6,7-dimethoxy-3-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1606993-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 3-Ethenyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；3-ethenyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1606993-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: MOVHBTKMMFFDRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  338.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S*,5R*)-8,9-dimethoxy-5,6-dihydro-2H-1,5-methanobenzo[b]azocine
  参考文献：
  名称：

  氮杂-普林斯反应合成三环苯并偶氮化合物

  摘要：

  3-乙烯基四氢喹啉与醛的aza-Prins反应在卤化氢存在下进行得很顺利，并且以高收率或高收率分离出了三环苯并偶氮衍生物。反应将通过亚胺离子中间体的形成和环化进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03577
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-ethenylazetidine 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,7-dimethoxy-3-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂-普林斯反应合成三环苯并偶氮化合物

  摘要：

  3-乙烯基四氢喹啉与醛的aza-Prins反应在卤化氢存在下进行得很顺利，并且以高收率或高收率分离出了三环苯并偶氮衍生物。反应将通过亚胺离子中间体的形成和环化进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03577

文献信息

• The Aza-Prins Reaction of 1,2-Dicarbonyl Compounds with 3-Vinyltetrahydroquinolines: Application to the Synthesis of Polycyclic Spirooxindole Derivatives
  作者：Shinichi Saito、Tomohiro Katamura、Rei Tsukazaki、Akito Fujisawa、Yusuke Yoshigoe、Yuichiro Mutoh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01785

  日期：2021.12.3

  aza-Prins reaction of 6,7-dimethoxy-3-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (1) with 1,2-dicarbonyl compounds proceeded smoothly in the presence of HCl, and the corresponding tricyclic benzazocines were isolated in yields of 20–86%. The reaction proceeded in a stereoselective manner, and the formation of the 2,4-trans isomer was observed. The reaction of 1 with an enantiopure ketoester gave the corresponding tricyclic

  6,7-二甲氧基-3-乙烯基-1,2,3,4-四氢喹啉( 1 )与1,2-二羰基化合物的aza-Prins反应在HCl存在下顺利进行，并分离出相应的三环苯并佐辛收益率为 20-86%。反应以立体选择性方式进行，观察到2,4-反式异构体的形成。 1与对映体纯酮酯的反应得到相应的三环苯并佐辛，为非对映异构体的混合物。非对映异构体很容易分离并转化为对映体纯三环苯并佐辛。通过1与靛红衍生物的反应合成了螺吲哚衍生物。
• Acid-Mediated Ring-Expansion Reaction of <i>N</i>-Aryl-2-vinylazetidines: Synthesis and Unanticipated Reactivity of Tetrahydrobenzazocines
  作者：Tomoaki Shimizu、Shunsuke Koya、Ryu Yamasaki、Yuichiro Mutoh、Isao Azumaya、Kosuke Katagiri、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jo500249c

  日期：2014.5.16

  The aza-Clasen rearrangement of N-aryl-2-vinylazetidines has been explored. N-Aryl-2-vinylazetidines were transformed to corresponding tetrahydrobenzazocines in good yields. Unexpectedly, the tetrahydrobenzazocine was unstable and readily isomerized to vinyltetrahydroquinoline in the presence of acid. The mechanism of this ring contraction was studied in detail.
• Synthesis of Tricyclic Benzazocines by Aza-Prins Reaction
  作者：Tomohiro Katamura、Tomoaki Shimizu、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03577

  日期：2017.1.6

  The aza-Prins reaction of 3-vinyltetrahydroquinolines with aldehydes proceeded smoothly in the presence of hydrogen halides, and the tricyclic benzazocine derivatives were isolated in good to high yields. The reaction would proceed through the formation and cyclization of the iminium ion intermediate.

  3-乙烯基四氢喹啉与醛的aza-Prins反应在卤化氢存在下进行得很顺利，并且以高收率或高收率分离出了三环苯并偶氮衍生物。反应将通过亚胺离子中间体的形成和环化进行。