(2E)-2-[(2E)-3-methoxyprop-2-enylidene]-1-benzothiophen-3(2H)-one 1,1-dioxide | 521060-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-2-[(2E)-3-methoxyprop-2-enylidene]-1-benzothiophen-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: (2E)-2-[(E)-3-methoxyprop-2-enylidene]-1,1-dioxo-1-benzothiophen-3-one
• CAS: 521060-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄S
• 分子量: 250.275
• InChiKey: KBNDBEMNOWAZNN-RIALUSDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(2E)-3-methoxyprop-2-enylidene]-1-benzothiophen-3(2H)-one 1,1-dioxide 、 3-{6-[[(carboxymethoxy)acetyl](methyl)amino]-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl}propane-1-sulfonate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到sodium 3-{(2Z)-6-{[(carboxymethoxy)acetyl]methylamino}-2-[(2E,4Z)-4-(1,1-dioxido-3-oxo-1-benzothien-2(3H)-ylidene)but-2-enylidene]-1,3-benzothiazol-3(2H)-yl}propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Sensitive Dyes to Report Protein Conformational Changes in Living Cells

  摘要：

  Covalent attachment of solvent-sensitive fluorescent dyes to proteins is a powerful tool for studying protein conformational changes, ligand binding, or posttranslational modifications. We report here new merocyanine dyes that make possible the quantitation of such protein activities in individual living cells. The quantum yield of the new dyes is sharply dependent on solvent polarity or viscosity, enabling them to report changes in their protein environment. This is combined with other stringent requirements needed in a live cell imaging dye, including appropriate photophysical properties (excitation >590 nm, high fluorescence quantum yield, high extinction coefficient), good photostability, minimal aggregation in water, and excellent water solubility. The dyes were derivatized with iodoacetamide and succinimidyl ester side chains for site-selective covalent attachment to proteins. A novel biosensor of Cdc42 activation made with one of the new dyes showed a 3-fold increase in fluorescence intensity in response to GTP-binding by Cdc42. The dyes reported here should be useful in the preparation of live cell biosensors for a diverse range of protein activities.

  DOI：

  10.1021/ja0290882
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲氧基丙烯 、 苯并[b]噻吩-3(2H)-酮-1,1-二氧化物 在 甲醇 作用下， 反应 12.0h， 以to give 1.88 g (75% yield) of final product的产率得到(2E)-2-[(2E)-3-methoxyprop-2-enylidene]-1-benzothiophen-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Live cell biosensors

  摘要：

  本发明提供了染料、生物传感器以及使用这些染料和生物传感器检测所选目标分子的方法。生物传感器具有结合域和染料，或者是直接连接到感兴趣目标的染料。本发明所考虑的结合域包括与目标分子作用并且可以特异性地与分子的给定构象状态或共价修饰相互作用的生物分子或生物分子片段（例如磷酸化）。在一个实施例中，生物传感器的结合域是单链可变片段（scFv），具有本发明的染料连接到CDR3区域。本发明还提供了对环境敏感的染料，用于检测所选目标的结合、构象变化或后转录后修饰的变化。

  公开号：

  US07592188B2

文献信息

• <scp>Wash‐free</scp> , <scp>peptide‐based</scp> fluorogenic probes for microbial imaging
  作者：Assel Baibek、Muhammed Üçüncü、Elizabeth A. Blackburn、Mark Bradley、Annamaria Lilienkampf

  DOI：10.1002/pep2.24167

  日期：2021.1

  labeling of all microbial species, whereas probes with a mixture of l or d‐amino acids failed to label fungi or bacteria, highlighting the importance of the α‐helical peptide structure for interaction with the microbial cell membrane. Importantly, the nature of the dye allowed fluorescence detection/labeling without the need for a wash step, paving the way for direct application of the probes.

  合成具有泛抗菌亲和力的肽，并用对环境敏感的荧光团硝基苯并恶二唑（绿色）和花菁（红色）修饰。探索了对一系列临床相关的真菌和革兰氏阴性和阳性细菌（白色念珠菌，大肠杆菌和金黄色葡萄球菌）的标记效果。仅包含l或d-氨基酸的荧光探针显示了所有微生物物种的快速有效标记，而具有l或d混合物的探针氨基酸未能标记真菌或细菌，突显了α螺旋肽结构对于与微生物细胞膜相互作用的重要性。重要的是，染料的性质使得无需检测步骤即可进行荧光检测/标记，从而为直接应用探针铺平了道路。
• Live cell biosensors
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US07592188B2

  公开（公告）日：2009-09-22

  The invention provides dyes, biosensors, and methods for using the dyes and biosensors to detect selected target molecules. The biosensors have a binding domain and a dye, or a dye which is attached directly to the target of interest. Binding domains contemplated by the invention include biomolecules or fragments of biomolecules that interact with target molecules of interest and can be specific to a given conformational state or covalent modification of the molecule (e.g. phosphorylation). In one embodiment, the binding domain of a biosensor is a single chain variable fragment (scFv) with a dye of the invention linked to a CDR3 region. The invention also provides environmentally sensitive dyes useful for detecting changes in the binding, conformational change, or posttranslational modification of the selected target.

  本发明提供染料、生物传感器以及使用这些染料和生物传感器来检测所选目标分子的方法。生物传感器具有一个结合域和染料，或者染料直接附着在所需目标上。本发明所考虑的结合域包括与所需目标分子相互作用并且可以特异性地针对分子的构象状态或共价修饰的生物分子或生物分子片段。在一个实施例中，生物传感器的结合域是一个单链可变片段（scFv），其与本发明的染料链接到CDR3区域。本发明还提供了对环境敏感的染料，用于检测所选目标的结合、构象变化或翻译后修饰的变化。
• WO2008/27075
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7592188B2
  申请人：——

  公开号：US7592188B2

  公开（公告）日：2009-09-22
• [EN] SULFHYDRYL-REACTIVE, WATER SOLUBLE DYES<br/>[FR] COLORANTS HYDROSOLUBLES, RÉACTIFS AVEC LE SULFHYDRYLE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2008027075A2

  公开（公告）日：2008-03-06

  [EN] The invention relates to novel dye compounds and to methods of joining compounds, such as the dye compounds of the invention, to ulfhydryl-containing compounds.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés colorants et des procédés de liaison de composés, par exemple les composés colorants selon l'invention, à des composés contenant du sulfhydryle.