3^A-azido-3^A-deoxy-altro-β-cyclodextrin | 161523-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3^A-azido-3^A-deoxy-altro-β-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8S,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48S,49S)-48-azido-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,49-tridecol
• CAS: 161523-00-8
• 化学式: C₄₂H₆₉N₃O₃₄
• 分子量: 1160.01
• InChiKey: QFTQCFFKDVYESN-FUFZOPRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.5
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  548
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3^A-azido-3^A-deoxy-altro-β-cyclodextrin 在 三苯基膦 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到3A-氨基-3A-脱氧-(2AS,3AS)-β-环糊精水合物
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-脱水环糊精的反应使环糊精官能化。

  摘要：

  已经研究了3,2,3-脱水β-环糊精的三种类型的反应，即亲核开环，还原为2-烯吡喃糖和还原为3-脱氧吡喃糖，以区域和立体选择性地官能化β-环糊精的次表面。在用各种亲核试剂处理后，发现2，3-甘露环氧和2，3-丙氧基-β-环糊精都经历亲核开环反应，产生3-和2-修饰的环糊精衍生物。在每种情况下，3位比2位更容易接近。通过使用这些开环反应，取代2-或3-羟基，将咪唑基，碘，叠氮基和苄基巯基选择性地引入β-环糊精的次表面。官能化的环糊精具有修饰的糖苷亚基或修饰的拟铝基亚基，这使得疏水性腔与天然β-环糊精的疏水性腔略有不同。硫脲还与环糊精环氧化物反应。在这种情况下，会生成硫杂环丁烷和烯烃物种，而不是任何开环产物。通过改善反应条件，可以以中等至良好的产率制备环糊精烯烃，二烯和三烯衍生物。用氢化铝锂还原过[6-（叔丁基二甲基甲硅烷基）甲硅烷基]-β-环糊精高锰酸环氧化物产生过（3-脱氧）-β-环甘露聚糖。

  DOI：

  10.1021/jo035229m
• 作为产物：
  描述：

  β-cyclodextrin-2,3-mannoepoxide 在 sodium azide 、 三甲胺盐酸盐 作用下， 反应 72.0h， 以90%的产率得到3^A-azido-3^A-deoxy-altro-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-脱水环糊精的反应使环糊精官能化。

  摘要：

  已经研究了3,2,3-脱水β-环糊精的三种类型的反应，即亲核开环，还原为2-烯吡喃糖和还原为3-脱氧吡喃糖，以区域和立体选择性地官能化β-环糊精的次表面。在用各种亲核试剂处理后，发现2，3-甘露环氧和2，3-丙氧基-β-环糊精都经历亲核开环反应，产生3-和2-修饰的环糊精衍生物。在每种情况下，3位比2位更容易接近。通过使用这些开环反应，取代2-或3-羟基，将咪唑基，碘，叠氮基和苄基巯基选择性地引入β-环糊精的次表面。官能化的环糊精具有修饰的糖苷亚基或修饰的拟铝基亚基，这使得疏水性腔与天然β-环糊精的疏水性腔略有不同。硫脲还与环糊精环氧化物反应。在这种情况下，会生成硫杂环丁烷和烯烃物种，而不是任何开环产物。通过改善反应条件，可以以中等至良好的产率制备环糊精烯烃，二烯和三烯衍生物。用氢化铝锂还原过[6-（叔丁基二甲基甲硅烷基）甲硅烷基]-β-环糊精高锰酸环氧化物产生过（3-脱氧）-β-环甘露聚糖。

  DOI：

  10.1021/jo035229m

文献信息

• Tabun scavengers based on hydroxamic acid containing cyclodextrins
  作者：Florian Brandhuber、Michael Zengerle、Luzian Porwol、Anne Bierwisch、Marianne Koller、Georg Reiter、Franz Worek、Stefan Kubik

  DOI：10.1039/c3cc41290c

  日期：——

  Arrangement of several hydroxamic acid-derived substituents along the cavity of a cyclodextrin ring leads to compounds that detoxify tabun in TRIS-HCl buffer at physiological pH and 37.0 °C with half-times as low as 3 min.

