环四甲基二甲基硅烷 | 1072-54-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 环四甲基二甲基硅烷
• 中文别名: 1,1,-二甲基硅杂环戊烷；环四甲基二甲基氯硅烷
• 英文名称: 1,1-dimethyl-1-silacyclopentane
• 英文别名: cyclotetramethylenedimethylsilane；1,1-dimethyl-silolane；1,1-Dimethyl-silolan；1,1-dimethyl-1-sila-cyclopentane；1,1-dimethylsilolane
• CAS: 1072-54-4
• 化学式: C₆H₁₄Si
• mdl: MFCD00040240
• 分子量: 114.263
• InChiKey: KDQBKCRYCZJUAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C
• 密度：
  0.794
• 闪点：
  15°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2～8℃

制备方法与用途

有机硅中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环四甲基二甲基硅烷 在 platinum on silica 作用下， 生成 dimethyl-1,1 silole
  参考文献：
  名称：

  Goubeau,J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 659, p. 39 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基-2,5-二氢硅杂环戊二烯 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 生成 环四甲基二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  气相色谱-质谱中的选择性在线氘化研究含硅化合物的解离电离

  摘要：

  描述了一种在连接到质谱仪的反应塔中通过预均质化的威尔金森催化剂（涂在色度上的Carbowax 20M中的（Ph 3 P）3 RhCl溶液）进行特定不饱和含硅化合物气相气相氘化的方法。该方法用于研究相应饱和类似物的解离电离。借助于如此获得的二对二甲苯衍生物的质谱，主要的电子碰撞诱导的1，1-二甲基-1-硅环戊烷，1,1,2,2-四甲基-1,2-二硅环己烷，1的反应阐明了-甲基-1-乙基-1-硅环丁烷和乙基三乙氧基硅烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80007-3
• 作为试剂：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 环四甲基二甲基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  建立全面的氢化物供体能力量表

  摘要：

  从几个氢化物供体到benzhydrylium离子氢化物转移率在20℃下被测量和用于经验亲核性参数的确定Ñ和š Ñ根据线性自由能关系日志 ķ 20℃ =小号Ñ（Ñ + Ë）。ity离子对氢化物提取速率常数与根据反应性参数s N，N和E计算得出的速率常数的比较显示出合理的一致性。因此，有可能将大量关于三苯甲烷离子氢化物提取的文献数据转化为N和相应氢化物供体的s N参数，并为氢化物供体建立覆盖20个数量级以上的反应性标度。

  DOI：

  10.1002/chem.201202839

文献信息

• Regiochemistry of alkenylsilyl and alkenyldisilanyl radical cyclizations
  作者：Thomas J. Barton、Anthony Revis

  DOI：10.1021/ja00325a015

  日期：1984.6

  Les radicaux silyles produits par enlevement d'hydrogene a partir d'un butenylsilane, d'un allyldisilane, d'un pentenylsilane, d'un butenyldisilane et d'un butenyloxysilane se cyclisent tous de maniere endo, a l'oppose des radicaux carbones analogues

  Les radicaux silylles produits par enlevement d'hydrogene a partir d'un butenyl硅烷、d'un 烯丙基乙硅烷、d'un 戊烯基硅烷、d'un butenyldisteroid 和 d'un butenyloxy硅烷 se
• Harnessing the β-Silicon Effect for Regioselective and Stereoselective Rhodium(II)-Catalyzed C–H Functionalization by Donor/Acceptor Carbenes Derived from 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Zachary J. Garlets、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00427

  日期：2018.4.20

  The regioselective and enantioselective intermolecular sp3 C–H functionalization of silicon-substituted alkanes was accomplished using Rh2(S-NTTL)4 with readily available 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles as carbene precursors. These reactions generate a diverse array of stereodefined substituted silaalkanes.

  硅取代的烷烃的区域选择性和对映选择性分子间sp 3 C–H功能化是通过使用Rh 2（S- NTTL）4与易于获得的1-磺酰基-1,2,3-三唑作为卡宾前体完成的。这些反应产生了各种各样的立体定义的取代的硅烷基烷烃。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING SILACYCLO MATERIALS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE MATIÈRES SILACYCLIQUES
  申请人：DOW CORNING

  公开号：WO2009061581A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A method for producing silacycloalkanes by reacting an alkoxysilanc, R1ySi(OR2)4-y with a Grignard reagent, XMgR3MgX where each R1 is independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, a hydrogen atom, or CF3 each R2 is independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; y has a value of 1 or 2; R3 is selected from an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; and X is a halogen.

