(E)-1,2-Diiodopent-1-ene | 124471-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1,2-Diiodopent-1-ene
• 英文别名: InChI=1/C5H8I2/c1-2-3-5(7)4-6/h4H,2-3H2,1H3/b5-4
• CAS: 124471-43-8
• 化学式: C₅H₈I₂
• 分子量: 321.928
• InChiKey: UNZCCTZRJBXEAM-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diethoxybut-1-yne 、 (E)-1,2-Diiodopent-1-ene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 55.0h， 以46%的产率得到1,1-Diethoxynona-6-iodo-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of 1,2-diiodoalkenes and their application in the stereoselective synthesis of highly functionalised alkenes via Suzuki and Stille coupling reactions

  摘要：

  在室温下将炔与单氯碘和碘化钠反应，可以形成热力学稳定的(E)-二碘烯。相应的(Z)-二碘烯可以通过在−78°C下，用四乙基铵碘化物处理炔与单氯碘来生成。这类1,2-二碘烯对于使用斯蒂尔（Stille）或铃木（Suzuki）交叉偶联方法合成更多功能化烯烃非常有用。

  DOI：

  10.1039/a906832e
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 一氯化碘 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(E)-1,2-Diiodopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of 1,2-diiodoalkenes and their application in the stereoselective synthesis of highly functionalised alkenes via Suzuki and Stille coupling reactions

  摘要：

  在室温下将炔与单氯碘和碘化钠反应，可以形成热力学稳定的(E)-二碘烯。相应的(Z)-二碘烯可以通过在−78°C下，用四乙基铵碘化物处理炔与单氯碘来生成。这类1,2-二碘烯对于使用斯蒂尔（Stille）或铃木（Suzuki）交叉偶联方法合成更多功能化烯烃非常有用。

  DOI：

  10.1039/a906832e

文献信息

• Stereoselective synthesis of either E- or Z-diiodoalkenes from alkynes using ICI and iodide
  作者：Nadine Hénaff、Sarah K Stewart、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00920-9

  日期：1997.6

  Reaction of alkynes with ICI and an iodide source results in the stereoselective formation of diiodoalkenes in moderate to high yield, At r.t., the reaction is stereospecific, resulting in the formation of E-diiodoalkenes, however lowering the temperature and using a more soluble iodide source results in a stereoselective formation of the Z-diiodoalkenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• The reaction of alkynes with I2 on unactivated alumina
  作者：George Hondrogiannis、Lay Choo Lee、George W. Kabalka、Richard M. Pagni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93713-x

  日期：1989.1
• HONDROGIANNIS, GEORGE;LEE, LAY CHOO;KABALKA, GEORGE W.;PAGNI, RICHARD M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2069-2070
  作者：HONDROGIANNIS, GEORGE、LEE, LAY CHOO、KABALKA, GEORGE W.、PAGNI, RICHARD M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective formation of 1,2-diiodoalkenes and their application in the stereoselective synthesis of highly functionalised alkenes via Suzuki and Stille coupling reactions
  作者：Nadine Hénaff、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/a906832e

  日期：——

  Treatment of an alkyne with iodine monochloride and sodium iodide at room temperature results in the formation of the thermodynamic (E)-diiodoalkene. The corresponding (Z)-diiodoalkene can also be produced, by treatment of the alkyne with iodine monochloride at −78 °C in the presence of tetraethylammonium iodide. Such 1,2-diiodoalkenes are useful for the synthesis of more functionalised alkenes by using either Stille or Suzuki cross-coupling protocols.

  在室温下将炔与单氯碘和碘化钠反应，可以形成热力学稳定的(E)-二碘烯。相应的(Z)-二碘烯可以通过在−78°C下，用四乙基铵碘化物处理炔与单氯碘来生成。这类1,2-二碘烯对于使用斯蒂尔（Stille）或铃木（Suzuki）交叉偶联方法合成更多功能化烯烃非常有用。

表征谱图