1,4-dihydro 2-phenyl quinoline | 88062-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro 2-phenyl quinoline
• 英文别名: 2-Phenyl-1,4-dihydroquinoline
• CAS: 88062-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: YNBFLXRSWWYBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  371.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro 2-phenyl quinoline 在 trityl perchlorate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过叔叠氮化物合成新的二氢喹啉

  摘要：

  当使用茚满系列的叔醇时，SCHMIDT反应可以合成在-2位取代的二氢喹啉。使用三苯基甲基高氯酸盐将后者在相应的喹啉中加香。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88181-2
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 三(2-氯乙基)胺 、 硫酸 作用下， 生成 1,4-dihydro 2-phenyl quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过叔叠氮化物合成新的二氢喹啉

  摘要：

  当使用茚满系列的叔醇时，SCHMIDT反应可以合成在-2位取代的二氢喹啉。使用三苯基甲基高氯酸盐将后者在相应的喹啉中加香。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88181-2

文献信息

• A Synthetic Route to Chiral Benzo-Fused N-Heterocycles via Sequential Intramolecular Hydroamination and Asymmetric Hydrogenation of Anilino-Alkynes
  作者：Cong Xu、Yu Feng、Faju Li、Jiahong Han、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00183

  日期：2019.10.28

  derivatives, were obtained from anilino-alkynes in high yields (up to 98%) with moderate to excellent enantioselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. This protocol features good functional group tolerance and high atom economy. Furthermore, this catalytic protocol is applicable to gram-scale synthesis of a naturally occurring alkaloid, (−)-Angustureine.

  已经报道了在单一手性钌配合物或由非手性金配合物和手性钌配合物组成的二元体系的催化下有效的顺序分子内加氢/不对称氢化反应。从苯胺衍生物获得了多种对映体富集的苯并稠合的N-杂环，包括1,2,3,4-四氢喹啉，二氢吲哚和2,3,4,5-四氢-1 H-苯并[ b ] pine庚因衍生物-炔烃在温和条件下具有高产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达98％ee）。该协议具有良好的官能团耐受性和较高的原子经济性。此外，该催化方案适用于天然存在的生物碱（-）-Angustureine的克规模合成。
• ADAM, G.;ANDRIEUX, J.;PLAT, M. M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 34, 3609-3612
  作者：ADAM, G.、ANDRIEUX, J.、PLAT, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• New dihydroquinolines synthesis via tertiary azides
  作者：Gérard Adam、Jean Andrieux、Michel M. Plat

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88181-2

  日期：1983.1

  When applied t tertiary alcohols of the indane series, the SCHMIDT reaction allows the synthesis of dihydroquinolines substituted on the -2 position. The latter are aromatised in the corresponding quinolines using triphenylmethyl perchloride.

  当使用茚满系列的叔醇时，SCHMIDT反应可以合成在-2位取代的二氢喹啉。使用三苯基甲基高氯酸盐将后者在相应的喹啉中加香。