methyl (N-benzoyl)-4'-chlorophenylalaninate | 140860-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (N-benzoyl)-4'-chlorophenylalaninate
• 英文别名: methyl N-benzoyl-4-chlorophenylalaninate；Methyl 2-benzamido-3-(4-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 140860-98-6
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₃
• 分子量: 317.772
• InChiKey: KCAFGYWAPUDPGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (N-benzoyl)-4'-chlorophenylalaninate 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 反应 7.0h， 生成 DL-4-氯苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Sikdar, Atul P.; Chetri, Ajoy B.; Das, Pranab J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2878 - 2881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲苯 、 N-苯甲酰基甘氨酸甲酯 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 以19%的产率得到methyl (N-benzoyl)-4'-chlorophenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸的光化学烷基化导致苯丙氨酸

  摘要：

  在过氧化二叔丁基，二苯甲酮和取代的甲苯的存在下，受保护的甘氨酸的紫外线光解显示可导致α位的选择性烷基化。分离出苯丙氨酸的产率通常> 50％（基于回收的起始原料）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01175-8

文献信息

• Photochemical alkylation of glycine leading to phenylalanines
  作者：Haydn S Knowles、Keith Hunt、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01175-8

  日期：2000.9

  UV photolysis of protected glycines in the presence of di-tert-butyl peroxide, benzophenone and substituted toluenes is shown to lead to selective alkylation at the α-position. Phenylalanines are isolated in yields of generally >50% (based on recovered starting material).

  在过氧化二叔丁基，二苯甲酮和取代的甲苯的存在下，受保护的甘氨酸的紫外线光解显示可导致α位的选择性烷基化。分离出苯丙氨酸的产率通常> 50％（基于回收的起始原料）。
• Sikdar, Atul P.; Chetri, Ajoy B.; Das, Pranab J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2878 - 2881
  作者：Sikdar, Atul P.、Chetri, Ajoy B.、Das, Pranab J.

  DOI：——

  日期：——
• A photochemical approach to phenylalanines and related compounds by alkylation of glycine
  作者：Haydn S Knowles、Keith Hunt、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00783-9

  日期：2001.9

  Phenylalanines can be prepared on UV photolysis of protected glycines in the presence of di-tert-butyl peroxide, substituted toluenes and the photosensitiser benzophenone. These reactions, which lead to highly selective mono-alkylation at the α-position of glycines, involve coupling of captodative α-glycine radicals with benzyl radicals. This method can be used to selectively alkylate a variety of

  苯丙氨酸可在过氧化二叔丁基，取代的甲苯和光敏剂二苯甲酮的存在下，通过紫外线对受保护的甘氨酸进行光解而制得。这些导致甘氨酸的α-位置高度选择性的单烷基化的反应涉及将captodativeα-甘氨酸自由基与苄基自由基偶联。该方法可用于在中性反应条件下，使用一系列取代的甲苯选择性地烷基化各种甘氨酸衍生物。