mono-6-azido-6-deoxy-per-O-methyl-β-cyclodextrin | 128262-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-6-azido-6-deoxy-per-O-methyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: (6^A-azido-6^A-deoxy)heptakis(2,3-di-O-methyl)-6^B,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G-hexa-O-methyl-β-cyclodextrin；6-deoxy-6-azido-permethyl-β-cyclodextrin；(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-5-(azidomethyl)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecamethoxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane
• CAS: 128262-67-9
• 化学式: C₆₂H₁₀₉N₃O₃₄
• 分子量: 1440.55
• InChiKey: FHPSEPBVFKHFNY-IQPKDVKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  328
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono-6-azido-6-deoxy-per-O-methyl-β-cyclodextrin 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到mono(6-amino-6-deoxy)-per(2,3,6-O-methyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Modification of Dispersin B with Cyclodextrin-Ciprofloxacin Derivatives for Treating Staphylococcal

  摘要：

  为了解决生物膜对抗生素的高耐受性问题，当务之急是开发出对抗这些细菌联盟的新策略。本文介绍了一种创新的抗生物膜纳米载体给药系统，该系统由Dispersin B-permethylated-β-cyclodextrin/ciprofloxacin adamantyl（DspB-β-CD/CIP-Ad）组成。为此，我们测试了 CIP-Ad 与(i) 未修饰的 β-CD 和 (ii) β-CD 的不同衍生物（2,3-O-二甲基-β-CD、2,6-O-二甲基-β-CD 和 2,3,6-O-三甲基-β-CD）之间的络合作用。通过核磁共振分析，β-CD/CIP-Ad 复合物的化学计量为 1/1。通过等温滴定量热法（ITC）实验，确定了 CIP-Ad 存在下 β-CD 及其不同衍生物复合物的 Ka、ΔH 和 ΔS 热力学参数。研究证实，β-CD/CIP-Ad 复合物的化学计量为 1/1，亲和力因甲基化类型而异。相溶解度研究表明，随着 CD 浓度的增加，CIP-Ad 的溶解度也在增加，这表明复合物已经形成。对表皮葡萄球菌（S. epidermidis）菌株进行了 CIP-Ad 和 2,3-O-二甲基-β-CD/CIP-Ad 或 2,3,6-O-三甲基-β-CD/CIP-Ad 复合物的抗菌活性评估。最低抑菌浓度（MIC）研究表明，CIP-Ad 和 2,3-O- 二甲基-β-CD 复合物的抗菌活性与单独的 CIP-Ad 相似，而与 2,3,6-O- 三甲基-β-CD 的相互作用则会提高 MIC 值。对表皮葡萄球菌生物膜的抗菌试验表明，2,3-O-二甲基-β-CDs/CIP-Ad 复合物在一定程度上保持了 DspB/CIP 联合作用的协同效应。为了获得这种能同时破坏生物膜基质和释放抗生素的 "多合一 "给药系统，我们将 DspB 共价接枝到三种具有不同长度间隔臂的羧基过甲基化 CD 衍生物上。实验证明，DspB-过甲基化-β-CD/环丙沙星-Ad 系统具有高效的抗生物膜活性，从而验证了这一策略。

  DOI：

  10.3390/molecules28145311
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecamethoxy-5,15,20,25,30,35-hexakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-10-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以87%的产率得到mono-6-azido-6-deoxy-per-O-methyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  使用环糊精标记的NHC金复合物在水中进行可持续的金催化

  摘要：

  描述了10种水溶性β-环糊精标记的NHC-gold（I）配合物的合成。关键步骤是亲核取代，以及铜（CuAAC）和钌（RuAAC）催化的叠氮化物炔烃环加成反应。尽管CuAAC可靠地提供了1,4-二取代的1,2,3-三唑，但RuAAC的区域选择性取决于偶联伙伴的结构。全甲基化环糊精标记的NHC金（I）复合物可溶于水和有机溶剂。在散装水中官能化的烯和炔烃的环化反应中，它们显示出出色的催化活性和可回收性。高达38％ee的γ-和δ-羟基丙二烯的对映选择性环异构化。因此，有可能利用环糊精部分的手性进行对映选择性金催化的转化。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901658

文献信息

• Amphiphilic cyclodextrin derivatives, method for preparation thereof and uses thereof
  申请人：Perly Bruno

  公开号：US20070142324A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention relates to cyclodextrin derivatives of formula (I): in which: R 1 ═—NH-E-AA-(L 1 ) p (L 2 ) q where E=a linear or branched Cl-Cl 5 hydrocarbon-based group with, optionally, one or more hetero atoms; AA=the residue of an amino acid; L 1 and L 2 =a C 6 -C 24 hydrocarbon-based group with, optionally, one or more hetero atoms; p and q=0 or 1, at least one being ≠0; R 2 ═H, —CH 3 , isopropyl, hydroxypropyl, sulphobutyl ether; R 3 ═H or R 2 , except when R 2 =hydroxypropyl; all the R 4 ═—OH or R 2 , except when R 2 =hydroxypropyl, or at least one of the R 4 ═R 1 ; n=5, 6 or 7. The invention also relates to a process for preparing them, and to inclusion complexes and organized surfactant systems comprising them.

