1,2-dimethylindole-3-sulfonyl chloride | 1177425-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethylindole-3-sulfonyl chloride
• 英文别名: MIS-Cl；1,2-dimethyl-1H-indole-3-sulfonyl chloride
• CAS: 1177425-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂S
• mdl: MFCD19200540
• 分子量: 243.714
• InChiKey: FUBNHHWNQJIKOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethylindole-3-sulfonyl chloride 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Fmoc-Arg(MIS)-OH
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF H-ARG (MIS) -OH
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE H-ARG (MIS)-OH

  摘要：

  本发明揭示了一种利用L-鸟氨酸制备N-ω-(1,2-二甲基吲哚-3-磺酰基)-L-精氨酸及其衍生物的方法。

  公开号：

  WO2018064829A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吲哚 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-dimethylindole-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF H-ARG (MIS) -OH
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE H-ARG (MIS)-OH

  摘要：

  本发明揭示了一种利用L-鸟氨酸制备N-ω-(1,2-二甲基吲哚-3-磺酰基)-L-精氨酸及其衍生物的方法。

  公开号：

  WO2018064829A1

文献信息

• [EN] INDOLESULFONYL PROTECTING GROUPS FOR PROTECTION OF GUANIDINO AND AMINO GROUPS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS À BASE D'INDOLE SULFONYLE POUR LA PROTECTION DE GROUPES GUANIDINE ET AMINO
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2009135645A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to indolesulfonyl halogenides which are useful for the protection of organic compounds comprising at least one guanidino moiety and/or at least one amino group. The invention further relates to a process for their preparation and their use as protecting reagents. The invention also relates to the process for the protecting reaction and to the protected compounds thereof.

  这项发明涉及对至少含有一个胍基团和/或至少含有一个氨基团的有机化合物进行保护的吲哚磺酰卤化物。该发明还涉及它们的制备过程以及它们作为保护试剂的用途。该发明还涉及保护反应的过程以及所保护化合物。
• 1,2-Dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) as protecting group for the side chain of arginine
  作者：Albert Isidro、Daniel Latassa、Matthieu Giraud、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/b904836g

  日期：——

  The protection of arginine (Arg) side chains is a crucial issue in peptide chemistry because of the propensity of the basic guanidinium group to produce side reactions. Currently, sulfonyl-type protecting groups, such as 2,2,5,7,8-pentamethylchroman (Pmc) and 2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofurane (Pbf), are the most widely used for this purpose. Nevertheless, Arg side chain protection remains problematic as a result of the acid stability of these two compounds. This issue is even more relevant in Arg-rich sequences, acid-sensitive peptides and large-scale syntheses. The 1,2-dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) group is more acid-labile than Pmc and Pbf and can therefore be a better option for Arg side chain protection. In addition, MIS is compatible with tryptophan-containing peptides.

  精氨酸（Arg）侧链的保护是肽化学中的一个关键问题，因为碱性胍基容易产生副反应。目前，磺酰类保护基团，如 2,2,5,7,8-五甲基色满（Pmc）和 2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃（Pbf），在这方面的应用最为广泛。然而，由于这两种化合物的酸稳定性，Arg 侧链保护仍然存在问题。对于富含 Arg 的序列、对酸敏感的肽和大规模合成来说，这个问题更加重要。与 Pmc 和 Pbf 相比，1,2-二甲基吲哚-3-磺酰基（MIS）更耐酸，因此是保护 Arg 侧链的更好选择。此外，MIS 与含色氨酸的肽兼容。
• Indolesulfonyl protecting groups for protection of guanidino and amino groups
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2420489A1

  公开（公告）日：2012-02-22

  The invention relates to the use of indolesulfonyl halogenides for the protection of peptidic compounds comprising at least one guanidino moiety and/or at least one amino group. The invention also relates to the process for the protecting reaction and to the protected compounds thereof.

  本发明涉及使用吲哚磺酰基卤化物保护包含至少一个胍基和/或至少一个氨基的多肽化合物。本发明还涉及保护反应的工艺及其被保护的化合物。
• Method for the preparation of H-Arg(MIS)-OH
  申请人：POLYPEPTIDE LABORATORIES HOLDING (PPL) AB

  公开号：US10407389B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The invention discloses a method for the preparation of N-omega-(1,2-dimethylindole-3-sulfonyl)-L-arginine and its derivatives using L-ornithine.

  本发明公开了一种利用 L-鸟氨酸制备 N-omega-(1,2-二甲基吲哚-3-磺酰基)-L-精氨酸及其衍生物的方法。
• INDOLESULFONYL PROTECTING GROUPS FOR PROTECTION OF GUANIDINO AND AMINO GROUPS
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：EP2280942A1

  公开（公告）日：2011-02-09