2-乙酰氧基苯基甲烷二醇二乙酸酯 | 634-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-乙酰氧基苯基甲烷二醇二乙酸酯
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-1-(2-acetoxyphenyl)methane
• 英文别名: Methanediol, (2-(acetyloxy)phenyl)-, diacetate；[2-(diacetyloxymethyl)phenyl] acetate
• CAS: 634-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: DURAGTHQRQBUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基苯基甲烷二醇二乙酸酯 在 乙醇 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到水杨醛
  参考文献：
  名称：

  聚（4-乙烯基吡啶）高氯酸盐作为一种有效的固体酸催化剂，用于在无溶剂条件下从醛化学选择性制备 1,1-二乙酸酯

  摘要：

  摘要 聚（4-乙烯基吡啶）高氯酸盐已被用作负载型、可回收、环境友好的催化剂，用于在无溶剂条件下以良好至极好的收率从脂肪族和芳香族醛形成酰基。值得注意的是，反应条件对酮是耐受的。这种方法提供了几个明显的优势，包括操作简单和产品收率高，以及在避免使用有毒催化剂和溶剂方面是绿色的。此外，催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失其活性。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(12)60750-5
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxybenzaldehyde 、 乙酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-乙酰氧基苯基甲烷二醇二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  水解酶对酰基转化的化学选择性混杂活性的研究。

  摘要：

  化学选择性，轻度和方便的方案为合成相关缩羰酯的水解通过已经开发了混杂酶催化的水解。已经表明，所用水解酶的混杂活性在其与羧酸酯水解有关的天然活性中占主导地位。本方法的主要优点是它可以在室温下在中性条件下进行。此外，在10–20分钟内会发生酰基的完全脱保护。由于裂解是在中性条件下进行且仅在酰基部分发生，因此开发的方案可用于具有多种水解不稳定基团的化合物。此外，该方案通过串联式帕塞里尼多组分反应扩展，导致使用酰基作为P-MCR羰基组分的替代物的α-乙酰氧基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.050

文献信息

• An Efficient and Practical Procedure for Synthesis of 1,1‐Diacetates from Aldehydes Catalyzed by Zirconium Sulfate Tetrahydrate–Silica Gel
  作者：Tongshou Jin、Guoliang Feng、Mina Yang、Tongshuang Li

  DOI：10.1081/scc-120030752

  日期：2004.12.31

  Abstract A facile and efficient procedure for synthesis of 1,1‐diacetates from aldehydes with acetic anhydride was described using zirconium sulfate tetrahydrate–silica gel as catalyst in excellent yields under mild reaction conditions.

  摘要 描述了使用四水硫酸锆-硅胶作为催化剂，在温和的反应条件下以优异的收率从醛与乙酸酐合成 1,1-二乙酸酯的简便有效的方法。
• P₂O₅/Al₂O₃as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Acetylation of Alcohols, Phenols, Thiols, and Amines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Amin Zarei、Abdol R. Hajipour、Leila Khazdooz

  DOI：10.1080/00397911.2010.492197

  日期：2011.5.4

  Abstract A convenient, rapid, and efficient method for the acetylation of alcohols, phenols, thiols, and amines has been developed by using acetic anhydride in the presence of a catalytic amount of P2O5 /Al2O3 under solvent-free conditions at room temperature. This reaction was studied under different conditions, and several solvents were examined for this conversion. However, in terms of reaction

  摘要 在室温无溶剂条件下，在催化量的 P2O5/Al2O3 存在下，使用乙酸酐开发了一种方便、快速、有效的乙酰化醇、酚、硫醇和胺的方法。在不同条件下研究了该反应，并针对该转化检查了几种溶剂。然而，在反应时间和收率方面，发现在无溶剂条件下进行反应时获得了最好的结果。没有观察到旋光醇的外消旋和糖的差向异构。采用无毒廉价的材料，后处理简单干净，反应时间短，产品收率好是该方法的优点。
• New Applications of Solid Silica Chloride (SiO 2 -Cl) in Organic Synthesis. Efficient Preparation of Diacetals of 2,2-Bis(Hydroxymethyl)-1,3-propanediol from Different Substrates and Their Transthioacetalization Reactions. Efficient Regeneration of Carbonyl Compounds from Acetals and Acylals
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/10426500214879

  日期：2002.12.1

  application of solid silica chloride, an easily available and efficient catalyst for the preparation of diacetal of 2,2-bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol from aldehydes, acetals, acylals, and oximes, is described. Transthioacetalization of diacetals of 2,2-bis-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol into their corresponding 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes in the presence of silica chloride is presented. Efficient

  描述了固体氯化硅的新应用，它是一种易于获得且高效的催化剂，用于从醛、缩醛、酰基和肟制备 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛。介绍了 2,2-双-（羟甲基）-1,3-丙二醇的二缩醛在氯化硅存在下转化为相应的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊烷的转硫缩醛化反应。还描述了在该催化剂存在下羰基化合物从其相应的缩醛、缩酮、二缩醛和酰基的有效再生。
• Montmorillonite Clay Catalysis. Part 4.1 An Efficient and Convenient Procedure for Preparation of 1,1-Diacetates from Aldehydes
  作者：Zhan-Hui Zhang、Tong-Shuang Li、Cheng-Guang Fu

  DOI：10.1039/a608318h

  日期：——

  An easy preparation of 1,1-diacetates from aldehydes with montmorillonite clays as catalysts has been carried out in excellent yield.

  使用蒙脱石粘土作为催化剂，从醛类中高效地制备了1,1-二乙酸酯，产率极佳。
• Reinvestigation of the Mechanism ofgem-Diacylation: Chemoselective Conversion of Aldehydes to Variousgem-Diacylates and Their Cleavage under Acidic and Basic Conditions
  作者：Veerababurao Kavala、Bhisma�K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200400584

  日期：2005.1

  aromatic aldehydes were obtained directly from the reaction of a variety of aliphatic and aromatic acid anhydrides in the presence of a catalytic quantity of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) under solvent-free conditions. A significant electronic effect was observed during its formation as well as deprotection to the corresponding aldehyde. Chemoselective gem-diacylation of the aromatic aldehyde containing

  已经使用四丁基三溴化铵 (TBATB) 作为催化剂广泛研究了偕二酰化物的形成机制。该反应通过酸酐对醛羰基的亲核攻击、半酰化物中间体对酸酐的第二分子的亲核攻击进行，然后是第二个乙酸酯基团的分子间攻击以再生酸酐。在催化量的三溴化四丁基铵 (TBATB) 存在下，在无溶剂条件下，通过各种脂肪族和芳香族酸酐的反应直接获得各种脂肪族和芳香族醛的 gem-二酰化物。在其形成过程中观察到显着的电子效应以及对相应醛的脱保护。在含有吸电子基团的醛的存在下，已经实现了含有给电子基团的芳香醛的化学选择性嵴二酰化。德普罗