2-乙酰氨基-4-硝基苯乙酮 | 1846-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-4-硝基苯乙酮
• 英文名称: N-(p-nitrophenacyl)acetamide
• 英文别名: 2-acetamido 4-nitroacetophenone；N-(4-nitro-phenacyl)-acetamide；N-(4-Nitro-phenacyl)-acetamid；2-Acetamino-1-(4-nitro-phenyl)-aethanon-(1)；N-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxoethyl]acetamide；N-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]acetamide
• CAS: 1846-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00047744
• 分子量: 222.2
• InChiKey: JZXFEEAAHUBNQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  477.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-4-硝基苯乙酮 在 聚合甲醛 、 乙醇 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 N-[3-羟基-1-(4-硝基苯基)-1-氧代-2-丙烷]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chloramphenicol¹ (Chloromycetin). VI. A Synthetic Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a067
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 乌洛托品 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-乙酰氨基-4-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  TBAI-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols and 2-Aminoacetophenones

  摘要：

  An iodide-catalyzed oxidative cross-coupling between phenols and 2-aminoacetophenones has been developed. Using catalytic amounts of tetrabutylammoniumiodide (TBAI) as an iodine-containing catalyst and aqueous solutions of tert-butyl hydro-peroxide (TBHP) as the stoichiometric co-oxidant, a variety of alpha-phenoxylated 2-aminoacetophenones could be obtained in yields of up to 92% after remarkably short reaction times (20 min). This is a very rare example for an iodide-catalyzed intermolecular cross-coupling utilizing phenols. However, this efficient methodology could be further extended toward an intramolecular variant which gives direct access to a range of dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-ones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00466

文献信息

• Substituted Pyrroles, Compositions Containing Same, Method for Making Same and Use Thereof
  申请人：RONAN Baptiste

  公开号：US20080167368A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The disclosure concerns substituted pyrroles of formula (I): wherein A, L, Ar, R1, R2, R5, and Ra are as defined in the disclosure, compositions containing the same, methods for making the same and uses thereof, in particular as anti-cancer agents.

  该公开涉及式(I)的取代吡咯化合物：其中A、L、Ar、R1、R2、R5和Ra如公开中定义，包含这种化合物的组合物，制备这种化合物的方法以及其用途，特别是作为抗癌剂。
• 一种对硝基苯甲酸的合成方法
  申请人：四川武胜春瑞医药化工有限公司

  公开号：CN108658777A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种对硝基苯甲酸的合成方法，以2‑对硝基苯甲酰基‑2‑乙酰氨基‑１,３‑丙二醇和硝酸为原料、以水作为溶剂进行反应，反应后经过结晶即得对硝基苯甲酸；本发明的方法反应条件温和，在较低温度和常压下进行，对于设备要求低，反应路线短，易于控制，安全可靠，得到的粗品易于分离，得率高，产品纯度高，适于推广。
• Potassium-Base-Mediated Autoxidative Diastereoselective Homocoupling of <i>N</i>-Acyl-2-aminoacetophenones
  作者：Yingwei Wang、Mingrong Yang、Chichou Lao、Zhihong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00618

  日期：2022.4.15

  general and highly efficient method for the synthesis of dl-2,3-diamide-1,4-diones via autoxidative dehydrogenative homocoupling of N-acyl-2-aminoacetophenones mediated by t-BuOK. The transformation is mild, operationally simple, and environmentally friendly. Control experiments and stereochemical results suggest that the substrate undergoes autoxidation followed by a diastereoselective SN2 reactopm.

  我们在此报告了一种通用且高效的方法，用于通过由t -BuOK 介导的N-酰基-2-氨基苯乙酮的自氧化脱氢同源偶联来合成dl -2,3-diamide-1,4- diones。改造温和、操作简单、环保。对照实验和立体化学结果表明，底物发生自氧化，然后发生非对映选择性 S N 2 反应。
• Oxidative Cross-Coupling of α-Amino Ketones with Alcohols Enabled by I₂-Catalyzed C–H Hydroxylation
  作者：Yingwei Wang、Mingrong Yang、Chichou Lao、Hanxuan Wang、Zhihong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01469

  日期：2023.10.20

  oxidative cross-coupling of α-amino ketones with a wide range of alcohols is described. Using a combination of air and dimethyl sulfoxide (DMSO) as oxidants, the protocol allows an efficient synthesis of α-carbonyl N,O-acetals with high functional group tolerance and enables the late-stage introduction of α-amino ketones into biorelevant alcohols. Moreover, the present method can be used in the coupling of

  描述了α-氨基酮与多种醇的I 2催化氧化交叉偶联。该方案使用空气和二甲基亚砜（DMSO）的组合作为氧化剂，可以有效合成具有高官能团耐受性的α-羰基N,O-缩醛，并能够在后期将α-氨基酮引入生物相关醇中。此外，该方法可用于α-氨基酮与其他种类的亲核试剂的偶联，这对于α-氨基酮的官能化具有很大的通用性。初步的机理研究表明，α-氨基酮的 C-H 羟基化已被认为是随后脱水偶联的关键步骤。
• Sugimoto et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 195
  作者：Sugimoto et al.

  DOI：——

  日期：——