  该发明涉及以下式（I）的环糊精衍生物： 其中： R 1 ═—NH-E-AA-(L 1 ) p (L 2 ) q 其中E=线性或支链的Cl-Cl 5 碳氢基团，可选地，含有一个或多个杂原子；AA=氨基酸的残基；L 1 和L 2 =含有一个或多个杂原子的C 6 -C 24 碳氢基团；p和q=0或1，至少一个不等于0； R 2 ═H，—CH 3 ，异丙基，羟丙基，磺丁基醚； R 3 ═H或R 2 ，除非R 2 =羟丙基； 所有的R 4 ═—OH或R 2 ，除非R 2 =羟丙基，或者至少一个R 4 ═R 1 ；n=5、6或7。该发明还涉及一种制备它们的方法，以及包含它们的包合物和有序表面活性剂系统。
• Synthesis and Anti-HCV Entry Activity Studies of β-Cyclodextrin-Pentacyclic Triterpene Conjugates
  作者：Sulong Xiao、Qi Wang、Longlong Si、Yongying Shi、Han Wang、Fei Yu、Yongmin Zhang、Yingbo Li、Yongxiang Zheng、Chuanling Zhang、Chunguang Wang、Lihe Zhang、Demin Zhou

  DOI：10.1002/cmdc.201300545

  日期：2014.5

  Dipsacus asperoides, were found to have anti‐HCV entry properties. The major issue for members of this type of triterpene is their low water solubility. In this study, a series of new water‐soluble triazole‐bridged β‐cyclodextrin (CD)–pentacyclic triterpene conjugates were synthesized via click chemistry. Thanks to the attached β‐CD moiety, all synthesized conjugates showed lower hydrophobicity (Alog P) than

  在我们以前的研究中，发现从双歧双曲霉中分离出的齐墩果酸（OA）和棘皮囊藻酸（EA）具有抗HCV进入特性。这类三萜成员的主要问题是其低水溶性。在这项研究中，通过点击化学合成了一系列新的水溶性三唑桥连的β-环糊精（CD）-五环三萜共轭物。由于连接了β-CD部分，所有合成的缀合物均显示出较低的疏水性（Alog  P）比其母体化合物。几种缀合物表现出中等的抗HCV进入活性。除过O-甲基化的β-CD-五环三萜共轭物外，基于对HeLa，HepG2，MDCK和293T细胞进行的alamarBlue分析，所有其他共轭物均未显示细胞毒性。更有趣的是，这些缀合物的溶血活性在引入β-CD后消失了。容易获得结合了β-CD和五环三萜类化合物性质的结合物，可能会提供一种获得新型抗HCV进入抑制剂的方法。
• A new class of cationic cyclodextrins: synthesis and chemico-physical properties
  作者：Luisa Boffa、Emanuela Calcio Gaudino、Katia Martina、László Jicsinszky、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1039/c0nj00021c

  日期：——

  A new class of positively charged triazole-bridged β-cyclodextrin (β-CD) derivatives have been synthesized in excellent yields (over 70%) through a copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), starting from 6I-azido-6I-deoxy-β-CD or its permethylated derivative and a series of 1-butyl-3-alkynylimidazolium salts. The regioselective azide/alkyne [3 + 2] cycloaddition was efficiently carried out

  一类新的带正电 三唑桥接 β-环糊精 （β-环糊精）衍生物通过铜催化以极高的收率（超过70％）合成 叠氮炔 环加成（铜铝酸钙），从6 I-叠氮基6 I-脱氧-β-CD或其全甲基化衍生物和一系列1-丁基-3-炔基咪唑鎓盐。区域选择性叠氮化物/炔烃[3 + 2]环加成反应可使用金属有效地进行 铜作为催化剂，提供非常清洁的产品。容易获得结合了CD和离子液体特性的杂化分子，可以为分析化学和催化领域的许多新应用铺平道路。
• Toward the Supramolecular Cyclodextrin Dimers Using Nucleobase Pairs
  作者：Christophe Len、Vanessa Legros、Florian Hamon、Bruno Violeau、Frédéric Turpin、Florence Djedaini-Pilard、Jérôme Désiré

  DOI：10.1055/s-0030-1258354

  日期：2011.1

  The synthesis of eleven new cyclodextrin derivatives having nucleobase moiety - thymin-1-yl, adenin-9-yl, and guanin-9-yl - is described. These two moieties are linked by different spacers, such as aminoethyl and 1,2,3-triazolyl group. Direct nucleophilic substitution and 1,3-dipolar cycloaddition were performed in good yields (13-73%) for some of the synthesized compounds.

  描述了十一种新型环糊精衍生物的合成，这些衍生物具有核苷碱基部分——胸腺嘧啶-1-基、腺嘌呤-9-基和鸟嘌呤-9-基。这两个部分通过不同的间隔体连接，例如氨基乙基和1,2,3-噁唑基。对于一些合成的化合物，直接亲核取代反应和1,3-偶极环加成反应均在良好的产率（13-73%）下完成。
• Enhanced photodynamic therapy through supramolecular photosensitizers with an adamantyl-functionalized porphyrin and a cyclodextrin dimer
  作者：Lei Xia、Jian Wu、Baoxuan Huang、Yun Gao、Jia Tian、Weian Zhang

  DOI：10.1039/d0cc03574b

  日期：——

  A supramolecular photosensitizer was constructed using a tetra-adamantane-functionalized porphyrin and a dimer of permethyl-β-cyclodextrin through host–guest interaction and self-assembly. The porphyrin/cyclodextrin alternating structure of supramolecular photosensitizers not only enhances the water solubility of the photosensitizers, but also effectively inhibits the aggregation-induced quenching

  通过四金刚烷官能化的卟啉和过甲基-β-环糊精的二聚体，通过宿主-客体相互作用和自组装，构建了超分子光敏剂。超分子光敏剂的卟啉/环糊精交替结构不仅增强了光敏剂的水溶性，而且有效地抑制了由聚集引起的卟啉光敏剂的猝灭。