环十六烷 | 295-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 环十六烷
• 英文名称: cyclohexadecane
• 英文别名: Cyclohexadecan；Decylcyclohexan
• CAS: 295-65-8
• 化学式: C₁₆H₃₂
• 分子量: 224.43
• InChiKey: JJWIOXUMXIOXQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.1°C
• 沸点：
  300.85°C (rough estimate)
• 密度：
  0.7954 (estimate)
• LogP：
  8.433 (est)
• 保留指数：
  1883;1880;1881;1876

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环十六烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 荧蒽
  参考文献：
  名称：

  要知道碳环。第65部分。在钯碳上通过气相多环环烷烃的脱氢环化反应生成芳烃

  摘要：

  芳香多环烃是通过在400°C下使用5％钯-木炭催化剂对具有9、12、13、14、15、16、17和18个环成员的环烷烃进行气相脱氢而获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380208
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 silica gel 、 tungsten tris(neopentyl)neopentylidyne 作用下， 反应 120.0h， 以76%的产率得到环十六烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR COMPOUND TRANSFORMATION
  [FR] PROCÉDÉ DESTINÉ À LA TRANSFORMATION DE COMPOSÉ

  摘要：

  本公开的实施例提供了使用催化系统来化学转化化合物（例如，烃）的方法。在一个实施例中，该方法在催化之前不使用催化剂嫁接。具体而言，本公开的实施例提供了一种烃（例如，C1到C20烃）的交换反应（例如，烷烃、烯烃或炔烃的交换反应）转化的过程，其中该过程可以在催化之前不使用催化剂嫁接的情况下进行。

  公开号：

  WO2016207835A1

文献信息

• Catalytic ring expansion, contraction, and metathesis-polymerization of cycloalkanes
  作者：Ritu Ahuja、Sabuj Kundu、Alan S. Goldman、Maurice Brookhart、Brian C. Vicente、Susannah L. Scott

  DOI：10.1039/b712197k

  日期：——

  Tandem dehydrogenation-olefin-metathesis catalyst systems, comprising a pincer-ligated iridium-based alkane dehydrogenation catalyst and a molybdenum-based olefin-metathesis catalyst, are reported to effect the metathesis-cyclooligomerization of cyclooctane and cyclodecane to give cycloalkanes with various carbon numbers, predominantly multiples of the substrate carbon number, and polymers.

  据报道，串联式脱氢-烯烃-复分解催化剂体系包含一个夹钳式连接的铱基烷烃脱氢催化剂和一个钼基的烯烃-复分解催化剂，可实现环辛烷和环癸烷的复分解-环低聚，得到具有不同碳原子数的环烷烃，主要是底物碳数和聚合物的倍数。
• 1,x-Elimination Reactions: Extending the Limits of a Classical Organic Reaction
  作者：Christian Werner、Henning Hopf、Ina Dix、Peter Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.200700827

  日期：2007.11.26

  derivatives in which the two terminal carbon atom are separated by an unsaturated spacer unit ("pi spacer") undergo 1,x-elimination reactions (with x=6, 8, 10, and 14), using Mori's reagent (nBu3SnSiMe3/CsF). The resulting cumulenic intermediates cyclodimerize in a subsequent step yielding novel macrocyclic acetylenic and bridged aromatic compounds (cyclophanes). Thus 1,6-eliminations were carried out with dibromide

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：
• Eine einfache Synthese makrocyclischer Kohlenwasserstoffe durch Metathese von Cycloolefinen
  作者：Siegfried Warwel、Hans Kätker

  DOI：10.1055/s-1987-28129

  日期：——

  A Simple Synthesis of Macrocyclic Hydrocarbons by Metathesis of Cycloolefins Metathesis of cycloolefins normally leads to unsaturated polymers. Using rheniumheptoxide on alumina, activated by tintetramethyl and working in dilution via soxhlet-similiar circulation system the metathesis reaction was directed to macrocyclic dienes, which are the dimers of the initial cycloolefins. Starting with C7-, C9- and C10-cycloolefins symmetric macrocyclic C14-, C18- and C20-dienes are obtained in yields of 58-74%. The metathetic dimerization of cyclooctene leads to 1.9-cyclohexadecadiene in a yield of 30%. By hydrogenation at room temperature and normal hydrogen-pressure all cyclodienes were converted quantitatively to cycloalkenes (catalyst: potassium on alumina) or to cycloalkenes (catalyst: palladium on carbon).

  通过环烯烃的交换反应合成宏环烃的简单方法 环烯烃的交换反应通常会导致不饱和聚合物。使用铝土矿上的七氧化铼，并通过类似索氏提取的循环系统进行稀释，反应被引导至宏环二烯，这是初始环烯烃的二聚体。从C7、C9和C10环烯烃出发，得到了对称的宏环C14、C18和C20二烯，产率为58-74%。环辛烯的交换二聚化反应生成1.9-环己十烯，产率为30%。在室温和常规氢压下，通过氢化，所有环二烯定量转化为环烯烃（催化剂：铝土矿上的钾）或环烯烃（催化剂：碳上的钯）。
• Cyclooctane Metathesis Catalyzed by Silica-Supported Tungsten Pentamethyl [(SiO)W(Me)₅]: Distribution of Macrocyclic Alkanes
  作者：Nassima Riache、Emmanuel Callens、Manoja K. Samantaray、Najeh M. Kharbatia、Muhammad Atiqullah、Jean-Marie Basset

  DOI：10.1002/chem.201403704

  日期：2014.11.10

  Metathesis of cyclic alkanes catalyzed by the new surface complex [(SiO)W(Me)5] affords a wide distribution of cyclic and macrocyclic alkanes. The major products with the formula CnH2n are the result of either a ring contraction or ring expansion of cyclooctane leading to lower unsubstituted cyclic alkanes (5≤n≤7) and to an unprecedented distribution of unsubstituted macrocyclic alkanes (12≤n≤40)

  新的表面配合物[（SiO）W（Me）5 ]催化的环烷烃复分解反应提供了分布广泛的环烷烃和大环烷烃。产品主要与式C Ñ ħ 2 Ñ要么一个环的收缩或环辛烷导致较低的或未取代的环烷烃环扩展的结果（5≤ Ñ ≤7）和未取代的大环烷烃的前所未有的分布（12≤ Ñ ≤40），分别通过GC / MS和NMR光谱鉴定。
• 13. Macrocyclic compounds. Part I. Synthesis of macrocyclic polyynes: conformational effects in ring formation and in physical properties
  作者：Johannes Dale、A. J. Hubert、G. S. D. King

  DOI：10.1039/jr9630000073

  日期：——

表征谱图