2-乙酰氨基-3-苯基丙酸乙酯 | 4134-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3-苯基丙酸乙酯
• 中文别名: N-乙酰基-DL-苯丙氨酸乙基酯
• 英文名称: ethyl N-acetyl-DL-phenylalaninate
• 英文别名: ethyl 2-acetylamino-3-phenylpropionate；ethyl 2-(acetyl-amino)-3-phenylpropanoate；(RS)-N-acetyl phenylalanine ethyl ester；N-acetyl-(RS)-phenylalanine ethyl ester；N-acetyl-D/L-phenylalanine ethyl ester；D,L-N-acetyl-phenylalanine ethylester；Ethyl 2-acetamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 4134-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: YIVZYFDBEPMPNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.0-68.6 °C
• 沸点：
  402.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3-苯基丙酸乙酯 以 水 为溶剂， 生成 N-乙酰-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Valleton, J. M.; Kraicsovits, F.; Oetvoes, L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 2, p. 166 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 迭氮酸 、 硫酸 、 苯 作用下， 生成 2-乙酰氨基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 705,706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and Practical Arene Hydrogenation by Heterogeneous Catalysts under Mild Conditions
  作者：Tomohiro Maegawa、Akira Akashi、Kiichiro Yaguchi、Yohei Iwasaki、Masahiro Shigetsura、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200900361

  日期：2009.7.13

  An efficient and practical arene hydrogenation procedure based on the use of heterogeneous platinum group catalysts has been developed. Rh/C is the most effective catalyst for the hydrogenation of the aromatic ring, which can be conducted in iPrOH under neutral conditions and at ordinary to medium H2 pressures (<10 atm). A variety of arenes such as alkylbenzenes, benzoic acids, pyridines, furans, are

  已经开发了基于使用异质铂族催化剂的有效和实用的芳烃加氢方法。Rh / C是最有效的芳环加氢催化剂，可以在中性条件下，在常压至中等H 2压力（<10 atm）下在i PrOH中进行。将各种芳烃（如烷基苯，苯甲酸，吡啶，呋喃）以良好或极好的收率氢化成相应的环己基和杂环化合物。Ru / C的使用比Rh / C便宜，它为氢化包括苯酚在内的芳烃提供了一种有效而实用的方法。在简单过滤后，两种催化剂都可以重复使用数次，而催化活性没有任何重大损失。
• A NEW GENERAL SYNTHESIS OF 2-AMINO ALCOHOLS
  作者：Louis Berlinguet

  DOI：10.1139/v54-005

  日期：1954.1.1

  d'obtenir les 2-amino alcools a partir de l'acetamidomalonate d'ethyle. La methode consiste a condenser un derive halogene approprie avec le sel de sodium de l'acetamidomalonate d'ethyle. Par monosaponification de ce di-ester suivie de decarboxylation, on obtient un ester ethylique N-acetamide qu'on reduit par l'hydrure de lithium et d'aluminium en alcool N-acetamide. Par hydrolyse, on obtient le chlorhydrate

  Une nouvelle synthese permet d'obtenir les 2-amino alcools a partir de l'acetamidomalonate d'ethyle。La methode 包括一个冷凝器 un 衍生卤素适当的 avec le sel de l'acetamidomalonate d'ethyle 钠。Par 单皂化 de ce di-ester suvie de decarboxylation, on obtient unester unester ethylique N-乙酰胺 qu'on reduit par l'hydrure delithium et d'aluminium en alcool N-乙酰胺。Par 水解，对 2-氨基醇对应物 le chlorhydrate du 2-amino alcool 对应物。Le D,L-苯丙氨酸、le
• Synthesis and characterization of new chiral Rh(I) complexes with N, N′-, and N, P-ligands. A study of anchoring on the moodified zeolites and catalytic properties of heterogenized complexes
  作者：A. Carmona、A. Corma、M. Iglesias、A. San José、F. Sánchez

  DOI：10.1016/0022-328x(94)05195-h

  日期：1995.4

  Novel chiral bidentate N, N′- and N, P- donors and their rhodium complexes were synthesised and characterized. The reactions of [Rh(COD)Cl}2] and [RhCl(PPh3)3] with different prepared chiral ligands: if(S)-1-L-2-t-butylaminocarbonylpyrrolidine(1a, 1b), (S)-1-L-2-diphenylphosphinomethylpyrrolidine (2a, 2b), (S)-1-L-2-(1-naphthylaminocarbonyl)pyrrolidine (5a, 5b), (S)-1-L-2-(1-naphthylaminomethyl)pyrrolidine

  合成并表征了新型手性双齿N，N'-和N，P-供体及其铑配合物。[Rh（COD）Cl} 2 ]和[RhCl（PPh 3）3 ]与制备的不同手性配体的反应：if（S）-1-L-2-t-丁基氨基羰基吡咯烷（1a，1b），（S）-1-L-2-二苯基膦基甲基吡咯烷（2a，2b），（S）-1-L-2-（1-萘氨基羰基）吡咯烷（5a，5b），（S）-1-L-2-（1-萘氨基甲基）吡咯烷（7a，7b）（a：L = t-butylaminocarbonyl，在一个非配位阴离子的存在（3- trietoxysilylpropyl）氨基羰基）（PF 6 - ），得到阳离子四配位的[Rh（L 2）（配体）] [PF 6 ]（L 2 = rmCOD或PPH 3）。通过元素分析，红外光谱和1 H，13 C和31 P NMR测量阐明了这些络合物的结构。具有1b，2b，5b和7b的金属配合物，将其锚定在二氧化硅上，得到
• Palladium-catalyzed triethylammonium formate reduction of aryl triflates. A selective method for the deoxygenation of phenols
  作者：Sandro Cacchi、Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85262-4

  日期：1986.1

  Phenols can be selectively deoxygenated by reduction of the corresponding aryl triflates with triethylammonium formate in the presence of a homogeneous palladium catalyst.

  在均相钯催化剂的存在下，通过用甲酸三乙铵还原相应的芳基三氟甲磺酸酯，可以对苯酚进行选择性脱氧。
• ALKYLATION REACTION ACCOMPANIED BY DEALKOXYCARBONYLATION OF β-KETO ESTERS, GEMINAL DIESTERS AND α-CYANO ESTER IN HEXAMETHYLPHOSPHORIC TRIAMIDE (HMPA)
  作者：Morio Asaoka、Kazutoshi Miyake、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1975.1149

  日期：1975.11.5

  In the presence of alkali halide β-keto esters, geminal diesters and ethyl cyanoacetate in HMPA reacted with alkyl halides to give α-alkylated ketones, esters and nitrile, respectively. α-Acetyl-γ-butyrolactone and its derivative afforded corresponding acylcyclopropane derivatives.

  在碱金属卤化物β-酮酯存在下，HMPA 中的孪生二酯和氰基乙酸乙酯与烷基卤化物反应，分别生成α-烷基化酮、酯和腈。α-乙酰基-γ-丁内酯及其衍生物得到相应的酰基环丙烷衍生物。

表征谱图