4-oxohex-2-en-3-yl acetate | 58606-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxohex-2-en-3-yl acetate
• 英文别名: 4-Acetoxy-hex-4-en-3-on；4-Oxohex-2-en-3-yl acetate
• CAS: 58606-36-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: CHNJTPHZSREPHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxohex-2-en-3-yl acetate 在 (R,R,S,S)-duanphose-Rh(I) 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢制对映纯α-羟基酮衍生物的简单合成路线

  摘要：

  对于α-酮烯醇乙酸酯的催化不对称氢化，已经观察到高对映选择性（高达99％ee）。已证明DuanPhos是该反应最有效的配体。α-酮烯醇乙酸酯的不对称氢化的高收率和对映选择性代表了通往重要药物结构单元：α-羟基酮的可行合成途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200224
• 作为产物：
  描述：

  3,4-己二酮 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到4-oxohex-2-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢制对映纯α-羟基酮衍生物的简单合成路线

  摘要：

  对于α-酮烯醇乙酸酯的催化不对称氢化，已经观察到高对映选择性（高达99％ee）。已证明DuanPhos是该反应最有效的配体。α-酮烯醇乙酸酯的不对称氢化的高收率和对映选择性代表了通往重要药物结构单元：α-羟基酮的可行合成途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200224

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of α-Acetoxylated Enones from Alkynes
  作者：Tuo Jiang、Xu Quan、Can Zhu、Pher G. Andersson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201600696

  日期：2016.5.4

  report a palladium-catalyzed oxidative functionalization of alkynes to generate α-acetoxylated enones in one step. A range of functional groups are well-tolerated in this reaction. Mechanistic studies, including the use of (18) O-labeled DMSO, revealed that the ketone oxygen atom in the product originates from DMSO.

  我们报告了一种钯催化的炔烃氧化官能化，一步生成α-乙酰氧基化烯酮。一系列官能团在此反应中具有良好的耐受性。包括使用 (18) O 标记的 DMSO 在内的机理研究表明，产品中的酮氧原子源自 DMSO。