N-omega-(1,2-dimethylindole-3-sulfonyl)-L-arginine | 1177425-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-omega-(1,2-dimethylindole-3-sulfonyl)-L-arginine
• 英文别名: H-L-Arg(MIS)-OH；(2S)-2-amino-5-[[amino-[(1,2-dimethylindol-3-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoic acid
• CAS: 1177425-22-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₄S
• 分子量: 381.456
• InChiKey: WEWDHEYLJHVYTJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.2-155.0 °C
• 沸点：
  624.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-omega-(1,2-dimethylindole-3-sulfonyl)-L-arginine 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80.1%的产率得到Fmoc-Arg(MIS)-OH
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF H-ARG (MIS) -OH
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE H-ARG (MIS)-OH

  摘要：

  本发明揭示了一种利用L-鸟氨酸制备N-ω-(1,2-二甲基吲哚-3-磺酰基)-L-精氨酸及其衍生物的方法。

  公开号：

  WO2018064829A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethylindole-3-sulfonyl chloride 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-omega-(1,2-dimethylindole-3-sulfonyl)-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF H-ARG (MIS) -OH
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE H-ARG (MIS)-OH

  摘要：

  本发明揭示了一种利用L-鸟氨酸制备N-ω-(1,2-二甲基吲哚-3-磺酰基)-L-精氨酸及其衍生物的方法。

  公开号：

  WO2018064829A1

文献信息

• [EN] INDOLESULFONYL PROTECTING GROUPS FOR PROTECTION OF GUANIDINO AND AMINO GROUPS<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS À BASE D'INDOLE SULFONYLE POUR LA PROTECTION DE GROUPES GUANIDINE ET AMINO
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2009135645A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to indolesulfonyl halogenides which are useful for the protection of organic compounds comprising at least one guanidino moiety and/or at least one amino group. The invention further relates to a process for their preparation and their use as protecting reagents. The invention also relates to the process for the protecting reaction and to the protected compounds thereof.

  这项发明涉及对至少含有一个胍基团和/或至少含有一个氨基团的有机化合物进行保护的吲哚磺酰卤化物。该发明还涉及它们的制备过程以及它们作为保护试剂的用途。该发明还涉及保护反应的过程以及所保护化合物。
• 1,2-Dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) as protecting group for the side chain of arginine
  作者：Albert Isidro、Daniel Latassa、Matthieu Giraud、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1039/b904836g

  日期：——

  The protection of arginine (Arg) side chains is a crucial issue in peptide chemistry because of the propensity of the basic guanidinium group to produce side reactions. Currently, sulfonyl-type protecting groups, such as 2,2,5,7,8-pentamethylchroman (Pmc) and 2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofurane (Pbf), are the most widely used for this purpose. Nevertheless, Arg side chain protection remains problematic as a result of the acid stability of these two compounds. This issue is even more relevant in Arg-rich sequences, acid-sensitive peptides and large-scale syntheses. The 1,2-dimethylindole-3-sulfonyl (MIS) group is more acid-labile than Pmc and Pbf and can therefore be a better option for Arg side chain protection. In addition, MIS is compatible with tryptophan-containing peptides.

  精氨酸（Arg）侧链的保护是肽化学中的一个关键问题，因为碱性胍基容易产生副反应。目前，磺酰类保护基团，如 2,2,5,7,8-五甲基色满（Pmc）和 2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃（Pbf），在这方面的应用最为广泛。然而，由于这两种化合物的酸稳定性，Arg 侧链保护仍然存在问题。对于富含 Arg 的序列、对酸敏感的肽和大规模合成来说，这个问题更加重要。与 Pmc 和 Pbf 相比，1,2-二甲基吲哚-3-磺酰基（MIS）更耐酸，因此是保护 Arg 侧链的更好选择。此外，MIS 与含色氨酸的肽兼容。
• Method for the preparation of H-Arg(MIS)-OH
  申请人：POLYPEPTIDE LABORATORIES HOLDING (PPL) AB

  公开号：US10407389B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  The invention discloses a method for the preparation of N-omega-(1,2-dimethylindole-3-sulfonyl)-L-arginine and its derivatives using L-ornithine.

  本发明公开了一种利用 L-鸟氨酸制备 N-omega-(1,2-二甲基吲哚-3-磺酰基)-L-精氨酸及其衍生物的方法。
• Method for the Preparation of H-Arg(MIS)-OH
  申请人：POLYPEPTIDE LABORATORIES HOLDING (PPL) AB

  公开号：US20190241517A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The invention discloses a method for the preparation of N-omega-(1,2-dimethylindole-3-sulfonyl)-L-arginine and its derivatives using L-ornithine.
• [EN] SACCHARIDE FUNCTIONALISED CARBABORANE CONJUGATES OF HUMAN PEPTIDE Y<br/>[FR] CONJUGUÉS DE CARBABORANE FONCTIONNALISÉS PAR DES SACCHARIDES DU PEPTIDE Y HUMAIN
  申请人：UNIV LEIPZIG

  公开号：WO2019115609A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention covers peptidic human Y1 receptor agonist - saccharide functionalised carbaborane conjugate compounds of general formula (I): X5PSX1PX6FPGX7X8X9PX10X11X12X13X2X14YYX3X15X16X17X4YINLITRPRY-NH2, in which F, G, I, L, N, P, R, S, T, Y, X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, X10, X11, X12, X13, X14, X15, X16, and X17 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment of cancer by means of boron neutron capture therapy.