Boc-Ser(Boc-Met-Ala-Pro-Arg(Pmc)-Gly-Phe)-OH | 1186044-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser(Boc-Met-Ala-Pro-Arg(Pmc)-Gly-Phe)-OH
• 英文别名: Boc-Met-Ala-Pro-Arg(Pmc)-Gly-Phe-(1).Boc-Ser(1)-OH；(2S)-3-[(2S)-2-[[2-[[(2S)-5-[[amino-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1186044-09-6
• 化学式: C₅₇H₈₆N₁₀O₁₆S₂
• 分子量: 1231.5
• InChiKey: VOPVNKSFATXILL-AJRZUTJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  404
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 Boc-Ser(Fmoc-Phe)-OH 、 2-chlorotrityl chloride polystyrene resin 、 Boc-L-蛋氨酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到Boc-Ser(Boc-Met-Ala-Pro-Arg(Pmc)-Gly-Phe)-OH
  参考文献：
  名称：

  O-酰基异肽方法：异肽链段的高效合成及其在无外消旋链段缩合中的应用†

  摘要：

  我们报告了对未来化学蛋白质合成的基于O-酰基异肽方法的无消旋片段缩合反应的建立。通过使用较低的亲核碱基混合物进行Fmoc去除，成功合成了包含C末端O-酰基Ser / Thr残基的肽段，然后将其偶联到肽树脂的氨基上，而没有副反应或差向异构化。我们还成功地以顺序方式以及在固溶相条件下进行了段缩合。

  DOI：

  10.1039/b903624e

文献信息

• O-Acyl isopeptide method: efficient synthesis of isopeptide segment and application to racemization-free segment condensation
  作者：Taku Yoshiya、Hiroyuki Kawashima、Youhei Sohma、Tooru Kimura、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1039/b903624e

  日期：——

  We report the establishment of the O-acyl isopeptide method-based racemization-free segment condensation reaction toward future chemical protein synthesis. Peptide segments containing C-terminal O-acyl Ser/Thr residues were successfully synthesized by use of a lower nucleophilic base cocktail for Fmoc removal, and then coupled to an amino group of a peptide-resin without side reactions or epimerization

  我们报告了对未来化学蛋白质合成的基于O-酰基异肽方法的无消旋片段缩合反应的建立。通过使用较低的亲核碱基混合物进行Fmoc去除，成功合成了包含C末端O-酰基Ser / Thr残基的肽段，然后将其偶联到肽树脂的氨基上，而没有副反应或差向异构化。我们还成功地以顺序方式以及在固溶相条件下进行了段缩合。