1-Pent-1-ynyl-2-(trifluoromethyl)benzene | 445424-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Pent-1-ynyl-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 445424-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃
• 分子量: 212.215
• InChiKey: RFMUBLIXQLRZMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Pent-1-ynyl-2-(trifluoromethyl)benzene 在 dimethyltitanocene zinc chloride diethyl ether 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-[1-(2-trifluoromethyl-benzyl)-butyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙胺衍生物的高度灵活合成

  摘要：

  描述了一种新的、高度灵活的合成 2-芳基乙胺衍生物的方法。通过新的程序，可以从芳基卤化物、末端炔烃和伯胺三个步骤中以高度多样性合成目标化合物。反应序列开始于钯催化的芳基卤化物和末端炔烃的偶联（Sonogashira 偶联）。随后在 Cp2TiMe2 催化下对获得的烷基（芳基）炔烃在 2 位区域选择性地进行加氢胺化，从而获得 α-芳基酮亚胺。最终用 NaBH3CN/ZnCl2·Et2O 还原生成所需的 2-芳基乙胺衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1213::aid-ejoc1213>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 2-碘三氟甲基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到1-Pent-1-ynyl-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-芳基乙胺衍生物的高度灵活合成

  摘要：

  描述了一种新的、高度灵活的合成 2-芳基乙胺衍生物的方法。通过新的程序，可以从芳基卤化物、末端炔烃和伯胺三个步骤中以高度多样性合成目标化合物。反应序列开始于钯催化的芳基卤化物和末端炔烃的偶联（Sonogashira 偶联）。随后在 Cp2TiMe2 催化下对获得的烷基（芳基）炔烃在 2 位区域选择性地进行加氢胺化，从而获得 α-芳基酮亚胺。最终用 NaBH3CN/ZnCl2·Et2O 还原生成所需的 2-芳基乙胺衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1213::aid-ejoc1213>3.0.co;2-g

文献信息

• Highly Flexible Synthesis of 2-Arylethylamine Derivatives
  作者：Holger Siebeneicher、Sven Doye

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1213::aid-ejoc1213>3.0.co;2-g

  日期：2002.4

  synthesized with high diversity in three steps from aryl halides, terminal alkynes, and primary amines. The reaction sequence starts with a palladium-catalyzed coupling of an aryl halide and a terminal alkyne (Sonogashira coupling). A subsequent Cp2TiMe2-catalyzed hydroamination of the obtained alkyl(aryl)alkyne, which takes place regioselectively in the 2-position, gives access to an α-arylketimine

  描述了一种新的、高度灵活的合成 2-芳基乙胺衍生物的方法。通过新的程序，可以从芳基卤化物、末端炔烃和伯胺三个步骤中以高度多样性合成目标化合物。反应序列开始于钯催化的芳基卤化物和末端炔烃的偶联（Sonogashira 偶联）。随后在 Cp2TiMe2 催化下对获得的烷基（芳基）炔烃在 2 位区域选择性地进行加氢胺化，从而获得 α-芳基酮亚胺。最终用 NaBH3CN/ZnCl2·Et2O 还原生成所需的 2-芳基乙胺衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)