tert-butyl 2,4-diphenyloxazol-5-ylcarbamate | 934235-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl 2,4-diphenyloxazol-5-ylcarbamate
• 英文别名: 2,4-diphenyl-5-N-Boc-aminooxazole；tert-butyl N-(2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5-yl)carbamate
• CAS: 934235-75-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: MCIWFUUUINHRBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,4-diphenyloxazol-5-ylcarbamate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 cyclopropanecarboxylic acid (2,4-diphenyloxazol-5-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  图书馆合成和筛选：2,4-二苯基噻唑和 2,4-二苯基恶唑作为潜在的新型朊病毒疾病治疗剂。

  摘要：

  传染性海绵状脑病 (TSEs) 是一系列致命的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。在本文中，我们报告了 2,4-diphenylthiazol-5-ylamine 和 2,4-diphenyloxazol-5-ylamine 衍生物的小型文库的合成和筛选，作为潜在的新型朊病毒疾病治疗剂。研究了各种合成策略，包括新型光气介导的 2-N-苯甲酰基苯基甘氨腈环化，共合成了 45 种化合物。使用表面等离子体共振技术测试了图书馆成员与朊病毒蛋白 (PrPC) 的结合以及持续感染的 SMB 细胞中 PrPSc 形成的抑制。在制备的化合物中，发现 15 种与人 PrPC 结合，6 种显示抑制 PrPSc 形成，

  DOI：

  10.1021/jm0612719
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzoylamino)-2-phenylglycinonitrile hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl 2,4-diphenyloxazol-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  图书馆合成和筛选：2,4-二苯基噻唑和 2,4-二苯基恶唑作为潜在的新型朊病毒疾病治疗剂。

  摘要：

  传染性海绵状脑病 (TSEs) 是一系列致命的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。在本文中，我们报告了 2,4-diphenylthiazol-5-ylamine 和 2,4-diphenyloxazol-5-ylamine 衍生物的小型文库的合成和筛选，作为潜在的新型朊病毒疾病治疗剂。研究了各种合成策略，包括新型光气介导的 2-N-苯甲酰基苯基甘氨腈环化，共合成了 45 种化合物。使用表面等离子体共振技术测试了图书馆成员与朊病毒蛋白 (PrPC) 的结合以及持续感染的 SMB 细胞中 PrPSc 形成的抑制。在制备的化合物中，发现 15 种与人 PrPC 结合，6 种显示抑制 PrPSc 形成，

  DOI：

  10.1021/jm0612719

文献信息

• Development of a Diversity-Oriented Approach to Oxazole-5-amide Libraries
  作者：Mark J. Thompson、Harry Adams、Beining Chen

  DOI：10.1021/jo900425w

  日期：2009.5.15

  versatile route to oxazole-5-amides is presented. Conversion of readily accessible oxazole-5-trifluoroacetamides into their Boc-protected 5-aminooxazole derivatives provides intermediates amenable to parallel amide synthesis utilizing a reliable, one-pot, acylation−deprotection procedure. During preparation of the N-Boc compounds from trifluoroacetamides, a competing intramolecular rearrangement giving

  提出了恶唑5-酰胺的高度通用的途径。易于获得的恶唑-5-三氟乙酰胺向其Boc保护的5-氨基恶唑衍生物的转化提供了一种中间体，该中间体适合使用可靠的一锅酰化脱保护程序进行平行酰胺合成。在由三氟乙酰胺制备N -Boc化合物的过程中，鉴定出竞争分子内重排导致新的N-（恶唑-5-基）-2,2,2-三氟乙亚氨酸酯，其程度主要取决于对以下化合物的选择：反应条件。
• WO2008/90382
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Compositions and Methods for the Treatment of Degenerative Diseases
  申请人：Beeson Craig Cano

  公开号：US20130137728A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Disclosed are compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, having the structure of formula I. Also disclosed are methods of preventing and/or treating degenerative disease in a subject, comprising administering to said subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions for preventing and/or treating de-generative disease in a subject comprising a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE DISEASES AND DISORDERS
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US20160237074A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed are compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof, having the structure of formula I. Also disclosed are methods of preventing and/or treating degenerative disease in a subject, comprising administering to said subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions for preventing and/or treating degenerative disease in a subject comprising a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• [EN] THIAZOLE AND OXAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PRION DISEASES, CANCER AND CONDITIONS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM AS WELL AS IN THE REGULATION OF STEM CELLS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE ET D'OXAZOLE S'UTILISANT DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES À PRIONS, DU CANCER ET DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL, ET DANS LA RÉGULATION DE CELLULES SOUCHES
  申请人：UNIV SHEFFIELD

  公开号：WO2008090382A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  [EN] Compounds of the formula (I) are provided: Fomula (I) wherein X, Y, R1, R2 and R3 are as defined in the specification. The compounds may be useful in the treatment of various diseases and conditions, in particular prion diseases.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (I), dans laquelle X, Y, R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la description. Ces composés peuvent être utiles dans le traitement de diverses maladies et affections, en particulier les maladies à prions.