2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid | 857544-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid
• 英文别名: (+/-)-2-(4-Methoxy-phenyl)-succinaldehydsaeure；2-(4-Methoxy-phenyl)-4-oxo-buttersaeure；4-Methoxyphenyl-4-oxobutanoic acid；2-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 857544-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: MPYHZOMVCCZLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid 在 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,5-dihydro -2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Meyers 手性双环内酰胺的 α-芳基化和去质子开环侧线

  摘要：

  描述了 Meyers 手性双环内酰胺 (MCBL) 在钯催化下的去质子 α-芳基化反应，以及底物依赖性后转化。当MCBL的桥头碳被甲基或乙基取代时，最初的芳基化产物经历进一步的重排反应，得到共轭骨架。另一方面，带有桥头异丙基或芳基的底物被转化成相应的外芳基化产物。初步研究表明，重排途径是通过去质子化促进的，并且不依赖于钯催化。除了机械兴趣之外，这项研究还展示了功能化内酰胺的模块化和发散合成。

  DOI：

  10.1055/a-2258-3788
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenyl)pent-4-enoate 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Meyers 手性双环内酰胺的 α-芳基化和去质子开环侧线

  摘要：

  描述了 Meyers 手性双环内酰胺 (MCBL) 在钯催化下的去质子 α-芳基化反应，以及底物依赖性后转化。当MCBL的桥头碳被甲基或乙基取代时，最初的芳基化产物经历进一步的重排反应，得到共轭骨架。另一方面，带有桥头异丙基或芳基的底物被转化成相应的外芳基化产物。初步研究表明，重排途径是通过去质子化促进的，并且不依赖于钯催化。除了机械兴趣之外，这项研究还展示了功能化内酰胺的模块化和发散合成。

  DOI：

  10.1055/a-2258-3788

文献信息

• USEFUL THIOPHENE DERIVATIVES IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：METABRAIN RESEARCH

  公开号：US20150197530A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention relates to a thiophene derivative of the following general formula I or an enantiomer, diastereoisomer, hydrate, solvate, tautomer, racemic mixture or pharmaceutically acceptable salt thereof or to its use as a drug in particular intended for treating and/or preventing diabetes, its complications and/or associated pathologies, advantageously diabetes of type II and hyperglycemia.

  本发明涉及以下一般式I的噻吩衍生物或其对映体、二对映异构体、水合物、溶剂化合物、互变异构体、外消旋混合物或其药学上可接受的盐，以及其作为药物的用途，特别用于治疗和/或预防糖尿病、其并发症和/或相关病理，尤其是II型糖尿病和高血糖。
• Synthesis of Chiral γ-Lactones by One-Pot Sequential Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Boronic Acids and Diastereoselective Intramolecular Passerini Reaction
  作者：Maxence Bos、Emmanuel Riguet

  DOI：10.1021/jo501908z

  日期：2014.11.21

  The synthesis of α,γ-substituted chiral γ-lactones was quickly achieved in a one pot sequential process. The procedure involves an enantioselective organocatalysed transfer of boronic acid to 5-hydroxyfuran-2(5H)-one, followed by an intramolecular diastereoselective Passerini-type reaction. The methodology was developed and optimized with N-Boc-indole-2-boronic acid giving access to α-indole-γ-substituted

  α，γ-取代的手性γ-内酯的合成可以在一锅的顺序过程中快速完成。该方法涉及将对映体有机催化的硼酸转移至5-羟基呋喃-2（5 H）-1 ，然后进行分子内非对映选择性Passerini型反应。用N -Boc-吲哚-2-硼酸开发和优化了该方法，可以高产率获得高α-吲哚-γ-取代的内酯，非对映异构体和对映异构体的比例也很高。通过将该方法应用于其他硼酸，尽管具有较低的对映选择性，但也以良好的产率实现了结构上多样化的α，γ-取代的手性内酯的合成。
• 152. The synthesis of some unsaturated γ-lactones
  作者：G. Swain、A. R. Todd、W. S. Waring

  DOI：10.1039/jr9440000548

  日期：——
• NOVEL PYRROLE INHIBITORS OF S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：N30 Pharmaceuticals, LLC

  公开号：EP2318007A1

  公开（公告）日：2011-05-11
• DERIVES DE THIOPHENES UTILES DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：Metabrain Research

  公开号：EP2875010A1

  公开（公告）日：2015-05-27