  通过将烷氧基硅烷化合物R1ySi(OR2)4-y与格氏试剂XMgR3MgX反应生成硅环烷烃的方法，其中每个R1独立地是具有1至4个碳原子的烷基基团、具有2至4个碳原子的烯基基团、氢原子或CF3，每个R2独立地是具有1至4个碳原子的烷基基团；y的值为1或2；R3从具有1至10个碳原子的烷基基团中选择；X是卤素。
• Reactions of strained organosilicon heterocycles with nonacarbonyldi-iron(0). Part I. Reactivity and mechanism
  作者：Colin S. Cundy、Michael F. Lappert、Jacques Dubac、Pierre Mazerolles

  DOI：10.1039/dt9760000910

  日期：——

  The formation of 2,2,2,2-tetracarbonyl-1-sila-2-ferracyclopentanes by the reaction of silacyclobutanes with nonacarbonyldi-iron is described, and the nature of the process discussed. Completely regioselective reactions are found with Me2[graphic omitted](Me)H[Si–CH2 and not Si–C(Me)H cleavage] and with two silabenzocyclobutenes R2[graphic omitted]H2(R = Me or Ph)[C(arly)–Si and not C(alkyl)–Si cleavage]

  描述了通过硅烷基环丁烷与九碳二基二铁的反应形成2,2,2,2-四羰基-1-硅2-2-ferracyclopentanes，并讨论了该方法的性质。发现了与Me 2 [未图示]（Me）H [Si-CH 2而不是Si–C（Me）H裂解]和两个硅基苯并环丁烯R 2 [未图示] H 2（R = Me或Ph的完全区域选择性反应））[C（芳基）-Si，而不是C（烷基）-Si裂解]。使用XMe [H] 2的两种异构体的混合物（X = Bu n，异构体比例为4：1：X = MeO，异构体比例为7：3）时，该反应是立体特异性的，两者之间的异构体比例没有显着变化反应物和产物。结论是，这种[Fe（CO）4]插入可能是亲电的C-Si裂解反应，并且广泛使用该术语的过程是一致的。
• Silicon heterocyclic compounds I. Ring size effect in ring closure by hydrosilation
  作者：Joseph V. Swisher、Hsiao-Hsiung Chen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92988-7

  日期：1974.4

  The hydrosilation reaction has been utilized for the synthesis of silicon heterocyclic compounds. The effect of n upon the ease of ring formation from compounds of the formula CH2CH(CH2)nSiMe2H (n = 0–6) has been investigated with chloroplatinic acid as a catalyst. No ring closure occurred when silacyclopropane and silacyclobutane were the expected products (n = 0 and 1). When n = 2, only 1,1-dim

  硅氢化反应已被用于合成硅杂环化合物。的效果Ñ于便于环形成从下式化合物CH 2 CH（CH 2）Ñ森达2 H（Ñ = 0-6）已被研究了氯铂酸作为催化剂。当硅环丙烷和硅环丁烷为预期产物时（n = 0和1），没有闭环发生。当n＝ 2时，仅获得1，1-二甲基-1-硅环戊烷（46.3％）。在n＝ 3的情况下，发现两种异构体，即9，1的比率的1，1,2-三甲基-1-硅环戊烷和1,1-二甲基-1-硅环己烷（58.1％）。当n以大约1/1的比例获得＝ 4，1，1-二甲基-1-硅杂环庚烷及其异构体1，1,2-三甲基-1-硅杂环己烷（69.8％）。当n = 5时，也以约1/1的比例观察到1,1-二甲基-1-硅环辛烷及其异构体1,1,2-三甲基-1-硅环庚烷（16.4％），但收率仅为该的四分之一。上一个。当n＝ 6时，仅获得1，1,2-三甲基-1-硅环辛烷（2.4％）。讨论了解释发现的机制。

表征谱图