  在环糊精环的腔内沿袭排列若干羟肟酸衍生取代基，可形成能在生理pH值下和37.0°C的TRIS-HCl缓冲液中对塔崩进行解毒的化合物，其半衰期仅为3分钟。
• General method for preparing altrosides from 2,3-manno-epoxides and its application to synthesis of alternative β-cyclodextrin with an altroside as the constituent of macrocyclic structure
  作者：Kahee Fujita、Kazuko Ohta、Yoshihiro Ikegami、Hideaki Shimada、Tsutomu Tahara、Yasuyoshi Nogami、Toshitaka Koga、Kazuki Saito、Terumi Nakajima

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88515-x

  日期：1994.12

  A general and convenient method for preparing altrosides from 2,3-manno-epoxides is described and as the application, 2A(S),3A(R)-β-Cyclodextrin which has an altroside as the constituent was prepared and assigned;the altroside part has 1C4 conformation predominantly.

  描述了一种由2，3-甘露聚糖环氧化物制备皂苷的通用且方便的方法，并且作为申请，制备并指定了以皂苷为成分的2 A（S），3 A（R）-β-环糊精。皂苷部分主要具有1 C 4构象。
• New cyclodextrin dimers and trimers capable of forming supramolecular adducts with shape-specific ligands
  作者：Silvio Aime、Eliana Gianolio、Francesca Arena、Alessandro Barge、Katia Martina、George Heropoulos、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1039/b812172a

  日期：——

  supramolecular adducts. A series of CD dimers and trimers was prepared in good yields by carrying out the critical synthetic steps under power ultrasound (US) or microwave (MW) irradiation. Starting from azide and acetylenic CD derivatives, we exploited an efficient MW-promoted Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition in the presence of Cu(I) salts. The resulting bridged CD derivatives gave stable adducts with m

  桥接的环糊精二聚体和三聚体（其中两个和三个疏水性腔非常靠近）显示出比亲代环糊精（CD）高得多的结合亲和力和分子选择性。通过将βCD单元与插入在不同位置（2-2'，3-2'，6-2'或6-2'-6''）的链节连接，并插入不同长度和形状的间隔物，可以合成多腔结构，精确定制以适合特定的客体分子。该酶模拟策略也可用于产生稳定的超分子加合物。通过在功率超声（US）或微波（MW）照射下进行关键的合成步骤，可以高收率制备一系列CD二聚体和三聚体。从叠氮化物和炔属CD衍生物开始，我们开发了一种有效的MW促进的Huisgen 1，在Cu（I）盐存在下的3-偶极环加成反应。所得的桥接CD衍生物与含有g（III）螯合物的磁共振成像造影剂（MRI CA）形成稳定的加合物。发现这些包合物与βCD形成的包合物相比稳定2至3个数量级，并且具有高弛豫值。
• Preparation of 2A,3A-alloepimino-2A,3A-dideoxy-β-cyclodextrin as a versatile scaffold candidate for the hetero-2A,3A-bifunctionalization
  作者：Makoto Fukudome、De-Qi Yuan、Kahee Fujita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.076

  日期：2005.2

  3(A)-Azido-3(A)-deoxy-altro-beta-cyclodextrin, although having as many as 20 different hydroxyl groups, was selectively sulfortylated at the 2(A)-OH of the altrose residue by 2-mesitylenesulfonyl chloride to give 3(A)-azido-3(A)-deoxy-2(A)-O-mesitylenesulfonyl-altro-beta-cyclodextrin. A one-pot reduction-intramolecular substitution of the latter afforded the title compound as a promising intermediate for the introduction of two different functional groups to two different positions of one sugar unit, which has not been succeeded hitherto. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hetero-bifunctionalization of the secondary face of β-cyclodextrin: selective 3G-sulfonylation and subsequent 2G,3G-epoxidation of 3A-azido-3A-deoxy-altro-β-cyclodextrin
  作者：Makoto Fukudome、Aya Matsushima、De-Qi Yuan、Kahee Fujita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.028

  日期：2006.9

  3(A)-Azido-3(A)-deoxy-altro-beta-cyclodextrin, which has 20 different hydroxyl groups, was selectively sulfonylated by 1-naphthalenesulfonyl chloride at the 3(G)-OH of the glucoside residue as well as the 2(A)-OH of the altroside one. Alkali treatment of the 3(G)-sulfonate gave successfully the 2(G), 3(G)-epoxyalloside with the 3(A)-azido group being left unaffected. Both the 3(G)-sulfonate and 2(G),3(G)-alloepoxide species of 3(A)-azido-3(A)-deoxy-altro-beta-cyclodextrin not only have two sugar units being modified differently, but also can serve as versatile starting materials for the syntheses of bifunctional cyclodextrins with diverse combination of different functionalities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.