(-)-(1S)-camphanic chloride | 39637-74-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(1S)-camphanic chloride
• 英文别名: (1R)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl chloride
• CAS: 39637-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: PAXWODJTHKJQDZ-AXDSSHIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -18 º (c=2, CCl4)
• 沸点：
  310.92°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2072 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S8
• 危险类别码：
  R34,R29
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916209090
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯苯胺 、 (-)-(1S)-camphanic chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(1R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-N-(4-vinylphenyl)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  由可见光促进的三氟乙酸酐的 C-O 键断裂引发烯烃的自由基三氟乙酰化

  摘要：

  我们报告了一种温和且操作简单的烯烃三氟酰化策略，该策略利用三氟乙酸酐作为低成本且易于获得的试剂。这种光介导的过程与传统方法有着根本的不同，它通过由光催化剂促进的三氟酰基自由基机制发生，从而触发 CO 键断裂。机理研究（动力学同位素效应、光谱电化学、光谱学、理论研究）突出了转瞬即逝的 CF 3的证据光氧化还原条件下的 CO 自由基。三氟酰基自由基可以在 CO 气氛下稳定，提供具有更高化学效率的三氟乙酰化产物。此外，该方法可以通过简单地改变反应参数变成三氟甲基化协议。除了简单的烯烃外，该方法还允许小分子药物和常见药效团的化学和区域选择性功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.202109235

文献信息

• Preparation of homochiral crown ether containing (S)-1-(1-adamantyl)ethane-1,2-diol as a chiral subunit and its enantioselective complexation with an organic ammonium cation
  作者：Koichiro Naemura、Takashi Mizo-oku、Kimiko Kamada、Keiji Hirose、Yoshito Tobe、Masami Sawada、Yoshio Takai

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80125-8

  日期：1994.8

  Homochiral 1-(1-adamantyl)ethane-1,2-diol(5) was prepared and its absolute configuration was determined to be (S)-(+)-5 by enzymatic and H-1 n.m.r. spectroscopic methods. Using (S)-(+)-5 as a chiral subunit, the homochiral crown ether (+)-18 was synthesized and its enantioselectivity in complexation of methionine methyl ester perchlorate was also examined by the H-1 n.m.r. spectroscopic method.
• ANTHONY, NEVILLE J.;CLARKE, TRAFFORD;JONES, A. BRIAN;LEY, STEVEN V., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5755-5758
  作者：ANTHONY, NEVILLE J.、CLARKE, TRAFFORD、JONES, A. BRIAN、LEY, STEVEN V.

  DOI：——

  日期：——
• RESOLUTION OF INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF SUBSTANTIALLY PURE BICALUTAMIDE
  申请人：Nobex Corporation

  公开号：EP1224167A1

  公开（公告）日：2002-07-24
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF SEXUAL DISORDERS
  申请人：Kogan Vladimir

  公开号：US20140296247A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Biologically active compounds, which are useful for treating a sexual disorder, are provided herein. Further provided are pharmaceutical compositions formulated for transdermal composition, which comprise a biologically active compound useful for treating a sexual disorder. The compounds and pharmaceutical compositions allow for a prolonged presence of a biologically active compound in plasma. Further provided herein are methods and uses of the compounds and pharmaceutical compositions described herein in the treatment of a sexual disorder, including female sexual disorders.
• US6593492B1
  申请人：——

  公开号：US6593492B1

  公开（公告）日：2003-07-15