3H,8H-4-Oxa-1-thia-9b-azacyclopenta[cd]phenalene-9-carboxylic acid, 5-[3-(acetylamino)-1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-8-oxo- | 119474-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3H,8H-4-Oxa-1-thia-9b-azacyclopenta[cd]phenalene-9-carboxylic acid, 5-[3-(acetylamino)-1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-8-oxo-
• 英文别名: 5-(3-acetamidopyrrolidin-1-yl)-6-fluoro-9-oxo-3-oxa-12-thia-14-azatetracyclo[6.5.2.04,15.011,14]pentadeca-1(13),4(15),5,7,10-pentaene-10-carboxylic acid
• CAS: 119474-32-7
• 化学式: C₁₉H₁₆FN₃O₅S
• 分子量: 417.418
• InChiKey: RZTOICAGSRUUGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H,8H-4-Oxa-1-thia-9b-azacyclopenta[cd]phenalene-9-carboxylic acid, 5-[3-(acetylamino)-1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-8-oxo- 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 15.0h， 以58%的产率得到5-(3-Aminopyrrolidin-1-yl)-6-fluoro-9-oxo-3-oxa-12-thia-14-azatetracyclo[6.5.2.04,15.011,14]pentadeca-1(13),4(15),5,7,10-pentaene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型四环喹诺酮类抗菌剂的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有新型四环结构的一系列8-取代的9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-5-氧代-5H-噻唑并[3,2-a]喹啉-4-羧酸并进行了抗菌测试活动。在8位取代的杂原子（N，O或S）的性质对抗菌活性影响很小。在六个吡咯烷基衍生物和五个哌嗪基衍生物中，8-（3-羟基-1-吡咯烷基）衍生物6h和8-（4-甲基-1-哌嗪基）衍生物6l的盐酸盐对两种化合物的活性最高。革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。对于分离自大肠杆菌KC-14的耐萘啶酸的菌株，化合物6h的效力低于6l。哌嗪基氮原子被碳原子，氧原子或硫原子取代（对应于哌啶子基，吗啉代或硫代吗啉代基团）分别增强了对革兰氏阳性细菌的活性，但降低了对革兰氏阴性细菌的活性。化合物6l还显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的有效体内抗菌活性，并且与芬布芬同时给药不会引起小鼠惊厥。6l中的磺酸基取代了羧基，导致抗菌活性完全丧失。

  DOI：

  10.1021/jm00079a011
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲二硫酸,(2,3,4-三氟苯基)-,加合,N-二乙基乙胺(1:1) 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 PPA 、 硫酸 、 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.67h， 生成 3H,8H-4-Oxa-1-thia-9b-azacyclopenta[cd]phenalene-9-carboxylic acid, 5-[3-(acetylamino)-1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-8-oxo-
  参考文献：
  名称：

  新型四环喹诺酮类抗菌剂的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列具有新型四环结构的一系列8-取代的9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-5-氧代-5H-噻唑并[3,2-a]喹啉-4-羧酸并进行了抗菌测试活动。在8位取代的杂原子（N，O或S）的性质对抗菌活性影响很小。在六个吡咯烷基衍生物和五个哌嗪基衍生物中，8-（3-羟基-1-吡咯烷基）衍生物6h和8-（4-甲基-1-哌嗪基）衍生物6l的盐酸盐对两种化合物的活性最高。革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。对于分离自大肠杆菌KC-14的耐萘啶酸的菌株，化合物6h的效力低于6l。哌嗪基氮原子被碳原子，氧原子或硫原子取代（对应于哌啶子基，吗啉代或硫代吗啉代基团）分别增强了对革兰氏阳性细菌的活性，但降低了对革兰氏阴性细菌的活性。化合物6l还显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的有效体内抗菌活性，并且与芬布芬同时给药不会引起小鼠惊厥。6l中的磺酸基取代了羧基，导致抗菌活性完全丧失。

  DOI：

  10.1021/jm00079a011

文献信息

• TAGUCHI, MASAHIRO;KONDO, HIROHATO;INOUE, YOSHIMASA;KAWAHATA, YOSHIHIRO;TS+
  作者：TAGUCHI, MASAHIRO、KONDO, HIROHATO、INOUE, YOSHIMASA、KAWAHATA, YOSHIHIRO、TS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antibacterial activity of new tetracyclic quinolone antibacterials
  作者：Masahiro Taguchi、Hirosato Kondo、Yoshimasa Inoue、Yoshihiro Kawahata、Yoshikazu Jinbo、Fumio Sakamoto、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00079a011

  日期：1992.1

  1-(epoxymethano)-7-fluoro-5-oxo-5H- thiazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxylic acids having a novel tetracyclic structure was synthesized and tested for antibacterial activity. The nature of the heteroatom (N, O, or S) substituted at the 8-position had little influence on the antibacterial activity. Among the six pyrrolidinyl derivatives and the five piperazinyl derivatives, the 8-(3-hydroxy-1-pyrrolidinyl) derivative 6h

  合成了一系列具有新型四环结构的一系列8-取代的9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-5-氧代-5H-噻唑并[3,2-a]喹啉-4-羧酸并进行了抗菌测试活动。在8位取代的杂原子（N，O或S）的性质对抗菌活性影响很小。在六个吡咯烷基衍生物和五个哌嗪基衍生物中，8-（3-羟基-1-吡咯烷基）衍生物6h和8-（4-甲基-1-哌嗪基）衍生物6l的盐酸盐对两种化合物的活性最高。革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。对于分离自大肠杆菌KC-14的耐萘啶酸的菌株，化合物6h的效力低于6l。哌嗪基氮原子被碳原子，氧原子或硫原子取代（对应于哌啶子基，吗啉代或硫代吗啉代基团）分别增强了对革兰氏阳性细菌的活性，但降低了对革兰氏阴性细菌的活性。化合物6l还显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的有效体内抗菌活性，并且与芬布芬同时给药不会引起小鼠惊厥。6l中的磺酸基取代了羧基，导致抗菌活性完全丧失。