1,1-Di-n-butylsilacyclopentan | 18105-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1-Di-n-butylsilacyclopentan
• 英文别名: 1,1-di-n-butyl-silacyclopentane；1,1-dibutylsilolane；Silacyclopentane, 1,1-dibutyl-
• CAS: 18105-47-0
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: KYZZJOQXJJMWKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tributylsilane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到1,1-Di-n-butylsilacyclopentan
  参考文献：
  名称：

  铑催化的未激活的C（sp 3）–H键的分子内甲硅烷基化

  摘要：

  用铑催化剂处理各种含有硅烷化C（sp 3）-H键的氢化硅烷，会导致分子内脱氢甲硅烷基化。发现这种甲硅烷基化反应发生在通常不反应的C（sp 3）–H键，该键位于烷基链的末端。有趣的是，铑催化剂还促进了烷基链内部位点的区域选择性甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol303353m

文献信息

• Intermolecular and Intramolecular, Platinum-Catalyzed, Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Hydrosilanes with Aryl and Aliphatic Methyl C−H Bonds
  作者：Naofumi Tsukada、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja050612p

  日期：2005.4.1

  Intermolecular acceptorless dehydrogenative coupling of silanes with arene C-H bonds and intramolecular coupling of silanes with aryl and alkyl C-H bonds occur in good yield in the presence of 5 mol % of TpMe2PtMe2H (TpMe2 = hydridotris(3,5-dimethylpyrazolyl)borate) and related platinum(IV) complexes. The intermolecular reactions of arenes occurred with both trialkyl and dialkylaryl silanes. Intramolecular reactions of dialkylsilylalkylarenes occurred at aryl C-H bonds, and reactions of tributylsilane or dibutylphenylsilane occurred intramolecularly at the aliphatic, primary C-H bond. The reactions of arenes occurred preferentially at the least sterically hindered C-H bonds and preferentially with more electron-poor arenes. Crossover experiments and the lack of reactivity of the arylsilanes with H2 imply that the dehydrogenative silylation of arenes can be irreversible, even in a closed reaction vessel.
• Über die austauschbarkeit von methyl- und phenylgruppen am silicium von silacyclopentan bei der einwirkung von alkyl- und aryllithiumverbindungen in diethylether oder tetrahydrofuran
  作者：Adalbert Maercker、Reinhard Stötzel

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80558-6

  日期：1984.10
• MAERCKER, A.;STOETZEL, R., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 273, N 3, C57-C63
  作者：MAERCKER, A.、STOETZEL, R.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Silylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Takahiro Nakahara、Hirotaka Takeshima、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol303353m

  日期：2013.1.18

  The treatment of a variety of hydrosilanes, each incorporating a benzylic C(sp3)–H bond, with a rhodium catalyst resulted in intramolecular dehydrogenative silylation. This silylation reaction was found to occur at typically unreactive C(sp3)–H bonds located at terminal positions on alkyl chains. Interestingly, the rhodium catalyst also promoted regioselective silylation at a site internal to an alkyl

  用铑催化剂处理各种含有硅烷化C（sp 3）-H键的氢化硅烷，会导致分子内脱氢甲硅烷基化。发现这种甲硅烷基化反应发生在通常不反应的C（sp 3）–H键，该键位于烷基链的末端。有趣的是，铑催化剂还促进了烷基链内部位点的区域选择性甲硅烷基化。