β-phenethylamino-isobutyric acid methyl ester | 6297-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-phenethylamino-isobutyric acid methyl ester
• 英文别名: β-Phenaethylamino-isobuttersaeure-methylester；Methyl-2-methyl-3-phenylethylaminopropionat；Methyl 2-methyl-3-[(2-phenylethyl)amino]propanoate；methyl 2-methyl-3-(2-phenylethylamino)propanoate
• CAS: 6297-67-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00854090
• 分子量: 221.299
• InChiKey: KKHGLVXWFXAALZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-phenethylamino-isobutyric acid methyl ester 在 sodium dihydrogenphosphate 、 18-冠醚-6 、 草酸 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芬太尼内酰胺类似物的合成

  摘要：

  芬太尼，舒芬太尼和阿芬太尼是临床上广泛使用的麻醉剂，并且与具有完全不同药理活性的药物（如氟哌啶，洛哌丁胺和洛卡尼特等）在结构上相关。因此，为了测试其药理活性，芬太尼的一类新型内酰胺类似物化合物，已经合成。在第一步中，将各种伯胺选择性地加入到1当量中。制备α，β-不饱和酯，得到β-氨基酯。ñ用丙二酸二甲酯将这些中间体酰化，得到酰胺酯，将其进一步进行狄克曼型环化，以产生相应的3-甲氧基羰基哌啶-2,4-二酮。环化反应是在相转移条件下进行的，其中使用碳酸钾作为碱，使用18-crown-6作为催化剂。这样就消除了对强碱和危险碱（例如熔融钠或NaH）的需要。在下一步中，酸水解和脱羧以纯产物的高收率提供了取代的哌啶-2,4-二酮。N的烷基化-苯甲基哌啶-2,4-二酮与甲基碘和碳酸钾在DMSO中的混合物得到3,3-二甲基衍生物。烷基化步骤也适用于其他烷基化剂。在缓冲的甲醇中用苯胺和NaBH 3 CN还原制备的哌啶-2

  DOI：

  10.1039/p19960002041
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 β-phenethylamino-isobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel peptide surrogates: The retroreduced isostere

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70667-8

文献信息

• Synthesis and Properties of Some Hypotensive N-Alkylaminopropionic Esters and N,N-Dialkylaminopropionic Esters and Their Hydroxamic Acids
  作者：R.T. Coutts、J.W. Hubbard、Kamal K. Midha、K. Prasad

  DOI：10.1002/jps.2600600103

  日期：1971.1

  selected 3-(N-alkylamino)- and 3-(N,N-dialkylamino)propionic esters and hydroxamic acids, as well as some related compounds, are reported. The esters were prepared by the interaction of methyl acrylate or methyl methacrylate and an appropriate amine. In certain cases, amides were by-products of this reaction, and some hindered amines did not react with the acrylate. Some esters hydrolyzed to the corresponding

  报道了选择的3-（N-烷基氨基）-和3-（N，N-二烷基氨基）丙酸酯和异羟肟酸以及一些相关化合物的合成。通过丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯与适当的胺的相互作用制备酯。在某些情况下，酰胺是该反应的副产物，某些受阻胺不会与丙烯酸酯反应。一些酯即使储存很短时间也会水解成相应的羧酸。在羟胺的作用下，由氨基酯制备异羟肟酸。红外，质子磁共振（PMR）和质谱用于表征这些酯，羧酸和异羟肟酸。初步研究了酯，羧酸和异羟肟酸对麻醉猫血压的影响。
• Potential Hypotensive Compounds: Substituted 3-Aminopropionates and 3-Aminopropionohydroxamic Acids
  作者：D.F. Biggs、R.T. Coutts、M.L. Selley、G.A. Towill

  DOI：10.1002/jps.2600611109

  日期：1972.11
• Compounds Affecting the Central Nervous System. I. 4-Piperidones and Related Compounds
  作者：C. R. Ganellin、R. G. W. Spickett

  DOI：10.1021/jm00329a015

  日期：1965.9
• Beckett et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1959, vol. 1, p. 37,54
  作者：Beckett et al.

  DOI：——

  日期：——
• CAMPBELL, M. M.;ROSS, B. C.;SEMPLE, G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6749-6752
  作者：CAMPBELL, M. M.、ROSS, B. C.、SEMPLE, G.

  DOI：——

  日期：——