环丙烷-1,1,2-三羧酸 | 702-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环丙烷-1,1,2-三羧酸
• 英文名称: cyclopropane-1,1,2-tricarboxylic acid
• 英文别名: Cyclopropan-1,1,2-tricarbonsaeure
• CAS: 702-90-9
• 化学式: C₆H₆O₆
• mdl: MFCD00185864
• 分子量: 174.11
• InChiKey: YKXAGRCDGMWYRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙烷-1,1,2-三羧酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 三溴化磷 、 三乙基硼氢化锂 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 105.34h， 生成 dimethyl cis-1-iodomethylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  辅酶B 12依赖的衣康酸甲酯⇌α-亚甲基戊二酸酯模型重排反应的Carbon-13标记研究和潜在的环丙烷中间体的检查

  摘要：

  用碳13标记进行了模拟重排的模型重排，该重排模拟了依赖于辅酶B 12的酶催化的α-亚甲基戊二酸与甲氧代酸的相互转化。毫无疑问，该实验证明丙烯酸酯基团是模型中的迁移基团，就像在酶催化的重排中一样。还描述了旨在探测模型重排中可能存在的环丙基甲基中间体的实验。为此，从常见的前体环丙烷-1,1,2-三羧酸（13）开始制备顺式和反式-溴甲基环丙烷二酸（16a）和（20a）。因此，（13）被转化为酸酐（14），然后将其还原为内酯（15）。用在乙酸中的HBr打开内酯，得到所需的反式-二酸（16a）。对于顺式二酸（20a），将酸酐（14）水解，用重氮甲烷酯化，然后用三乙基硼氢化锂还原。用三溴化磷将所得的醇（19）转化为溴化物（20a）。一系列广泛的实验，涉及用维生素B 12S处理酸及其甲基和四氢吡喃基酯进行了。在任何反应混合物中均未检测到甲基衣康酸（3a）。然而，观察到α-亚甲基戊二酸（2a）和甲基戊二酸（21）作为反应产物。甲基甲苯p

  DOI：

  10.1039/p29880000061
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯 在 双氧水 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 环丙烷-1,1,2-三羧酸
  参考文献：
  名称：

  Kierstead et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1803,1806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of cycloalkanecarboxylic acids with SF4. I. Fluorination of cyclopropanepolycarboxylic acids with SF4
  作者：Yu.M. Pustovit、P.I. Ogojko、V.P. Nazaretian、L.B. Faryat'eva

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02996-r

  日期：1994.12

  Cyclopropanecarboxylic acids possessing more than one carboxylic group readily undergo fluorination when treated with SF4 to yield the corresponding poly(trifluoromethyl)cyclopropanes and bicyclic ethers.

  当用SF 4处理时，具有一个以上羧基的环丙烷羧酸容易发生氟化反应，生成相应的聚（三氟甲基）环丙烷和双环醚。
• RESIN COMPOSITION, RESIN SHEET, MULTILAYER PRINTED WIRING BOARD, AND SEMICONDUCTOR DEVICE
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP3916025A1

  公开（公告）日：2021-12-01

  The resin composition of the present invention is a resin composition containing: a bismaleimide compound (A) containing a constituent unit represented by the following formula (1) and maleimide groups at both ends of the molecular chain; a compound (B) containing one or more carboxy groups; and a photo initiator (C). In the formula (1), R1 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 16 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 16 carbon atoms. R2 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 16 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 16 carbon atoms. Each R3 independently represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms. Each n independently represents an integer of 1 to 10.

  本发明的树脂组合物是一种含有以下成分的树脂组合物：双马来酰亚胺化合物（A），其组成单元由下式（1）表示，分子链两端含有马来酰亚胺基团；化合物（B），含有一个或多个羧基；以及光引发剂（C）。 在式 (1) 中，R1 代表具有 1 至 16 个碳原子的直链或支链亚烷基，或具有 2 至 16 个碳原子的直链或支链烯基。R2 代表具有 1 至 16 个碳原子的直链或支链亚烷基，或具有 2 至 16 个碳原子的直链或支链烯基。每个 R3 独立地代表氢原子、具有 1 至 16 个碳原子的直链或支链烷基或具有 2 至 16 个碳原子的直链或支链烯基。每个 n 独立地代表 1 至 10 的整数。
• フルオロシクロプロパンカルボン酸誘導体
  申请人：第一製薬株式会社

  公开号：JP2004210738A

  公开（公告）日：2004-07-29

  【課題】シクロプロパントリカルボン酸ジエステル類を効率よく確実にフッ素化し、農薬や抗菌剤の合成中間体として有用な１，２−シス−２−フルオロシクロプロパン−１−カルボン酸を工業的に製造する方法を提供すること。【解決手段】一般式（１）：【化１】で表わされるフルオロシクロプロピルカルボン酸誘導体、及びこれを用いる１，２−シス−２−フルオロシクロプロパン−１−カルボン酸の製造方法。【選択図】 なし

  高效可靠地氟化环丙烷羧酸二酯以生产 1,2-顺式-2-氟环丙烷-1提供了工业化生产 1,2-顺式-2-氟环丙烷-1-羧酸的方法，该羧酸可用作农用化学品和抗菌剂的合成中间体。解答】通式（1）代表的氟环丙基羧酸衍生物：[化学 1]，以及生产 1,2-顺式-2-氟环丙烷-1-羧酸的方法。1,2-顺式-2-氟环丙烷-1-羧酸的方法。[选图] 无。
• Buchner; Weigand, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 762
  作者：Buchner、Weigand

  DOI：——

  日期：——
• 43. Reactions of methyl Δ^β-propene-ααβ-tricarboxylate. An example of three-carbon ring-chain prototropy involving a simple cyclopropane ring
  作者：John W. Baker

  DOI：10.1039/jr9350000188

  日期：——