲基和四氢吡喃基酯进行了。在任何反应混合物中均未检测到甲基衣康酸（3a）。然而，观察到α-亚甲基戊二酸（2a）和甲基戊二酸（21）作为反应产物。甲基甲苯p
• Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8845-8847
  作者：

  DOI：——

  日期：——