2,5-ditert-butyl-7-(trifluoromethyl)-6H-phenanthridine | 875770-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,5-ditert-butyl-7-(trifluoromethyl)-6H-phenanthridine
• CAS: 875770-16-4
• 化学式: C₂₂H₂₆F₃N
• 分子量: 361.45
• InChiKey: CXJBWCNVKBQVTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-ditert-butyl-7-(trifluoromethyl)-6H-phenanthridine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,5-ditert-butyl-7-(trifluoromethyl)-9-(2,4,6-trimethylphenyl)-9H-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Toward phenanthridin-2-ylidene: electrophilicity versus acidity in planar-constrained C-aryl iminium salts

  摘要：

  A phenanthridinium salt was prepared in four steps, including an intramolecular CH-arylation and a hydride abstraction reaction. Treatment with sterically demanding bases does not lead to the corresponding carbene, but rather to addition products: the planar-constrained geometry significantly enhances the electrophilicity over the acidity of C-aryl iminium salts. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.052
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苯甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 二丁醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2,5-ditert-butyl-7-(trifluoromethyl)-6H-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Toward phenanthridin-2-ylidene: electrophilicity versus acidity in planar-constrained C-aryl iminium salts

  摘要：

  A phenanthridinium salt was prepared in four steps, including an intramolecular CH-arylation and a hydride abstraction reaction. Treatment with sterically demanding bases does not lead to the corresponding carbene, but rather to addition products: the planar-constrained geometry significantly enhances the electrophilicity over the acidity of C-aryl iminium salts. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.052