2-(4-Dimethylamino-benzyliden)-acetessigsaeureethylester | 35388-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Dimethylamino-benzyliden)-acetessigsaeureethylester
• 英文别名: 1-(4-dimethylaminophenyl)-2-ethoxycarbonylbut-1-en-2-one；ethyl 4-dimethylaminobenzalacetoacetate；Ethyl 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 35388-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: NLGMBMUCXZOFCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  399.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Dimethylamino-benzyliden)-acetessigsaeureethylester 在 乙酸铵 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-(4-Dimethylamino-phenyl)-2-methyl-6-oxo-5-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)]-1,6-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Elkasaby, M. A.; Elshahed, F., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 428 - 431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 N-(4-二甲氨基苄亚基)苯胺 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到2-(4-Dimethylamino-benzyliden)-acetessigsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Kaur, Amardeep; Kaul; Manrao, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 11, p. 1150 - 1152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Corey Ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis
  作者：Alexey O. Chagarovsky、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Elena V. Villemson、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/ol500877c

  日期：2014.6.6

  A straightforward, efficient, and reliable approach to synthetically valuable 2,3-dihydrofurans via a reaction between Corey ylide and α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of simple and widely spread starting materials as well as mild reaction conditions and scalability provide a broad scope of 2,3-dihydrofurans.

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。
• A facile synthesis of trisubstituted alkenes from β-diketones and aldehydes with AlCl3 as catalyst
  作者：Zheng-Nan Li、Xiao-Liang Chen、Yu-Jie Fu、Wei Wang、Meng Luo

  DOI：10.1007/s11164-011-0322-y

  日期：2012.1

  Preparation of trisubstituted alkenes from low-activity β-diketones and aldehydes with aluminum chloride as catalyst has been studied. The frequently used catalyst AlCl3 is used for the first time to promote this condensation. The procedure is a convenient, low toxicity, and highly efficient method for industrial synthesis of trisubstituted alkenes in high yield.

  研究了以氯化铝为催化剂由低活性β-二酮和醛制备三取代烯烃的方法。第一次使用常用的催化剂AlCl 3来促进这种冷凝。该方法是一种方便，低毒，高效的高产率工业合成三取代烯烃的方法。
• Design and Synthesis of 4-Alkyl-2-amino(acetamino)-6-aryl-1,3-thiazine Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors
  作者：Wan Li、Lin Xia、Aixi Hu、Ailin Liu、Junmei Peng、Weiqing Tan

  DOI：10.1002/ardp.201300122

  日期：2013.9

  With a convenient and economical method, two series of 1,3‐thiazine derivatives 1 and 2 were synthesized, and their neuraminidase (NA) inhibitory activities were evaluated. The pharmacological results showed that most of the compounds have potent NA inhibitory activity. Especially, 1g exhibited the best activity against influenza virus A (H1N1) NA (IC50 = 29.06 µg/mL), and its crystal structure was

  通过一种方便经济的方法，合成了两个系列的 1,3-噻嗪衍生物 1 和 2，并评估了它们的神经氨酸酶 (NA) 抑制活性。药理结果表明，大多数化合物具有有效的NA抑制活性。特别是，1g 对甲型流感病毒（H1N1）NA 表现出最佳活性（IC50 = 29.06 µg/mL），其晶体结构由单晶 X 射线衍射确定。初步生物学分析表明，1,3-噻嗪可用作设计新型流感NA抑制剂的核心结构。
• A new In–SiO2 composite catalyst in the solvent-free multicomponent synthesis of Ca2+ channel blockers nifedipine and nemadipine B
  作者：Ricardo F. Affeldt、Edilson V. Benvenutti、Dennis Russowsky

  DOI：10.1039/c2nj40060j

  日期：——

  An In–SiO2 composite was prepared by the sol–gel method and was applied as a heterogeneous Lewis acid catalyst in the multicomponent Hantzsch synthesis of symmetrical and non-symmetrical 1,4-DHPs. The Ca2+ channel blockers nifedipine and nemadipine B were synthesized in a single step through a solvent-free protocol.

  采用溶胶凝胶法制备了一种 InâSiO2 复合材料，并将其用作多组分 Hantzsch 合成对称和非对称 1,4-DHPs 的异相路易斯酸催化剂。通过无溶剂方案，一步合成了钙离子通道阻滞剂硝苯地平和奈马地平 B。
• Knoevenagel-kondensationen mit titantetrachlorid/base—II
  作者：W. Lehnert

  DOI：10.1016/0040-4020(72)84029-8

  日期：1972.1

  the presence of titanium tetrachloride in tetrahydrofurane and a tert. organic base. ethyl acetoacetate and ethyl nitroacetate undergo condensation with aliphatic, aromatic, and heterocyclic aldehydes to give the corresponding α,β-unsaturated α-acetyl and α-nitro carboxylic acid esters in good yields. The latter compounds are of interest in the preparation of various α-amino acids.

  在四氯化钛中存在于四氢呋喃和叔胺中。有机碱。乙酰乙酸乙酯和硝基乙酸乙酯与脂族，芳族和杂环醛缩合，以高收率得到相应的α，β-不饱和α-乙酰基和α-硝基羧酸酯。后一种化合物在制备各种α-氨基酸中是令人感兴趣的。